(6-bromopyridin-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-bromopyridin-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
• 英文别名: 2-Bromo-5-[(piperidin-1-YL)carbonyl]pyridine；(6-bromopyridin-3-yl)-piperidin-1-ylmethanone
• 化学式: C₁₁H₁₃BrN₂O
• 分子量: 269.141
• InChiKey: KIDZLZHAGHXXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-bromopyridin-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone 在 dimethyl sulfide borane 、 甲醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以57%的产率得到2-溴-5-(哌啶-1-基甲基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic replacement of the central phenyl core of diamine-based histamine H3 receptor antagonists

  摘要：

  A series of small molecules consisting of a heterocyclic core flanked by two basic functionalities were synthesized and screened for in vitro affinity at the human histamine H-3 receptor (hH(3)R). Nine of the twenty-eight compounds tested were found to possess a hH(3)R K-i of less than 5 nM and consisted of a diverse range of central hetero-aromatic linkers (pyridine, pyrazine, oxazole, isoxazole, thiazole, furan, thiophene, and pyrrole). One member of this series, (4-isopropyl-piperazin-1-yl)-(6-piperidin-1-ylmethyl-pyridin-3-yl)-methanone (37), was found to be a high affinity, selective antagonist that crosses the blood-brain barrier and occupies H-3 receptors after oral administration in the rat. (C) 2009 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.06.007
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 6-溴烟酸 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 18.0h， 生成 (6-bromopyridin-3-yl)(piperidin-1-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  综合评价五硫磷对各种人类癌细胞系的生物学作用及其作用方式的见解

  摘要：

  Pentathiepins 是一种含多硫化合物，可在癌细胞中发挥抗增殖和细胞毒活性，诱导氧化应激和细胞凋亡，并抑制谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx1)。这使他们成为抗癌药物开发的有希望的候选者。然而，尚未在不同的癌细胞系中系统地评估生物学效应及其相互交织的方式。在这项研究中，合成了六种新型五硫菌素以满足特定要求，例如荧光特性或改善的水溶性。X 射线晶体学对三种衍生物的结构解析是成功的。所有六种都在 14 种人类癌细胞系中进行了广泛的生物学评估。这些研究包括调查 GPx1 的抑制和细胞增殖、细胞毒性、以及诱导 ROS 和 DNA 链断裂。此外，还研究了细胞凋亡的选定标志和对细胞周期进程的影响。所有六种五硫菌素都表现出高细胞毒性和抗增殖活性，而五种也强烈抑制 GPx1。引发氧化应激的可能性与单链和双链断裂形式的 DNA 损伤之间存在明显的联系。此外，这些研究支持细胞凋亡但不支持铁死亡是某些细胞系中

  DOI：

  10.3390/ijms22147631

文献信息

• A New Flow Methodology for the Expedient Synthesis of Drug‐Like 3‐Aminoindolizines
  作者：Paul P. Lange、Andrew R. Bogdan、Keith James

  DOI：10.1002/adsc.201200316

  日期：2012.9.17

  A flow‐based synthesis of diversely functionalized indolizines and their aza‐analogues is described. These drug‐like heterocycles were generated via a tandem Sonogashira/cycloisomerization sequence, starting from widely available 2‐bromopyridines and alkynes, employing a simple catalyst system together with 1,8‐diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐ene (DBU) as base. The use of flow technology allows a straightforward

  描述了基于流量的功能多样的吲哚嗪及其氮杂类似物的合成。这些类药物杂环是通过串联的Sonogashira /环异构化序列生成的，从广泛使用的2-溴吡啶和炔烃开始，采用简单的催化剂体系以及1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene（DBU）作为基础。流动技术的使用允许直接，快速地获得各种新型化合物，并实现从毫克级到克级的线性放大，而不会降低收率。
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR PHARMACEUTICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TÉTRAHYDROQUINOLINE ET LEUR UTILISATION PHARMACEUTIQUE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE LLC

  公开号：WO2011054841A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Tetrahydroquinoline compounds of Formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  Formula (I)的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• Tetrahydroquinoline Derivatives And Their Pharmaceutical Use
  申请人：Demont Emmanuel Hubert

  公开号：US20120208798A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  Tetrahydroquinoline compounds of formula (I) and salts thereof, pharmaceutical compositions containing such compounds and their use in therapy.

  公式（I）的四氢喹啉化合物及其盐，含有这种化合物的药物组合物以及它们在治疗中的用途。
• [EN] UREA DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ASK1<br/>[FR] DÉRIVÉS D'URÉE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'ASK1
  申请人：HEPAGENE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019099307A1

  公开（公告）日：2019-05-23

  The present technology is directed to compounds, compositions, and methods related to inhibition of ASK1. In particular, the present compounds (e.g., compounds of Formula I as defined herein) and compositions may be used to treat ASK1-mediated disorders and conditions, including, e.g., fibrotic diseases and acute and chronic liver diseases, among others.

  目前的技术是针对抑制ASK1的化合物、组合物和方法。具体来说，目前的化合物（例如，本文所定义的Formula I的化合物）和组合物可用于治疗ASK1介导的疾病和病况，包括纤维化疾病以及急性和慢性肝病等。
• Non-Imidazole heterocyclic compounds
  申请人：Carruthers I. Nicholas

  公开号：US20050222151A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  Certain non-imidazole heterocyclic compounds are histamine H 3 modulators useful in the treatment of histamine H 3 receptor mediated diseases.

  某些非咪唑杂环化合物是组胺H3调节剂，可用于治疗组胺H3受体介导的疾病。