1-(3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
• 英文别名: N-[1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl]piperidine；1-(3-phenyl-1-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-ynyl)piperidine；N-[1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine；[1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenyl-2-propynyl]piperidine；1-[3-Phenyl-1-[4-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-ynyl]piperidine
• 化学式: C₂₁H₂₀F₃N
• 分子量: 343.392
• InChiKey: IIZQJJMRSICKNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以87 %的产率得到1-(4-trifluoromethylphenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  胺催化炔丙胺用水对查尔酮进行无金属脱氨

  摘要：

  以DBU为催化剂，水为羰基氧原子源，实现了炔丙胺的非金属催化脱氨反应。发现 DBU 的作用是促进炔烃-丙二烯异构化过程，然后进行水解，以良好到极好的收率获得范围广泛的查耳酮。这种新开发的策略具有无金属、官能团相容性好、条件温和、操作简单等特点。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112808
• 作为产物：
  描述：

  哌啶 、 对三氟甲基苯甲醛 、 苯乙炔 在 bis[1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene]silver hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以87%的产率得到1-(3-phenyl-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)prop-2-yn-1-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  A3 -偶联反应和 [Ag(IPr)2 ]PF6 ：一对成功的夫妇

  摘要：

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700985

文献信息

• A new copper complex on graphene oxide: A heterogeneous catalyst for <i>N</i> ‐arylation and C‐H activation
  作者：Ayushi Mittal、Shweta Kumari、Parmanand、Deepak Yadav、Sunil K. Sharma

  DOI：10.1002/aoc.5362

  日期：2020.2

  PXRD, UV–Visible, TGA, XPS, FESEM, TEM, EDAX, Elemental mapping, BET, CHNS and AAS analysis. The complex has been found to be efficient and reusable heterogeneous catalyst for the N‐arylation and C‐H activation reactions, both the catalytic reactions were found to be simple, cleaner and give high yields (~ 90%) of product. The catalyst can be easily filtered out from the reaction mixture and reused up

  氧化石墨烯负载的Cu（II）配体配合物（GO @ AP / L-Cu）已被合成并通过FT-IR，拉曼，PXRD，UV-可见，TGA，XPS，FESEM，TEM，EDAX，元素图谱，BET和表征，CHNS和AAS分析。已发现该络合物是一种有效且可重复使用的N异相催化剂芳基化反应和CH活化反应，发现这两种催化反应都简单，清洁，并能获得高收率（〜90％）的产品。可以容易地将催化剂从反应混合物中滤出并重复使用多达四次，而不会显着降低催化活性。在将水性介质用于反应和催化剂稳定性的意义上，所报道的方法是经济且新颖的。所有分离出的有机产物均根据其物理和光谱数据得到充分表征。
• Bifunctional Solid Catalyst for Organic Reactions in Water: Simultaneous Anchoring of Acetylacetone Ligands and Amphiphilic Ionic Liquid “Tags” by Using a Dihydropyran Linker
  作者：Bingbing Lai、Fuming Mei、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/asia.201800567

  日期：2018.9.4

  bifunctional silica‐based solid catalyst that possessed an ionic liquid tail and a metal acetylacetonate moiety was prepared through a mild Lewis‐acid‐catalyzed ring‐opening reaction with a thiol‐functionalized silica. The surfactant‐combined silica‐supported metal acetylacetone catalysts displayed excellent catalytic activity in water for a range of reactions. The solid catalyst was also shown to be recyclable

  使用固体催化剂促进水中的有机反应面临固有的困难，即水中有机物的传质效率低，这通常是反应不足和收率低的原因。为了解决这个问题，可以使固体表面变成两亲的。但是，将类似表面活性剂的部分引入二氧化硅基材料的表面并不容易。通过使用易得的二氢吡喃衍生物作为接枝连接剂，通过温和的路易斯酸催化的硫醇基开环反应制备了具有离子液体尾部和乙酰丙酮金属部分的表面活性剂结合的双官能二氧化硅基固体催化剂。功能化的二氧化硅。表面活性剂与二氧化硅结合的金属乙酰丙酮催化剂在水中对一系列反应均表现出出色的催化活性。固体催化剂也被证明是可回收的，并且被重复使用了几次而活性没有明显损失。
• A³ -Coupling Reaction and [Ag(IPr)₂ ]PF₆ : A Successful Couple
  作者：Audrey Beillard、Thomas-Xavier Métro、Xavier Bantreil、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/ejoc.201700985

  日期：2017.8.24

  cationic [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazolylidene] complex proved to be a versatile and highly efficient catalyst for the production of propargylamines by using the A3-coupling reaction. The reaction conditions were equally applicable to aliphatic and aromatic aldehydes and alkynes, including highly hindered aromatic aldehydes. Progargylamines were prepared in short reaction times

  最近描述的均质阳离子 [Ag(IPr)2]PF6 [IPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑亚基] 配合物被证明是一种多功能且高效的催化剂，用于通过使用 A3-偶联反应。反应条件同样适用于脂肪族和芳香族醛和炔烃，包括高度受阻的芳香醛。通过使用甲醇作为低毒性溶剂，在较短的反应时间内以低催化剂负载量制备丙炔胺。此外，催化剂足够稳定以支持连续流动条件，这表明反应条件是可扩展的。
• Propargyl Amine Synthesis Catalysed by Gold and Copper Thin Films by Using Microwave-Assisted Continuous-Flow Organic Synthesis (MACOS)
  作者：Gjergji Shore、Woo-Jin Yoo、Chao-Jun Li、Michael G. Organ

  DOI：10.1002/chem.200902396

  日期：2010.1.4

  An effective multi‐component reaction (MCR) protocol has been developed for the construction of propargyl amines from aldehydes, amines and terminal alkynes by using microwave‐assisted continuous‐flow organic synthesis (MACOS). The process is catalysed by thin films of either copper or gold that achieve temperatures in excess of 900 °C when irradiated with low levels of microwave power. The process

  通过使用微波辅助连续流有机合成（MACOS），已开发出一种有效的多组分反应（MCR）方案，用于从醛，胺和末端炔烃构建炔丙基胺。该过程由铜或金的薄膜催化，当用低水平的微波功率照射时，其温度会超过900°C。该方法对于三种原料的预混合溶液或作为三个独立的料流同样有效，从而提高了该方法的组合效率。该工艺可耐受各种官能团和杂环，并且在这些不同的底物上的转化率范围为70-90％。
• A Facile Solvent-free One-pot Three-component Mannich Reaction of Aldehydes, Amines and Terminal Alkynes Catalysed by CuCl₂
  作者：Ali Sharifi、Mojtaba Mirzaei、M. Reza Naimi-Jamal

  DOI：10.3184/030823407x191994

  日期：2007.2

  A solventless Mannich condensation of aldehydes, amines, and terminal alkynes catalysed by 10 mol% of CuCl2 was investigated. The components were simply mixed and heated together under vacuum, without any need of solidsupport or solvent. This results in the formation of Mannich products in high yields.

  研究了醛、胺和末端炔烃在 10 mol% CuCl2 催化下的无溶剂曼尼希缩合反应。这些组分在真空下简单地混合和加热在一起，不需要任何固体载体或溶剂。这导致以高产率形成曼尼希产物。