dimethyl anti-7-nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate | 136116-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl anti-7-nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 136116-75-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₆
• 分子量: 253.211
• InChiKey: NQRBMRHFEUEWIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.09
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl anti-7-nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate 以67%的产率得到邻苯二甲酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Flash Vacuum Pyrolysis of Dimethylanti-7-Nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate

  摘要：

  二甲基反式-7-(三甲基硅基)-2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸酯（二甲基反式-7-(三甲基硅基)二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯，1）与四氟硼酸硝鎓反应生成标题化合物2（产率65%）。随后对2进行光解反应，得到相应的取代四环烷衍生物3（产率75%）。在600°C下对2进行闪式真空热解反应，得到唯一可分离的产物：邻苯二甲酸二甲酯（产率67%）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26516
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl anti-7-(trimethylsilyl)-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate 在 nitronium tetrafluoborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到dimethyl anti-7-nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Flash Vacuum Pyrolysis of Dimethylanti-7-Nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate

  摘要：

  二甲基反式-7-(三甲基硅基)-2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸酯（二甲基反式-7-(三甲基硅基)二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯，1）与四氟硼酸硝鎓反应生成标题化合物2（产率65%）。随后对2进行光解反应，得到相应的取代四环烷衍生物3（产率75%）。在600°C下对2进行闪式真空热解反应，得到唯一可分离的产物：邻苯二甲酸二甲酯（产率67%）。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26516

文献信息

• Synthesis and Flash Vacuum Pyrolysis of Dimethyl<i>anti</i>-7-Nitro-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate
  作者：Alan P. Marchand、S. Pulla Reddy、Paritosh R. Dave

  DOI：10.1055/s-1991-26516

  日期：——

  Reaction of dimethyl anti-7-(trimethylsilyl)-2,5-norbornadiene-2,3-dicarboxylate (dimethyl anti-7-(trimethylsilyl)bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate, 1) with nitronium tetrafluoroborate affords the title compound 2 (65%). Subsequent photolysis of 2 affords the corresponding substituted quadricyclane derivative 3 (75%). Flash vacuum pyrolysis of 2 at 600°C affords dimethyl phthalate (67%) as the only isolable product.

  二甲基反式-7-(三甲基硅基)-2,5-降冰片二烯-2,3-二羧酸酯（二甲基反式-7-(三甲基硅基)二环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2,3-二羧酸酯，1）与四氟硼酸硝鎓反应生成标题化合物2（产率65%）。随后对2进行光解反应，得到相应的取代四环烷衍生物3（产率75%）。在600°C下对2进行闪式真空热解反应，得到唯一可分离的产物：邻苯二甲酸二甲酯（产率67%）。