dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3-cyanoallyl)malonate | 908000-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3-cyanoallyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-but-2-ynyl-2-[(E)-3-cyanoprop-2-enyl]propanedioate
• CAS: 908000-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: KJHPSRJPVIDGIR-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3-cyanoallyl)malonate 、 二氧化碳 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 40.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  在二氧化碳气氛下镍介导的烯炔环化

  摘要：

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.121
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(2,2-dimethoxyethyl)-1,3-propanedioate 在 甲酸 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 dimethyl 2-(but-2-ynyl)-2-(3-cyanoallyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在二氧化碳气氛下镍介导的烯炔环化

  摘要：

  研究了镍介导的α，ω-烯炔的羧化反应。在化学计量的零价镍络合物的存在下，在烯烃上具有吸电子基团的炔烃通过分子内环化与二氧化碳反应，以高收率得到环状羧酸。通过该羧基化环化方案制备了各种杂环化合物。该反应似乎通过α，ω-烯炔部分的氧化环加成至零价镍络合物，二氧化碳在Csp 3-镍键上的区域选择性插入以及所得氧杂环丙烷环中间体的水解而进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.121

文献信息

• Rhodium-Catalysed Alkoxycarbonylative Cyclisation Reactions of 1,6-Enynes
  作者：Fırat Ziyanak、Melih Kuş、Levent Artok

  DOI：10.1002/adsc.201000772

  日期：2011.4.18

  The rhodium‐catalysed carbonylation of 1,6‐enynes possessing an electron‐deficient alkenyl moiety in an alcohol reagent in the presence of a rhodium complex proceeded stereo‐ and chemoselectively to afford exocyclic α,β‐enoates.

  在铑配合物存在下，在醇试剂中，铑催化的具有缺电子烯基部分的1,6-烯炔的羰基化反应进行立体选择性和化学选择性生成环外α，β-烯酸酯。
• Nickel-mediated carboxylative cyclization of enynes
  作者：Masanori Takimoto、Takashi Mizuno、Yoshihiro Sato、Miwako Mori

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.05.129

  日期：2005.8

  Nickel-mediated carboxylative cyclization of alpha,omega-enyne using carbon dioxide was investigated. Oxidative cycloaddition of enynes having an electron withdrawing group on alkene to a zero-valent nickel complex smoothly proceeded to provide nickelacyclopentene intermediates, which regioselectively reacted with CO2 at the Csp(3)-nickel bond, giving cyclized carboxylation products in good yields. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.