(5-bromo-2-oxindole-3-yliden)acetonitrile | 685537-28-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5-bromo-2-oxindole-3-yliden)acetonitrile
• 英文别名: 2-(5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)acetonitrile；2-(5-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile；(5-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetonitrile；5-bromo-1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene-acetonitrile；2-(5-bromo-2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetonitrile
• CAS: 685537-28-4
• 化学式: C₁₀H₅BrN₂O
• 分子量: 249.066
• InChiKey: YDBPEZVZNIXHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-bromo-2-oxindole-3-yliden)acetonitrile 在 盐酸 、 锌 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到(5-bromo-2-oxindole-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氧吲哚类眼内降压药

  摘要：

  这项研究代表了化学与医学交叉领域的新发现，尤其是在药物与有机化学与眼科之间。在这项工作中，我们描述了如何使用吲哚酮骨架的化学反应性来创建具有强大的生物反应能力的小分子配体，其与内源激素的亲和力相当甚至更大。提出了基于羟吲哚的褪黑激素和5-甲氧羰基氨基-N-乙酰色胺（5-MCA-NAT）类似物的合成，并研究了它们对眼内压（IOP）的影响。。时间依赖性研究表明，铅化合物的作用时间延长（超过6小时）。在低浓度的活性化合物（0.1 wt％）中具有较高的IOP降低效果（41±6％）并具有高的水溶性，这种效果结合了低成本的羟吲哚衍生物作为有效的抗青光眼剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.06.065
• 作为产物：
  描述：

  [5-Bromo-2-oxo-1,2-dihydro-indol-(3E)-ylidene]-cyano-acetic acid 在 吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以66 %的产率得到(5-bromo-2-oxindole-3-yliden)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  新型 2,3-二氢吲哚衍生物的合成及其褪黑激素受体结合亲和力的评价

  摘要：

  2,3-二氢吲哚是合成具有神经保护和抗氧化特性的新化合物的有前景的试剂。通常，这些化合物是通过将相应的吲哚环上含有受体基团的吲哚直接还原活化而得到的。在这项工作中，我们提出了一种合成策略，从相应的多官能 2-羟吲哚中获得新的 2,3-二氢吲哚衍生物。提出了三种使用各种硼氢化物还原 2-羟吲哚和 2-氯吲哚分子中官能团的方法。显示了在酰胺存在下化学选择性还原腈基的可能性。例如，所提出的合成策略可用于合成内源性激素褪黑激素和其他具有神经保护特性的化合物的新类似物。

  DOI：

  10.3390/molecules27217462

文献信息

• [EN] OXINDOLES WITH ANTI-HIV ACTIVITY<br/>[FR] OXINDOLES PRESENTANT UNE FORTE ACTIVITE ANTI-VIH
  申请人：IRM LLC

  公开号：WO2004037247A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using oxindoles and compounds related to oxindoles. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用恶唑酮和与恶唑酮相关的化合物抑制病毒，例如HIV。该发明还涉及用于识别和使用药剂的方法，包括在细胞中抑制HIV的小分子化学组合物；以及与HIV感染和相关疾病状态（如AIDS）相关的预防和治疗方法。
• Synthesis of 2-Mercapto-(2-Oxoindolin-3-Ylidene)Acetonitriles from 3-(4-Chloro-5H-1,2,3-Dithiazol-5-Ylidene)Indolin-2-ones
  作者：Boris Letribot、Régis Delatouche、Hervé Rouillard、Antoine Bonnet、Jean-René Chérouvrier、Lisianne Domon、Thierry Besson、Valérie Thiéry

  DOI：10.3390/molecules23061390

  日期：——

  functional moieties and building blocks in pharmaceutical and synthetic chemistry. Our interest in biologically active compounds focused our studies on the synthesis of novel oxindoles, bearing on the exocyclic double bond at the C8, CN, and S groups. Extending the potential applications of Appel’s salt, we developed a new synthetic approach by investigating the reactions of C5-substituted 2-oxindoles

  亚烷基羟吲哚是药物和合成化学中重要的功能部分和结构单元。我们对生物活性化合物的兴趣集中在新型羟基吲哚的合成上，涉及 C8、CN 和 S 基团的环外双键。扩展 Appel 盐的潜在应用，我们通过研究 C5-取代的 2-羟吲哚与 4,5-二氯-1,2,3-二噻唑氯化物（Appel 盐）的反应开发了一种新的合成方法，得到原始 (Z) -3-(4-chloro-5H-1,2,3-dithiazol-5-ylidene)indolin-2-one 衍生物，和新的 2-mercapto-(2-oxoindolin-3-ylidene) 乙腈通过二噻唑环-开反应。本文描述的工作代表了阿佩尔盐在新型杂环概念中的进一步应用，努力获得原始的生物活性化合物。制备并充分表征了 15 种新化合物。
• Oxindoles with anti-HIV activity
  申请人：IRM LLC, a Delaware LLC

  公开号：US20040152755A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The present invention relates to inhibition of viruses, e.g., HIV using oxindoles and compounds related to oxindoles. The invention further relates to methods for identifying and using agents, including small molecule chemical compositions that inhibit HIV in a cell; as well as to methods of prophylaxis, and therapy related to HIV infection and related disease states such as AIDS.

  本发明涉及使用吲哚酮及其相关化合物抑制病毒，例如HIV。本发明还涉及识别和使用代理，包括抑制细胞中HIV的小分子化学组合物的方法；以及与HIV感染和相关疾病状态，如艾滋病有关的预防和治疗方法。