4-methyl-N-[(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl]-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide | 705962-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-[(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl]-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
• CAS: 705962-76-1
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₂S
• 分子量: 317.452
• InChiKey: YRDRHKBGMCYRPG-ITDUAQOSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-[(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl]-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 (S)-MEO-MOP 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.5h， 生成 (3R,4R)-3-((E)-But-1-enyl)-4-((S)-1-methoxymethyl-allyl)-3-methyl-1-(toluene-4-sulfonyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化二氧化碳掺入反应：双1,3-二烯的镍催化不对称羧化环化

  摘要：

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja049506y
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methylpenta-2,4-dien-1-ol 、 苯磺酰胺,4-甲基-N-(2E)-2,4-戊二烯基- 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到4-methyl-N-[(2E)-2-methylpenta-2,4-dienyl]-N-[(2E)-penta-2,4-dienyl]benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  高对映选择性催化二氧化碳掺入反应：双1,3-二烯的镍催化不对称羧化环化

  摘要：

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。

  DOI：

  10.1021/ja049506y

文献信息

• Highly Enantioselective Catalytic Carbon Dioxide Incorporation Reaction:  Nickel-Catalyzed Asymmetric Carboxylative Cyclization of Bis-1,3-dienes
  作者：Masanori Takimoto、Yoichi Nakamura、Kaoru Kimura、Miwako Mori

  DOI：10.1021/ja049506y

  日期：2004.5.1

  A method for nickel-catalyzed asymmetric carbon dioxide (CO2) incorporation via carbon-carbon bond formation was developed. In the presence of a catalytic amount of Ni(acac)2 and MeO-MOP, various bis-1,3-dienes reacted with CO2 (1 atm) and a diorganozinc reagent (Me2Zn or Ph2Zn) to afford cyclic carboxylic acids in good yields (71-100%) and with high enantioselectivities (90-96% ee).

  开发了一种通过碳-碳键形成的镍催化不对称二氧化碳 (CO2) 掺入的方法。在催化量的 Ni(acac)2 和 MeO-MOP 存在下，各种双 1,3-二烯与 CO2 (1 atm) 和二有机锌试剂（Me2Zn 或 Ph2Zn）反应，以良好的收率得到环状羧酸(71-100%) 和高对映选择性 (90-96% ee)。