1-bromo-2-(3-methoxyphenylamino)ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester | 1352621-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-bromo-2-(3-methoxyphenylamino)ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester
• CAS: 1352621-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₃BrCl₃NO₄S
• 分子量: 489.602
• InChiKey: SSBOFEZFOOZOGQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  608.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.698±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-bromo-2-(3-methoxyphenylamino)ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以71%的产率得到2,4,6-trichlorophenyl 1-bromo-2-((3-methoxyphenyl)(methyl)amino)ethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于磺酸盐模板的选择性锡自由基自由基介导的吲哚合成

  摘要：

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.093
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-trichlorophenyl ethenesulfonate 在 偶氮二异丁腈 、 溴 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 1-bromo-2-(3-methoxyphenylamino)ethanesulfonic acid 2,4,6-trichlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于磺酸盐模板的选择性锡自由基自由基介导的吲哚合成

  摘要：

  描述了基于乙烯基磺酸酯模板的吲哚的合成。该方法采用在合成序列中起三个离散作用的磺酸酯基团。首先，高吸电子磺酸盐基团充当苯胺向不饱和体系中1，4-加成的活化基团。其次，同一基团的吸电子性质还使其具有自由基稳定基团的作用，该自由基稳定基团有助于自由基环化成芳环以产生瞬态二氢吲哚。最后，侧挂磺酸盐基团起离去基团的作用以产生吲哚。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.10.093