methyl 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)acetate | 51550-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)acetate
• 英文别名: (2,4,6-trichloro-phenoxy)-acetic acid methyl ester；(2,4,6-Trichlor-phenoxy)-essigsaeure-methylester；Methyl (2,4,6-trichlorophenoxy)acetate
• CAS: 51550-51-7
• 化学式: C₉H₇Cl₃O₃
• 分子量: 269.512
• InChiKey: VRXNMSKLUBJWBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  327.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.450±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1706.4

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)acetate 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到2,4,6-涕
  参考文献：
  名称：

  HPPD抑制剂芳氧基乙酸衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.25
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酸甲酯 、 2,4,6-三氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 2-(2,4,6-trichlorophenoxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  HPPD抑制剂芳氧基乙酸衍生物的合成及除草活性

  摘要：

  设计并合成了一系列芳氧基乙酸衍生物，作为4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD）抑制剂。初步的生物测定结果表明，这些衍生物是有前途的拟南芥HPPD（At HPPD）抑制剂，特别是化合物I12（K i = 0.011 µM）和I23（K i = 0.012 µM），其活性与市售甲基磺草酮相似。 HPPD除草剂（K i = 0.013 µM）。此外，新合成的化合物在150 g ai / ha的剂量下对被测杂草显示出显着的温室除草活性。特别是II4在芽前处理中表现出较高的除草活性，略高于甲基磺草酮。此外，化合物II4对于玉米田中150 g ai / ha的杂草防治是安全的，并且被确定为新型HPPD抑制剂除草剂的最有效候选者。本文所述的化合物可为设计新的抑制HPPD的除草剂及其修饰提供有用的指导。

  DOI：

  10.3762/bjoc.16.25

文献信息

• 芳氧乙酸类HPPD抑制剂或其盐、除草剂组合物、制备方法与用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110330458B

  公开（公告）日：2023-01-31

  本发明公开了具有通式I或II的芳氧乙酸类HPPD抑制剂或其盐、除草剂组合物、制备方法与用途。本发明化合物具有良好的除草活性，作为除草剂组合物可制成多种制剂类型使用。
• Preparation method for chlorophenoxycarboxylate
  申请人：SHANDONG RAINBOW BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US11078150B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Provided is a method for producing a chlorophenoxycarboxylate, comprising the following steps of: a phenoxycarboxylate under actions of a catalyst A and a catalyst B performing a selective chlorination of a chlorinating agent at a 2-position and/or a 4-position to obtain the chlorophenoxycarboxylate; the catalyst A is a Lewis acid; and the catalyst B has the following structure: R1′—S—R2′. The present disclosure redesigns the process route, and finely screens the catalyst and the chlorinating agent, thereby effectively improving the chlorination selectivity while avoiding the loss of the active ingredient, and the content of the obtained chlorophenoxycarboxylate can reach more than 98.5%, and the yield can reach more than 99%.

  本发明提供了一种生产氯苯氧羧酸酯的方法，包括以下步骤：苯氧羧酸酯在催化剂 A 和催化剂 B 的作用下，在 2 位和/或 4 位上对氯化剂进行选择性氯化，以获得氯苯氧羧酸酯；催化剂 A 是路易斯酸；催化剂 B 具有以下结构：R1′-S-R2′。本发明重新设计了工艺路线，对催化剂和氯化剂进行了精细筛选，从而在避免有效成分损失的同时，有效提高了氯化选择性，得到的氯苯氧羧酸酯含量可达98.5%以上，收率可达99%以上。
• Munch-Petersen, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1953, vol. 7, p. 14,19
  作者：Munch-Petersen

  DOI：——

  日期：——
• ACETAMIDO ACETONITRILE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF CATHEPSIN L AND/OR CATHEPSIN S
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1155010A1

  公开（公告）日：2001-11-21
• PREPARATION METHOD FOR CHLOROPHENOXYCARBOXYLATE
  申请人：SHANDONG RAINBOW BIOTECH CO., LTD.

  公开号：US20210002201A1

  公开（公告）日：2021-01-07

  Provided is a method for producing a chlorophenoxycarboxylate, comprising the following steps of: a phenoxycarboxylate under actions of a catalyst A and a catalyst B performing a selective chlorination of a chlorinating agent at a 2-position and/or a 4-position to obtain the chlorophenoxycarboxylate; the catalyst A is a Lewis acid; and the catalyst B has the following structure: R 1 ′—S—R 2 ′. The present disclosure redesigns the process route, and finely screens the catalyst and the chlorinating agent, thereby effectively improving the chlorination selectivity while avoiding the loss of the active ingredient, and the content of the obtained chlorophenoxycarboxylate can reach more than 98.5%, and the yield can reach more than 99%.