[1,2,4]三唑[1,5,A]嘧啶-7-氨基 | 5915-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 中文名称: [1,2,4]三唑[1,5,A]嘧啶-7-氨基
• 中文别名: [1,2,4]三唑并[5,1-B]嘧啶-7-胺；[1,2,4]三唑并[5,1-B]嘧啶-7-基胺；[1,2,4]三唑并[1,5-A]嘧啶-7-胺
• 英文名称: 7-amine-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-amino-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine；[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-amine；7-amino-triazolo[1,5-a]pyrimidine；[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamine；7atp；[1,2,4]Triazolo[1,5-a]pyrimidin-7-ylamin
• CAS: 5915-16-2
• 化学式: C₅H₅N₅
• mdl: MFCD00232059
• 分子量: 135.128
• InChiKey: QOXCEADXSTZKHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-280°C
• 密度：
  1.74±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,2,4]三唑[1,5,A]嘧啶-7-氨基 在 氯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-Chlor-7-amino-s-triazolo<2,3-a>pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  Makisumi; Kano, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 907,910

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲基胺)丙烯腈 、 3-氨基-1,2,4-三氮唑 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到[1,2,4]三唑[1,5,A]嘧啶-7-氨基
  参考文献：
  名称：

  新型[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成：3-氨基[1,2,4]三唑对烯腈和烯胺的反应性

  摘要：

  已经开发了多种新的7-取代的[1,2,4]三唑[1,5- a ]嘧啶和6-取代的[1,2,4]三唑[1,5 - a ]嘧啶-7-胺衍生物通过3-氨基[1,2,4]三唑与烯胺腈和烯胺酮的反应合成。产物的区域取向和结构通过光谱和分析数据以及通过另一种途径的合成得到证实。该方法被证明是简单，有效和高收率的，并且获得了[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的多样性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3222

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED TRIAZOLO BICYCLICCOMPOUNDS AS PDE2 INHIBITORS<br/>[FR] BICYCLO-COMPOSÉS DE TRIAZOLE SUBSTITUÉS UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2017000277A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  The present invention is directed to substituted triazolo bicycliccompounds of formula (I) which are useful as therapeutic agents for the treatment of central nervous system disorders associated with phosphodiesterase 2 (PDE2). The present invention also relates to the use of such compounds for treating neurological and psychiatric disorders, such as schizophrenia, psychosis, Parkinson's disease, Parkinson's disease dementia (PDD), or Huntington's disease, and those associated with striatal hypofunction or basal ganglia dysfunction.

  本发明涉及一种用于治疗与磷酸二酯酶2（PDE2）相关的中枢神经系统疾病的式（I）的取代三唑杂双环化合物，该化合物可用作治疗神经系统和精神疾病，如精神分裂症、精神病、帕金森病、帕金森病痴呆（PDD）或亨廷顿病，以及与纹状体功能不足或基底神经节功能障碍相关的化合物的用途。
• Effective method for the synthesis of azolo[1,5-a]pyrimidin-7-amines
  作者：Denis A. Gazizov、Victor V. Fedotov、Evgeny B. Gorbunov、Evgeny N. Ulomskiy、Oleg S. Yeltsov、Gennady L. Rusinov、Vladimir L. Rusinov

  DOI：10.1007/s10593-019-02498-2

  日期：2019.6

  Condensation of aminoazoles with (2E)-(3-morpholin-4-yl)acrylonitrile and 3,3-diethoxypropionitrile was used to synthesize a series of azolo[1,5-a]pyrimidin-7-amines. It was established that the reactions with certain aminotriazoles gave mixtures of regioisomers: azolo[1,5-а]pyrimidin-7-amines and azolo[4,3-а]pyrimidin-5-amines.

  氨基唑与（2 E）-（3-吗啉-4-基）丙烯腈和3,3-二乙氧基丙腈的缩合反应用于合成一系列偶氮[1,5 - a ]嘧啶-7-胺。已经确定，与某些氨基三唑的反应产生了区域异构体的混合物：azolo [1,5 - α ]嘧啶-7-胺和azolo [4,3 - α ]嘧啶-5-胺。
• Solvent-free microwave synthesis of 4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-ones and variants using activated arylmalonates
  作者：Alexey Rivkin、Bruce Adams

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.01.148

  日期：2006.4

  The disclosure herein describes the rapid synthesis of 4-hydroxy-3-phenylquinolin-2(1H)-ones and variants via a solvent-free microwave cyclocondensation reaction using di-(2,4,6-trichlorophenyl)-2-phenylmalonate, which improves the general scope of this reaction.

  本文的公开内容描述了使用二-（2,4,6-三氯苯基）-2-苯基丙二酸酯通过无溶剂微波环缩合反应快速合成4-羟基-3-苯基喹啉-2（1 H）-ones和变体的方法，这改善了该反应的一般范围。
• NMR Determination of the Structure of Azolopyrimidines Produced from Reaction of Bidentate Electrophiles and Aminoazoles
  作者：Huwaida M. E. Hassaneen、Hamdi M. Hassaneen、Sherif F.M. Khiry、Richard M. Pagni

  DOI：10.1515/znb-2008-0216

  日期：2008.2.1

  A variety of aminoazoles were reacted with bidentate electrophiles producing azolopyrimidines. The regioselectivity of the nucleophilic attack could be defined from the ¹³C chemical shift of the pyrimidine carbons and through NOE experiments

  一系列氨基唑类化合物与双齿亲电试剂发生反应，生成唑吡嘧啶化合物。亲核攻击的区位选择性可通过嘧啶碳的¹³C化学位移和NOE实验来确定。
• Dinuclear silver(i) complexes for the design of metal–ligand networks based on triazolopyrimidines
  作者：Ana B. Caballero、Jana K. Maclaren、Antonio Rodríguez-Diéguez、Isaac Vidal、Jose A. Dobado、Juan M. Salas、Christoph Janiak

  DOI：10.1039/c1dt10603a

  日期：——

  Silver(I) coordination complexes with the versatile and biomimetic ligands 1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (tp), 5,7-dimethyl-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (dmtp) and 7-amine-1,2,4-triazolo[1,5-a]pyrimidine (7atp) all feature dinuclear [Ag2(μ-tp)2]2+ building units (where tp is a triazolopyrimidine derivative), which are the preferred motif, independently of the counter-anion used. According to AIM (atoms in molecules) and ELF (electron localization function) analyses, this fact is due to the great stability of these dinuclear species. The complexes structures range from the dinuclear entities [Ag2(μ-tp)2(CH3CN)4](BF4)2 (1), [Ag2(μ-tp)2(CH3CN)4](ClO4)2 (2), [Ag2(μ-7atp)2](ClO4)2 (3) and [Ag2(μ-dmtp)2(CH3CN)](PF6)(ClO4) (4) over the 1D polymer chain [Ag2(μ-CF3SO3)2(μ-dmtp)2]n (5) to the 3D net [Ag2(μ3-tp)2](PF6)2· ∼6H2O}n (6) with NbO topology.

  银（I）与多功能仿生物配体 1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（tp）、5,7-二甲基-1,2,4-三唑并[1,5-a]嘧啶（dmtp）和 7-氨基-1,2,4-三唑并[1、5-a]嘧啶（7atp）都具有双核[Ag2(δ-tp)2]2+ 构建单元（其中 tp 为三唑并嘧啶衍生物），无论使用哪种反离子，它们都是首选的图案。根据 AIM（分子中的原子）和 ELF（电子定位功能）分析，这是由于这些二核种类具有极高的稳定性。这些配合物的结构包括双核实体 [Ag2(δ-tp)2(CH3CN)4](BF4)2 (1)、[Ag2(δ-tp)2(CH3CN)4](ClO4)2 (2)、[Ag2(δ-7atp)2](ClO4)2(3)和[Ag2(δ-dmtp)2(CH3CN)](PF6)(ClO4)(4)的一维聚合物链[Ag2(δ-CF3SO3)2(δ-dmtp)2]n (5)到具有氧化铌拓扑结构的三维网[Ag2(δ-3-tp)2](PF6)2Â-â¼6H2O}n (6)。