methyl picolinoyl-L-phenylalaninate | 189341-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl picolinoyl-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-(pyridine-2-carbonylamino)propanoate
• CAS: 189341-90-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: DCKANOPCZIAODB-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl picolinoyl-L-phenylalaninate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd 催化的含苯丙氨酸的肽与醛的位点选择性 C(sp2)–H 自由基酰化†

  摘要：

  肽框架内 C-H 键的位点选择性功能化仍然是一项具有主要合成重要性的挑战性任务。在此，描述了含 Phe 的肽与醛的首次 Pd 催化 δ-C(sp 2 )–H 酰化。这种氧化偶联以其位点特异性、敏感官能团的耐受性、可扩展性和对映体特异性而著称，并且相对于其他氨基酸单元，对 Phe 基序表现出完全的化学选择性。该脱氢酰化平台与许多结构复杂性高的寡肽的相容性说明了其为后期肽修饰和生物共轭提供了充足的机会。

  DOI：

  10.1039/c9sc03425k
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl picolinoyl-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  通过选择性的o -C–H官能化 合成非天然α-氨基酸衍生物†

  摘要：

  据报道，使用吡啶甲酰胺作为指导基团，Pd催化了α-苯基甘氨酸，4-羟基苯基甘氨酸和苯丙氨酸的o -C–H官能化。我们已经为这些氨基酸的芳基化，烷基化，炔基化，卤化，烷氧基化和酰氧基化开发了不同的协议。反应显示出高选择性，宽泛的底物范围以及与不同官能团的相容性（中等至高收率）。它们提供了快速有效地获取各种可以进一步修饰并在医学化学中具有广泛应用范围的基于苯基的氨基酸衍生物的途径。

  DOI：

  10.1039/c7ob02921g

文献信息

• Amino acids as building blocks for the synthesis of substituted 1,2,4-triazoles
  作者：Mathieu Bibian、Jean Martinez、Jean-Alain Fehrentz

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.011

  日期：2011.9

  We report on the synthesis of 1,2,4-triazoles substituted with 2 or 3 amino acid side chains, using silver benzoate as a key reagent for the cyclization step. A complete study of the optical purity retention during the synthetic process leading to these compounds is described. In addition an improved work-up after the addition-cyclization step was also established leading to better yields and metal-free

  我们报道了用苯甲酸银作为环化步骤的关键试剂，合成了被2或3个氨基酸侧链取代的1,2,4-三唑。描述了在合成过程中导致这些化合物的光学纯度保持率的完整研究。此外，还建立了加成环化步骤后的改进后处理，从而提高了产量并生产了不含金属的产品。
• Efficient Alkyl Ether Synthesis via Palladium-Catalyzed, Picolinamide-Directed Alkoxylation of Unactivated C(sp³)–H and C(sp²)–H Bonds at Remote Positions
  作者：Shu-Yu Zhang、Gang He、Yingsheng Zhao、Kiwan Wright、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ja3023972

  日期：2012.5.2

  functionalization of unactivated sp(3)- and sp(2)-hybridized C-H bonds. In the Pd(OAc)(2)-catalyzed, PhI(OAc)(2)-mediated reaction system, picolinamide-protected amine substrates undergo facile alkoxylation at the γ or δ positions with a range of alcohols, including t-BuOH, to give alkoxylated products. This method features a relatively broad substrate scope for amines and alcohols, inexpensive reagents

  我们通过未活化的 sp(3)-和 sp(2)-杂化 CH 键的功能化报告了烷基醚的有效合成。在 Pd(OAc)(2) 催化、PhI(OAc)(2) 介导的反应体系中，吡啶甲酰胺保护的胺底物在 γ 或 δ 位与一系列醇（包括 t-BuOH）发生轻松的烷氧基化，以得到烷氧基化产物。该方法的特点是胺类和醇类的底物范围相对较广，试剂价格低廉，操作条件方便。这种方法突出了未活化 CH 键的新兴价值，特别是甲基的 C(sp(3))-H 键，作为有机合成中的官能团。
• Cobalt-Catalyzed C(sp²)–H Carbonylation of Amino Acids Using Picolinamide as a Traceless Directing Group
  作者：Lukass Lukasevics、Aleksandrs Cizikovs、Liene Grigorjeva

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00660

  日期：2021.4.2

  we report an efficient protocol for the C(sp2)–H carbonylation of amino acid derivatives based on an inexpensive cobalt(II) salt catalyst. Carbonylation was accomplished using picolinamide as a traceless directing group, CO (1 atm) as the carbonyl source, and Co(dpm)2 as the catalyst. A broad range of phenylalanine derivatives bearing diverse functional groups were tolerated. Moreover, the method can

  在此，我们报告了一种基于廉价钴 (II) 盐催化剂的氨基酸衍生物C(sp 2 )-H 羰基化的有效方案。羰基化是使用吡啶甲酰胺作为无痕导向基团、CO (1 atm) 作为羰基源和 Co(dpm) 2作为催化剂来完成的。广泛的带有不同官能团的苯丙氨酸衍生物是可以耐受的。此外，该方法可成功应用于短肽的 C(sp 2 )-H 羰基化，从而允许进行肽后期羰基化。
• Improved Protocol for Indoline Synthesis via Palladium-Catalyzed Intramolecular C(sp²)–H Amination
  作者：Gang He、Chengxi Lu、Yingsheng Zhao、William A. Nack、Gong Chen

  DOI：10.1021/ol301352v

  日期：2012.6.15

  An efficient method has been developed for the synthesis of indoline compounds from picolinamide (PA)-protected β-arylethylamine substrates via palladium-catalyzed intramolecular amination of ortho-C(sp2)–H bonds. These reactions feature high efficiency, low catalyst loadings, mild operating conditions, and the use of inexpensive reagents.

  已经开发了一种有效的方法，该方法可通过钯催化邻位-C（sp 2）-H键的分子内胺化作用，从吡啶甲酸酰胺（PA）保护的β-芳基乙胺底物上合成吲哚化合物。这些反应具有高效，低催化剂负载，温和的操作条件以及使用廉价试剂的特点。
• Diastereoselective assembly of pentanuclear circular helicates
  作者：Oliver R. Clegg、Rebecca V. Fennessy、Lindsay P. Harding、Craig. R. Rice、T. Riis-Johannessen、Nicholas C. Fletcher

  DOI：10.1039/c1dt11414j

  日期：——

  separated by a 1,3-phenylene spacer unit with Zn2+ ions results in a pentanuclear circular helicate [Zn5(L)5]10+ and this structure persists in both the solid and solution state. The formation of this high nuclearity species is governed by unfavourable steric interactions between the phenyl units which destabilize the simple linear helicate. Incorporation of enantiopure units within the ligand strand controls

  包含两个被1，3-亚苯基间隔单元分隔的N-供体和O-供体三齿结构域的配体与Zn 2+离子的反应产生了五核环状螺旋[Zn 5（L）5 ] 10+，并且该结构保持固态和固溶状态。这种高核物种的形成受苯基单元之间不利的空间相互作用支配，这使简单的线性螺旋不稳定。在配体链中掺入对映体纯单元可控制非对映异构体选择性，最高达80％de