benzhydryl picolinate | 1002647-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzhydryl picolinate
• 英文别名: Benzhydryl pyridine-2-carboxylate
• CAS: 1002647-08-6
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂
• 分子量: 289.334
• InChiKey: NQYIKFFXXQQDHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二氧化碳 、 benzhydryl picolinate 在 锰 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2,2-二苯基乙酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化 C(sp2)– 和 C(sp3)–O 键与 CO2 的羧化

  摘要：

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展

  DOI：

  10.1021/ja410883p
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 benzhydryl picolinate
  参考文献：
  名称：

  用三氟化硼·二乙醚催化从2-二苯基甲氧基吡啶容易地合成二苯基甲酯

  摘要：

  描述了一种由2-二苯基甲氧基吡啶直接制备二苯基甲基（DPM）酯的实用方法。该反应在室温下在催化量的三氟化硼-二乙基醚化物的存在下容易地进行。使用该反应方案，可以将各种羧酸高产率地转化为DPM酯。该方法对于保护羧酸和DPM酯的合成非常有效，并且为各种羧酸的简便酯化提供了一种有希望的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.04.002

文献信息

• Iron(III)-catalyzed direct synthesis of diphenylmethyl esters from 2-diphenylmethoxypyridine
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1080/00397911.2019.1625063

  日期：2019.9.17

  has been developed for the synthesis of diphenylmethyl (DPM) esters from 2-diphenylmethoxypyridine. Various carboxylic acids readily reacted with 2-diphenylmethoxypyridine in the presence of FeCl3 as a catalyst to provide the desired DPM esters with high yields. The procedure is facile and enables effective synthesis of a variety of esters for the protection of carboxylic acids. Graphical Abstract

  摘要 已开发出一种由 2-二苯基甲氧基吡啶合成二苯基甲基 (DPM) 酯的高效方法。在 FeCl3 作为催化剂的存在下，各种羧酸很容易与 2-二苯基甲氧基吡啶反应，以高产率提供所需的 DPM 酯。该程序简便易行，能够有效合成各种用于保护羧酸的酯。图形概要
• Ester Formation via Symbiotic Activation Utilizing Trichloroacetimidate Electrophiles
  作者：Nivedita S. Mahajani、Rowan I. L. Meador、Tomas J. Smith、Sarah E. Canarelli、Arijit A. Adhikari、Jigisha P. Shah、Christopher M. Russo、Daniel R. Wallach、Kyle T. Howard、Alexandra M. Millimaci、John D. Chisholm

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00745

  日期：2019.6.21

  Trichloroacetimidates are useful reagents for the synthesis of esters under mild conditions that do not require an exogenous promoter. These conditions avoid the undesired decomposition of substrates with sensitive functional groups that are often observed with the use of strong Lewis or Brønsted acids. With heating, these reactions have been extended to benzyl esters without electron-donating groups. These inexpensive

  三氯乙亚氨酸酯是在温和条件下合成酯的有用试剂，不需要外源促进剂。这些条件避免了带有敏感官能团的底物发生不希望的分解，这种分解通常在使用强路易斯酸或布朗斯台德酸的情况下观察到。通过加热，这些反应已扩展为不具有给电子基团的苄基酯。这些廉价且方便的方法应在复杂基质中酯的形成中找到应用。
• Convenient Formation of Diphenylmethyl Esters Using Diphenylmethyl Trichloroacetimidate
  作者：John Chisholm、Arijit Adhikari、Jigisha Shah、Kyle Howard、Christopher Russo、Daniel Wallach、Matthew Linaburg

  DOI：10.1055/s-0033-1340293

  日期：——

  Diphenylmethyl trichloroacetimidate is a useful reagent for the protection of carboxylic acids as their corresponding diphenylmethyl esters. These esterifications proceed rapidly without the need for an added catalyst or promoter. A variety of carboxylic acid substrates undergo esterification in excellent yields with the trichloroacetimidate reagent, including substrates possessing acid- or base-sensitive functionality. Protection of a carboxylic acid with a highly enolizable alpha-stereocenter using diphenylmethyl imidate was also accomplished without racemization.
• US4138488A
  申请人：——

  公开号：US4138488A

  公开（公告）日：1979-02-06
• Ni-Catalyzed Carboxylation of C(sp²)– and C(sp³)–O Bonds with CO₂
  作者：Arkaitz Correa、Thierry León、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja410883p

  日期：2014.1.22

  an excellent chemoselectivity profile using air-, moisture-insensitive and easy-to-handle nickel precatalysts. Our results render our method a powerful alternative, practicality and novelty aside, to commonly used organic halides as counterparts in carboxylation protocols. Furthermore, this study shows, for the first time, that traceless directing groups allow for the reductive coupling of substrates

  近年来，芳基卤化物和苄基卤化物与 CO2 的羧化取得了重大进展，成为使用化学计量量明确的金属物质的方便替代品。然而，这些过程中的大多数都需要使用自燃和空气敏感试剂，目前的方法主要限于有机卤化物。因此，非常希望发现一种温和的、操作简单的替代羧化反应，该羧化反应在广泛的底物范围内使用容易获得的偶联伙伴发生。在此，我们报告了一种新的协议，该协议涉及 CO2 协同活化的开发和惰性 C(sp(2))-O 和 C(sp(3))-O 键的相当具有挑战性的活化，这些键源自简单且廉价的酒精，这是该领域以前未被认识到的机会。这种前所未有的羧化事件的特点是其简单、温和的反应条件、显着的选择性模式以及使用对空气、水分不敏感且易于处理的镍预催化剂的优异化学选择性曲线。我们的结果使我们的方法成为一种强大的替代方案，实用性和新颖性，可以替代常用的有机卤化物作为羧化方案中的对应物。此外，这项研究首次表明，无痕导向基团允许在没有扩展