N-(4-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxamide | 14990-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: N-(4-methoxyphenyl)picolinamide；Picolinsaeure-4-methoxy-anilid；N-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
• CAS: 14990-93-3
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₂
• 分子量: 228.25
• InChiKey: BRCJAMLWPTZSER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxamide 在 氯化亚砜 、 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 N-acetyl-N-(4-methoxyphenyl)pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Moerkved, Eva H., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 5, p. 313 - 318

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)aniline 在 N,N-bis(pyridin-2-ylmethyl)aniline 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以82%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-2-pyridinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  关于铜（II）-双氧催化N-（2-吡啶基甲基）苯胺及其衍生物的氧化N-脱烷基反应的实验和机理研究

  摘要：

  探索了一种二（2-吡啶基甲基）苯胺（（PyCH 2）2 NPh）负载的Cu（II）/ O 2催化体系，并合成了基于吡啶基甲基的羧酸盐（PyCOOH），酰胺（PyC（O）NHPh ），和亚胺（PyCH NPH）从氧化ñ的-dealkylation ñ - （2-吡啶基甲基）苯胺（PyCH 2通过在室温下在双氧气氛下控制向反应体系中碱和/或水的添加来控制NHPh）及其衍生物。实验研究表明，亚胺和酰胺类可能以羧酸盐的最终氧化态相继成为前体。提出了一种循环催化机制，包括2-吡啶基甲基基团（PyCH 2-）的碱基触发的C–H键活化和从配位的亚胺底物（PyCH NPh）提取分子间的Cu– OOHα-氢原子。

  DOI：

  10.1039/c7ob02192e

文献信息

• Copper(<scp>ii</scp>) mediated <i>ortho</i> C–H alkoxylation of aromatic amines using organic peroxides: efficient synthesis of hindered ethers
  作者：Souvik Sarkar、Tapan Sahoo、Chiranjit Sen、Subhash Chandra Ghosh

  DOI：10.1039/d1cc01803e

  日期：——

  Synthesis of hindered alkyl aryl ether derivatives (R–O–Ar) remains a huge challenge and highly desirable in organic and medicinal chemistry because extensive substitution on the ether bond prevents the undesired metabolic process and thus avoids rapid degradation in vivo. Herein, we report an unprecedented hindered alkoxylation of picolinamide attached aromatic amines using economic copper salt and

  受阻烷基芳基醚衍生物（R-O-Ar）的合成仍然是一个巨大的挑战，并且在有机和药物化学中非常受欢迎，因为醚键上的广泛取代可以防止不需要的代谢过程，从而避免体内的快速降解。在此，我们报告了使用经济的铜盐和有机过氧化物对吡啶酰胺连接的芳香胺进行前所未有的受阻烷氧基化，以获得非常理想的 α-叔烷基芳基醚。
• Chelation-promoted Efficient C−H/N−H Cross Dehydrogenative Coupling between Picolinamides and Simple Ethers under Copper Catalysis
  作者：Qiang Yue、Zhen Xiao、Zhengkun Kuang、Zhengding Su、Qian Zhang、Dong Li

  DOI：10.1002/adsc.201701508

  日期：2018.3.20

  A highly efficient copper‐catalyzed C−H/N−H cross dehydrogenative coupling between picolinamides and simple ethers was developed. The reaction was promoted by the chelation assistance of removable picolinyl group and exhibited excellent TON and TOF number. This method was applicable to both N‐aryl and alkyl picolinamides as well as various cyclic and acyclic ethers with good functional group compatibility

  在吡啶甲酰胺和简单醚之间开发了一种高效的铜催化CH / NH交叉脱氢偶联剂。可移动的吡啶基的螯合辅助促进了反应，并显示出优异的TON和TOF值。该方法适用于N-芳基和烷基吡啶甲基酰胺以及具有良好官能团相容性的各种环状和无环醚。它还具有耐空气和潮湿的优点，并且易于操作。
• <i>N</i>-Acylbenzotriazoles:  Neutral Acylating Reagents for the Preparation of Primary, Secondary, and Tertiary Amides
  作者：Alan R. Katritzky、Hai-Ying He、Kazuyuki Suzuki

  DOI：10.1021/jo000792f

  日期：2000.12.1

  Readily available N-acylbenzotriazoles 2a-q efficiently acylate aqueous ammonia and primary and secondary amines to give primary, secondary, and tertiary amides in good to excellent yields. The wide applicability of the procedure is illustrated by the preparation of (i) alpha-hydroxyamides from alpha-hydroxy acids and of (ii) perfluoroalkylated amides.

  易于获得的N-酰基苯并三唑2a-q有效地酰化氨水和伯胺和仲胺，从而以良好或优异的收率得到伯，仲和叔酰胺。该方法的广泛适用性通过（i）由α-羟基酸制备α-羟基酰胺和（ii）全氟烷基化酰胺来说明。
• Aminocarbonylation of N-Containing Heterocycles with Aromatic Amines Using Mo(CO)6
  作者：Sandrine Piguel、Marius Mamone、Jessy Aziz、Julie Le Bescont

  DOI：10.1055/s-0037-1609152

  日期：2018.4

  aminocarbonylation of nitrogen-containing heterocycles with aniline derivatives using molybdenum hexacarbonyl as a CO solid source, expanding the scope of the limited examples. This method is compatible with a variety of substitutions on the aniline moiety. The simple reaction conditions include easily available Pd(dppf)Cl2 catalyst, DBU as base in DMF at 120 °C for 3 hours in sealed tube thereby leading to the isolation

  摘要 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。 我们在本文中描述了使用六羰基钼作为CO固体源，用苯胺衍生物对含氮杂环进行钯催化的氨基羰基化，从而扩大了有限实例的范围。该方法与苯胺部分上的多种取代相容。简单的反应条件包括容易获得的Pd（dppf）Cl 2催化剂，DBU作为DMF的碱在120°C的密封管中放置3小时，从而分离出21种化合物，收率在18％到82％之间。我们还表明，关于两个偶联配偶体，双氨基羰基化反应都可能以令人满意的产率进行。
• NOVEL ORGANIC METAL COMPLEX AND PROCESS FOR PREPARING AMINE COMPOUND
  申请人：Watanabe Masahito

  公开号：US20100234596A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  [Problem] The present invention aims to provide a novel organometallic compound that can be used as a general-use highly active catalyst with superior selectivity for functional groups. [Means for Solving Problem] The present invention relates to an organometallic compound having a novel specific structure of general formula (1): and to a general-use highly active catalyst used in reductive amination reaction with superior selectivity for functional groups that comprises said organometallic compound, and to a process for preparing amine compounds by reductive amination reaction using said catalyst.

  [问题] 本发明旨在提供一种新型有机金属化合物，可用作具有对官能团具有优越选择性的通用高活性催化剂。 [解决问题的方法] 本发明涉及一种具有通用式（1）的新型特定结构的有机金属化合物： 以及一种通用高活性催化剂，用于还原胺化反应，具有对官能团具有优越选择性，包括所述有机金属化合物，并且涉及使用该催化剂通过还原胺化反应制备胺化合物的方法。