1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-one | 46727-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: 1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-one
• 英文别名: cuscohydrine；cuscohygrine；1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-acetone；1,3-Bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-aceton；Cuskhygrine；1,3-bis(1-methylpyrrolidin-2-yl)propan-2-one
• CAS: 46727-05-3
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O
• mdl: MFCD01881832
• 分子量: 224.346
• InChiKey: ZEBIACKKLGVLFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  40-41°C
• 保留指数：
  1650;1650;1650;1650

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.923
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以9 mg的产率得到dihydrocuscohygrine
  参考文献：
  名称：

  从秘鲁古柯叶中分离二氢古柯碱

  摘要：

  摘要 对秘鲁收集的 Erythroxylon coca 叶的生物碱部分进行了调查，结果分离和表征了 c

  DOI：

  10.1016/0031-9422(81)80048-9
• 作为产物：
  描述：

  Allyl-[(1S,4S)-4-(allyl-ethoxycarbonyl-amino)-6-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-cyclohept-2-enyl]-carbamic acid ethyl ester 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Grubbs catalyst first generation 、 jones' reagent 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 38.75h， 生成 1,3-bis-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-二氢cuscohygrine和cuscohygrine的全合成。

  摘要：

  介绍了（+）-二氢cuscohygrine 1和cuscohygrine 2的第一个对映选择性合成。1是以9个步骤和30％的总收率获得的，其中钌催化的串联环重排复分解关键步骤从对映体纯的环庚烯-1,3,5-三醇衍生物6开始。天然二氢cuscohygrine 1的未知绝对构型可以确定为（S，S）-（-）。Cuscohygrine 2是通过琼斯氧化1以定量收率获得的，但不幸的是发生了完全差向异构。

  DOI：

  10.1021/jo025666l

文献信息

• NEW USE FOR A COMPOUND AS A MATRIX IN THE SPECIFIC DETECTION, IDENTIFICATION AND/OR QUANTIFICATION OF ALKALOIDS BY MALDI-TOF MASS SPECTROMETRY
  申请人：Dias Marylène

  公开号：US20140319331A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  There is provided (i) a method of analysing small molecules that may have a mass of <800 Da, in particular alkaloids, said method being generally referred to as MALDI-TOF-MS (or MALDI time-of-flight mass spectrometry), which is an acronym for a method of analysis by matrix-assisted laser desorption/ionisation time-of-flight mass spectrometry. Also provided is (ii) a molecule according to formula (I) and the use of the molecule as a matrix in the analysis method.

  提供了一种分析可能具有质量小于800 Da的小分子的方法，特别是生物碱，该方法通常被称为MALDI-TOF-MS（或MALDI飞行时间质谱），这是一种通过基质辅助激光解吸/电离飞行时间质谱分析的方法的首字母缩写。还提供了一种根据式（I）的分子以及将该分子用作分析方法中的基质的用途。
• Synthesis by chiral diamine-mediated asymmetric alkylation
  申请人：Deng Xiaohu

  公开号：US20060069250A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Chiral synthesis from an achiral starting material by chiral diamine-mediated, such as sparteine-mediated, intermolecular asymmetric alkylation with a strained cyclic ether in the presence of a Lewis acid.

  在Lewis酸存在的情况下，通过手性二胺介导的手性合成（例如sparteine介导），从非手性起始物质进行分子间不对称烷基化，使用受限环醚。
• Chemotaxonomy of the pantropical genus Merremia (Convolvulaceae) based on the distribution of tropane alkaloids
  作者：Kristina Jenett-Siems、Robert Weigl、Anke Böhm、Petra Mann、Britta Tofern-Reblin、Sonja C. Ott、Azar Ghomian、Maki Kaloga、Karsten Siems、Ludger Witte、Monika Hilker、Frank Müller、Eckart Eich

  DOI：10.1016/j.phytochem.2005.04.027

  日期：2005.6

  occurrence and distribution of tropane and biogenetically related pyrrolidine alkaloids in 18 Merremia species of paleo-, neo-, and pantropical occurrence have been studied. The extensive GC-MS study included members of almost all sections of the genus and has been carried out with epigeal vegetative parts as well as with roots. It comprises altogether 74 tropanes and 13 pyrrolidines including nicotine

  已经研究了古、新和泛热带地区的 18 种 Merreemia 物种中托烷和生物遗传相关的吡咯烷生物碱的发生和分布。广泛的 GC-MS 研究包括该属几乎所有部分的成员，并且已经对表生植物部分以及根进行了研究。它包括总共 74 种托烷和 13 种吡咯烷，包括尼古丁。除了已经从茄科物种中已知的达美汀外，该研究还导致了四种新型 3alpha-acyloxytropanes、merresectines AD 的分离（分别来自 M. dissecta 和 M. guerichii）和结构解析（光谱数据）：3alpha-(4-甲氧基苯甲酰氧基)nortropane (A), 3alpha-kurameroyloxytropane (B), 3alpha-nervogenoyloxytropane (C), 3α-[4-(β-D-吡喃葡萄糖基氧基)-3-甲氧基-5-(3-甲基-2-丁烯基)苯甲酰氧基]托烷（D的β-d-葡萄糖苷）。此外，新型
• Diversion- and/or abuse-resistant aompositions and methods for making the same
  申请人：Losev Mikhail Viktorovich

  公开号：US20110207761A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  A composition formulated for diversion- and/or abuse-resistance, includes at least one active pharmaceutical ingredient (API), each present in an acidic form, a first compound capable of coupling to the acidic form of the API to form a complex, where the resulting complex is resistant to separation by conventional separation methods, and a second compound capable of preferentially coupling to the first compound to thereby release the API from the complex.

  一种旨在防止滥用和/或耐受性的组合物，包括至少一种活性药物成分（API），每种API以酸性形式存在，第一化合物能够与API的酸性形式偶联形成复合物，所得到的复合物对传统的分离方法具有耐受性，以及第二化合物能够优先与第一化合物偶联，从而释放复合物中的API。
• Diversion - And/Or Abuse-Resistant Compositions And Methods For Making The Same
  申请人：Invincible Biotechnology, LLC

  公开号：US20150335593A1

  公开（公告）日：2015-11-26

  A composition formulated for diversion- and/or abuse-resistance, includes at least one active pharmaceutical ingredient (API), each present in an acidic form, a first compound capable of coupling to the acidic form of the API to form a complex, where the resulting complex is resistant to separation by conventional separation methods, and a second compound capable of preferentially coupling to the first compound to thereby release the API from the complex.

  一种旨在防止滥用和/或耐受性的配方，包括至少一种活性药物成分（API），每种成分以酸性形式存在，第一化合物能够与API的酸性形式偶联形成复合物，所得复合物对常规分离方法具有耐受性，第二化合物能够优先与第一化合物偶联，从而释放复合物中的API。