1-(2-propynyl)pyrrole | 19016-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(2-propynyl)pyrrole
• 英文别名: 1-(prop-2-yn-1-yl)-1H-pyrrole；1-prop-2-ynylpyrrole
• CAS: 19016-98-9
• 化学式: C₇H₇N
• 分子量: 105.139
• InChiKey: YSCMCDMJXLRCAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.83±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-propynyl)pyrrole 在 乙醚 、 铂 作用下， 生成 1-(丙-2-烯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  Studies on Allylpyrroles and Related Pyrrole Derivatives¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01537a057
• 作为产物：
  描述：

  potassium pyrrolide 、 3-溴丙炔 在 吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-(2-propynyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  吡咯的新型丁二炔衍生物薄膜的合成、气相生长、聚合和表征。使用计算机建模来预测这些丁二炔和聚（丁二炔）的化学和光学特性

  摘要：

  在目前的工作中，合成了通过半经验 AM1 计算预测具有非常不同性质的两种吡咯的丁二炔衍生物；测定这些丁二炔在固态下的聚合能力，并将结果与​​计算机预测进行比较。丁二炔1的新颖之处在于其单体在室温下为液体；这可以允许在液态和固态下聚合的可能性。通过使用气相沉积生长单体薄膜并用紫外光聚合，从化合物 1 获得薄的聚（二乙炔）薄膜；然后对这些薄膜进行表征。有趣的是，虽然来自 1 的聚（二乙炔）不具有良好的非线性光学特性，但该单体在溶液中表现出非常好的三阶效应（相共轭）。单体 1 的稀丙酮溶液给出了大约 10 exp -6 esu 的强度依赖折射率；这些比 CS2 好 10 exp 6 倍。

  DOI：

  10.1021/ja00035a013

文献信息

• Mass spectra of new heterocycles: VII. Main fragmentation channels of 2-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-azepines under electronic ionization
  作者：L. V. Klyba、N. A. Nedolya、O. A. Tarasova、E. R. Zhanchipova

  DOI：10.1134/s1070428009020237

  日期：2009.2

  of 3,7-di- and 3,6,7-trisubstituted 2-(methylsulfanyl)-4,5-dihydro-3H-azepines were investigated for the first time. The fragmentation of molecular ions of 3-alkoxy-substituted dihydroazepines follows the rules characteristic of ethers. The fragmentation of [M]+ of 3-phenyldihydroazepine occurred through a sequence of rearrangements; one of them led to the formation of a stable ion [M - MeS]+. A specific

  首次研究了3,7-二-和3,6,7-三取代的2-（甲基硫烷基）-4,5-二氢-3 H-氮杂ze的质谱。3-烷氧基取代的二氢a庚因的分子离子的断裂遵循醚的特征规则。3-苯基二氢a庚因的[M] +断裂是通过一系列重排而发生的。其中之一导致形​​成稳定的离子[M-MeS] +。在电子电离下3-（吡咯-1-基）二氢a庚因的碎片化的特定特征在于形成[M-Me] +离子，其电荷主要位于吡咯环上。3-烷氧基-4,5-二氢-3 H加热时部分分解-a庚烷（除去链烷醇）产生7-（甲基硫烷基）-3 H -ze庚烷。后者在电子电离作用下产生稳定的分子离子，其主要片段化涉及消除MeS基团或其片段。
• Room-temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation of terminal alkynes with high branched selectivity enabled by bisphosphine-picolinamide ligand
  作者：Ding Liu、Miaolin Ke、Tong Ru、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc06098h

  日期：——

  The challenging room temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation for a wide array of alkynes with excellent branched selectivity has been developed.

  已开发出具有出色支链选择性的广泛烯烃室温Pd催化的甲氧羰基化反应。
• The total synthesis of <b>(<scp>−</scp>)</b>-strempeliopine <i>via</i> palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Yi An、Mengjuan Wu、Weijian Li、Yaling Li、Zhenzhen Wang、Yansong Xue、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc06278f

  日期：——

  In the work reported herein, the concise and enantioselective total synthesis of the Schizozygine alkaloid (−)-strempeliopine was developed. This synthetic strategy featured the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of N-benzoyl lactam to set up the absolute configuration at the C20 position, a highly diastereoselective one-pot Bischler–Napieralski/lactamization and iminium

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。
• Silver-catalyzed acylative annulation of <i>N</i>-propargylated indoles with α-keto acids: access to acylated pyrrolo[1,2-<i>a</i>]indoles
  作者：Chada Raji Reddy、Roshan Chandrakant Kajare、Nagender Punna

  DOI：10.1039/c9cc10069e

  日期：——

  A novel carbon-centered radical cyclization of N-propargyl indoles with α-keto acids to form acylated pyrrolo[1,2-a]indoles involving difunctionalisation of the alkyne moiety with concomitant annulation is disclosed.

  本文披露了一种新颖的碳中心自由基环化反应，将N-丙炔基吲哚与α-酮酸反应，形成酰化的吡咯并[1,2-a]吲哚，涉及炔基官能团的双官能团化和同时环化。
• Iodonium-Induced Cyclization of N-Allenylindoles and N-Allenylpyrroles: An Access to Iododihydropyrido[1,2-a]indoles and Dihydroindolizines
  作者：Patrick Toullec、Charlotte Grandclaudon、Veronique Michelet

  DOI：10.1055/s-0036-1591506

  日期：2018.2

  The formation of iodinated dihydropyrido[1,2-a]indoles and dihydroindolizines was achieved by an iodocarbocyclization reaction of N-allenylindoles and N-allenylpyrroles. This transformation proceeded under very mild conditions using N-iodosuccinimide as the electrophilic iodine source to deliver the products via a 6-endo cyclization process. Careful choice of the solvent and concentration were mandatory to obtain the cyclization in good yields.

  通过N-亚砜基吡咯烷和N-亚砜基吲哚的碘化环化反应，实现了碘代二氢吡啶并吲哚啉的形成。这一转化在非常温和的条件下进行，使用N-碘代琥珀酰亚胺作为亲电碘源，通过6-内环化过程交付产物。选择适当的溶剂和浓度对于获得良好收率的环化是必要的。