1-Ethyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione | 164520-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-Ethyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• 英文别名: 1-Ethyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
• CAS: 164520-08-5
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O₂
• 分子量: 345.36
• InChiKey: XDGYHAFQIIQAHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione 在 potassium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 8-Ethyl-3,6-diphenyl-8H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles

  摘要：

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。

  DOI：

  10.1039/b007302o
• 作为产物：
  描述：

  1-Cyclohexyl-3,6-diphenylpyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 正丁胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-Ethyl-3,6-diphenyl-1H-pyrimido[5,4-e][1,2,4]triazine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles

  摘要：

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。

  DOI：

  10.1039/b007302o

文献信息

• General syntheses of 1-alkyltoxoflavin and 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance by the regioselective alkylation of reumycin derivatives and the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavins into nucleophiles
  作者：Tomohisa Nagamatsu、Hirofumi Yamasaki

  DOI：10.1039/b007302o

  日期：——

  Regioselective alkylations of reumycin derivatives under alkaline conditions with a dialkyl sulfate or alkyl halide in 1,4-dioxane or DMF to provide 1-alkyltoxoflavin or 8-alkylfervenulin derivatives of biological significance, are described. Namely, the primary and secondary alkylations of reumycin derivatives with appropriate dialkyl sulfates or alkyl bromides under alkaline conditions in 1,4-dioxane gave predominantly 1-alkyltoxoflavin derivatives, while the same alkylations in DMF instead of 1,4-dioxane gave predominantly 8-alkylfervenulin derivatives. In the case of tertiary alkylation, the reumycin derivative with 2-bromo-2-methylpropane in both solvents under the same conditions yielded only the 1-alkyltoxoflavin derivative. Moreover, the rates of transalkylation from 1-alkyltoxoflavin derivatives into nucleophiles, e.g. DMF and n-butylamine, are also described. That is, the toxoflavin derivatives possessing a primary alkyl group at the 1-position were easily dealkylated from the 1-position by heating with DMF, whereupon reumycin (i.e., 1-dealkyltoxoflavin, 8-dealkylfervenulin) derivatives were formed. In other words, transalkylation from the toxoflavin derivatives into DMF took place. However, the transalkylation of 1-alkyltoxoflavin derivatives possessing a secondary or tertiary alkyl group at the 1-position was not observed under such conditions. On the other hand, when heating 1-alkyltoxoflavin derivatives with n-butylamine in 1,4-dioxane, the transalkylations were more easily observed even in the case of 1-alkyltoxoflavin derivatives substituted by a tertiary alkyl group.

  在碱性条件下，使用二烷基硫酸酯或烷基卤化物在1,4-二恶烷或DMF中对reumycin衍生物进行区域选择性烷基化，生成具有生物学意义的1-烷基toxoflavin或8-烷基fervenulin衍生物，本文对此进行了描述。即，在碱性条件下，使用适当的二烷基硫酸酯或烷基溴化物在1,4-二恶烷中对reumycin衍生物进行伯和仲烷基化，主要生成1-烷基toxoflavin衍生物，而在DMF中替代1,4-二恶烷进行同样的烷基化，则主要生成8-烷基fervenulin衍生物。在叔烷基化的情况下，在相同条件下，使用2-溴-2-甲基丙烷在两种溶剂中的reumycin衍生物仅生成1-烷基toxoflavin衍生物。此外，还描述了从1-烷基toxoflavin衍生物向亲核试剂（例如DMF和正丁胺）的转移烷基化速率。也就是说，在1-位具有伯烷基的toxoflavin衍生物通过与DMF加热容易从1-位去烷基化，随后形成reumycin（即1-去烷基toxoflavin，8-去烷基fervenulin）衍生物。换言之，从toxoflavin衍生物向DMF发生了转移烷基化。然而，在1-位具有仲或叔烷基的1-烷基toxoflavin衍生物的转移烷基化在这些条件下未被观察到。另一方面，当在1,4-二恶烷中加热1-烷基toxoflavin衍生物与正丁胺时，即使在1-位上被叔烷基取代的1-烷基toxoflavin衍生物的情况下，转移烷基化也更容易被观察到。