8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride | 83393-23-1

• 物质功能分类: 生物 - 细胞培养 - 添加剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride
• 英文别名: N-benzylnortropinone hydrochloride；8-benzylnortropan-3-one hydrochloride；(1R,5S)-8-Benzyl-8-azabicyclo(3.2.1)octan-3-one hydrochloride；(1S,5R)-8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one;hydrochloride
• CAS: 83393-23-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NO*ClH
• 分子量: 251.756
• InChiKey: XPIPTYACPFJRQB-OEEJBDNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-benzylnortropinone
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON N-SUBSTITUIERTEN 3BETA-AMINONORTROPANEN
  [EN] METHOD FOR PRODUCING N-SUBSTITUTED 3beta-AMINONORTROPANES
  [FR] PROCEDE POUR PRODUIRE DES 3 DOLLAR G(B)-AMINONORTROPANES N-SUBSTITUES

  摘要：

  本发明涉及一种制备式I的N-取代3β-氨基诺曲碱的方法，其中R1具有权利要求中所述的含义，从中得到与3-氧基诺曲碱相应的或相应的3α-氨基诺曲碱，然后将其与芳基甲基胺或芳基醛转化为相应的亚胺，这些亚胺进行重排或异构化，然后水解。此外，本发明涉及式V的新化合物，其中R1和Ar具有权利要求中所述的含义。

  公开号：

  WO2005037831A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基四氢呋喃 、 1,3-丙酮二羧酸 、 苄胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到8-benzyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Method For Producing Azoniaspironortropine Esters And Nortropan-3-One Compounds

  摘要：

  目前的技术涉及一种改进的单阶段方法，用于通过在碱和1,1′-碳酰亚胺或1,1′-硫代碳酰亚胺或硫代亚胺的存在下，将内莫曲平化合物与有机二卤化合物和α-羟基羧酸反应来生产阿唑环螺烷酯，如氯托斯匹。该技术还涉及一种改进的方法，用于通过将胺和受保护的二醛与1,3-丙酮二羧酸的碱性水溶液反应来生产莫曲平-3-酮化合物或其氢卤化物（如N-苄基莫曲平酮盐酸盐）。

  公开号：

  US20100048903A1

文献信息

• Discovery of Axelopran (TD-1211): A Peripherally Restricted μ-Opioid Receptor Antagonist
  作者：Daniel D. Long、Scott R. Armstrong、David T. Beattie、Christina B. Campbell、Timothy J. Church、Pierre-Jean Colson、Sean M. Dalziel、John R. Jacobsen、Lan Jiang、Glenmar P. Obedencio、Miroslav Rapta、Daisuke Saito、Ioanna Stergiades、Pamela R. Tsuruda、Priscilla M. Van Dyke、Ross G. Vickery

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00406

  日期：2019.12.12

  effects of opioids in the central nervous system (CNS) provide significant benefit in the treatment of pain but can also lead to physical dependence and addiction, which has contributed to a growing opioid epidemic in the United States. Gastrointestinal dysfunction is an additional serious consequence of opioid use, and this can be treated with a localized drug distribution of a non-CNS penetrant, peripherally

  阿片类药物在中枢神经系统（CNS）中的作用在治疗疼痛方面提供了显着的益处，但也可能导致身体上的依赖性和成瘾性，这在美国加剧了阿片类药物的流行。胃肠功能障碍是使用阿片类药物的另一个严重后果，可以通过非CNS渗透剂，外周限制性阿片受体拮抗剂的局部药物分布来治疗。在这里，我们描述了Theravance的多价方法在药物发现中的应用以及理化性质设计策略，该策略通过N-取代的-endo-3-（8-氮杂-双环[3.2.1] oct-3-yl）-苯基对羧酰胺系列的μ阿片受体拮抗剂进行了优化，以提供口服吸收的非CNS渗透剂，