N-cyclohexyl-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinoxalin-2-amine | 1011487-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: N-cyclohexyl-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinoxalin-2-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-3,3-dimethyl-6-nitro-3,4-dihydroquinoxalin-2-amine；N-cyclohexyl-3,3-dimethyl-6-nitro-1,4-dihydroquinoxalin-2-imine
• CAS: 1011487-26-5
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄O₂
• 分子量: 302.376
• InChiKey: ZRFUPLYENJZTTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  82.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸 、 异氰环已烷 、 4-硝基邻苯二胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到N-cyclohexyl-3,4-dihydro-3,3-dimethyl-6-nitroquinoxalin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  高度取代的1,6-二氢-6,6-二甲基吡嗪-2,3-二腈，3,4-二氢苯并[g]喹喔啉-2-胺和3,4-二氢-3的基于异氰化物的三组分合成，3-二甲基喹喔啉-2-胺衍生物

  摘要：

  烷基或芳基之间的新颖的和有效的基于胩-多组分反应异腈1，2,3-二氨基（2），萘-2,3-二胺（6）或苯-1,2-二胺（9）和3-在室温和温和条件下，开发了氧合戊二酸（3）或Meldrum的酸（4）或酮7用于生态合成在H 2 O中不带H 2 O的1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈5a - 5f。使用任何催化剂，以及3,4-二氢苯并[ g ]喹喔啉-2-胺和3,4-二氢-3,3-二甲基喹喔啉-2-胺衍生物在EtOH中催化量的对甲苯磺酸（TsOH）存在下，产率分别为8a – 8g和10a – 10e（方案1）。

  DOI：

  10.1002/hlca.201100270

文献信息

• CAN-catalyzed syntheses of 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives based on isocyanides
  作者：Jian Li、Yuejin Liu、Chunju Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.022

  日期：2009.11

  Starting from readily available o-phenylenediamines 1, ketones 2 and isocyanides 3, a variety of highly substituted 3,4-dihydroquinoxalin-2-amine derivatives 4 were efficiently synthesized in the presence of catalytic amount of cerium(IV) ammonium nitrate at room temperature The flexibility of this protocol also opens a new route to the Structurally unique spirocyclic analogs when cyclic ketones are employed (C) 2009 Elsevier Ltd All rights reserved
• Isocyanide-Based Three-Component Synthesis of Highly Substituted 1,6-Dihydro-6,6-dimethylpyrazine-2,3-dicarbonitrile, 3,4-Dihydrobenzo[g]quinoxalin-2-amine, and 3,4-Dihydro-3,3-dimethyl-quinoxalin-2-amine Derivatives
  作者：Ahmad Shaabani、Fatemeh Hajishaabanha、Hamid Mofakham、Mojtaba Mahyari、Bagher Lali

  DOI：10.1002/hlca.201100270

  日期：2012.2

  isocyanide‐based multicomponent reaction between alkyl or aryl isocyanides 1, 2,3‐diaminomaleonitrile (2), naphthalene‐2,3‐diamines (6) or benzene‐1,2‐diamine (9), and 3‐oxopentanedioic acid (3) or Meldrum's acid (4) or ketones 7 was developed for the ecologic synthesis, at room temperature under mild conditions, of 1,6‐dihydropyrazine‐2,3‐dicarbonitriles 5a–5f in H2O without using any catalyst, and of 3,4‐

  烷基或芳基之间的新颖的和有效的基于胩-多组分反应异腈1，2,3-二氨基（2），萘-2,3-二胺（6）或苯-1,2-二胺（9）和3-在室温和温和条件下，开发了氧合戊二酸（3）或Meldrum的酸（4）或酮7用于生态合成在H 2 O中不带H 2 O的1,6-二氢吡嗪-2,3-二碳腈5a - 5f。使用任何催化剂，以及3,4-二氢苯并[ g ]喹喔啉-2-胺和3,4-二氢-3,3-二甲基喹喔啉-2-胺衍生物在EtOH中催化量的对甲苯磺酸（TsOH）存在下，产率分别为8a – 8g和10a – 10e（方案1）。