5-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1355714-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-[(5-nitro-1H-indol-3-yl)methylidene]-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1355714-28-1
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O₆
• 分子量: 316.27
• InChiKey: HSTGNOVFTYNSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二乙酯 、 5-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 以 polyethylene glycol-600 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到5-((5-nitro-1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  PPh3 催化 knoevenagel 缩合：5-(1H-indol-3-yl)Meth-ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione 及其 N-烷基衍生物的简便合成使用peg-600作为反应介质

  摘要：

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物

  DOI：

  10.1002/hc.20750
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸环(亚)异丙酯 、 5-硝基吲哚-3-甲醛 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到5-((5-nitro-1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  PPh3 催化 knoevenagel 缩合：5-(1H-indol-3-yl)Meth-ylene)-2, 2-Dimethyl-1, 3-Dioxane-4, 6-dione 及其 N-烷基衍生物的简便合成使用peg-600作为反应介质

  摘要：

  三苯基膦 (TPP) 已被用作一种新型高效催化剂，用于吲哚-3-甲醛 1(a-e)、1-甲基-1H-吲哚-3-甲醛 4(a-e) 和 1 的 Knoevenagel 缩合反应。 -ethyl-1H-indole-3-carboxaldehydes 6(a-e) 与活性亚甲基化合物，即meldrum 酸 (2)，得到取代的衍生物 5-((1H-indol-3-yl) 亚甲基)- 2,2-二甲基-1,3-二恶烷-4,6-二酮 3(a-e), 2,2-二甲基-5-((1-methyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1 ,3-dioxane-4,6-dione 5(a–e), and 2,2-dimethyl-5-((1-ethyl-1H-indol-3-yl)methylene)-1,3-dioxane-4 ,6-二酮 7(a-e) 分别在室温下的乙醇培养基中在 1 小时内以优异的产量获得。产物

  DOI：

  10.1002/hc.20750

文献信息

• Eco-friendly synthesis and antimicrobial activities of substituted-5-(1H-indol-3-yl)methylene)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione derivatives
  作者：G. Thirupathi、M. Venkatanarayana、P. K. Dubey、Y. Bharathi Kumari

  DOI：10.1007/s00044-013-0728-8

  日期：2014.3

  l-Tyrosine is an efficient catalyst for the condensation of substituted indole-3-aldehydes 1(a-d), N-methyl indole-3-aldehydes 4(a-d), and N-ethyl indole-3-aldehydes 6(a-d) with meldrum's acid (2) containing a cyclic active methylene group to produce 3(a-d), 5(a-d), and 7(a-d), respectively, in water at room temperature for 30 min. The antimicrobial activities of 3(a-d), 5(a-d), and 7(a-d) have been studied.