2-allylphenyl triflate | 109586-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allylphenyl triflate
• 英文别名: o-(2-propenyl)phenyl trifluoromethanesulfonate；2-allylphenyl trifluoromethanesulfonate；1,1,1-Trifluoromethanesulfonic Acid 2-(2-Propen-1-yl)phenyl Ester；(2-prop-2-enylphenyl) trifluoromethanesulfonate
• CAS: 109586-43-8
• 化学式: C₁₀H₉F₃O₃S
• 分子量: 266.241
• InChiKey: GOJIIZZUXJZZNC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allylphenyl triflate 在 吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 [2-(3-Methoxycarbonyloxypropyl)phenyl] trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  A Domino Amidation Route to Indolines and Indoles:  Rapid Syntheses of Anhydrolycorinone, Hippadine, Oxoassoanine, and Pratosine

  摘要：

  When subjected to palladium-catalyzed amidation conditions, 2-triflyloxy phenethyl carbonates undergo, in addition to the expected aryl cross-coupling, an additional amidation with net displacement of the carbonate. The result is a one-step synthesis of indolines which may be oxidized to indoles. The utility of the procedure is illustrated by the two- or three-step syntheses of anhydrolycorinone, hippadine, oxoassoanine, and pratosine.

  DOI：

  10.1021/ol052086c
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基苯基醚 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-allylphenyl triflate
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions for the Synthesis of 2-Aminoindane Derivatives

  摘要：

  A new type of Pd-catalyzed alkene carboamination reaction that provides direct access to enantioenriched 2-aminoindanes from 2-allylphenyltriflate derivatives and aliphatic amines is described. A catalyst generated in situ from Pd(OAc)(2) and (S)-tert-butylPHOX provides the functionalized carbocycles in good yield with up to >99:1 er. The transformations occur via a key anti-aminopalladation that involves intermolecular attack of an amine nudeophile on an arylpalladium alkene complex.

  DOI：

  10.1021/jacs.5b07203
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 全氟碘代丁烷 在 一氧化碳 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 2-allylphenyl triflate 、 苯胺 、 palladium dichloride 、 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)氯化咪唑鎓 作用下， 100.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 C₁₈H₁₃F₉ 、 (3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Perfluoroalkylative Carbonylation of 2-Allylaryl Trifluoromethanesulfonates: Base-Controlled Selective Access to β-Perfluoroalkyl Amides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02779

文献信息

• Carboxylation of Aryl Triflates with CO₂ Merging Palladium and Visible-Light-Photoredox Catalysts
  作者：Samir Kumar Bhunia、Pritha Das、Shantanu Nandi、Ranjan Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01532

  日期：2019.6.21

  visible-light-promoted, highly practical carboxylation of readily accessible aryl triflates at ambient temperature and a balloon pressure of CO2 by the combined use of palladium and photoredox Ir(III) catalysts. Strikingly, the stoichiometric metallic reductant is replaced by a nonmetallic amine reductant providing an environmentally benign carboxylation process. In addition, one-pot synthesis of a carboxylic

  我们在此报告了在环境温度和CO 2的球囊压力下，易于获得的芳基三氟甲磺酸酯在可见光促进下的高度实用的羧化反应钯和光氧化还原Ir（III）催化剂的组合使用。令人惊讶的是，化学计量的金属还原剂被非金属的胺还原剂所替代，从而提供了对环境无害的羧化过程。另外，通过后期羧化反应已经完成了直接从苯酚的一锅法合成羧酸和雌酮的修饰以及药用药物阿达帕林和贝沙罗汀的简明合成。此外，已经在H型密闭容器中证明了平行的脱羧-羧化反应，这对战略领域是一个有趣的概念。光谱和光谱电化学研究表明，电子从Ir（III）/ DIPEA组合中转移，生成了芳基羧酸盐和Pd（0）用于催化转换。
• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Enolates for the Synthesis of Substituted Bicyclic Cyclopentanes
  作者：Evan C. Bornowski、Elsa M. Hinds、Derick R. White、Yusuke Nakamura、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00248

  日期：2019.8.16

  Palladium-catalyzed alkene difunctionalization reactions between alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates and enolate nucleophiles are described. The transformations form two C–C bonds, a ring, and up to two stereocenters while producing substituted cyclopentane derivatives that contain appended carbonyl functionality. Products are formed with up to >20:1 diastereoselectivity, and the formation

  描述了带有链式芳基或链烯基三氟甲磺酸酯的烯与烯醇式亲核试剂之间的钯催化的烯烃双官能化反应。转换形成两个C–C键，一个环和至多两个立体中心，同时生成含有附加羰基官能团的取代的环戊烷衍生物。形成的产物具有高达> 20：1的非对映选择性，并且在季碳原子之间形成空间拥挤的键是可行的。
• Parameters Influencing Reactivity and Regioselectivity in the Methoxycarbonylation of Arylalkenes
  作者：Barend Bezuidenhoudt、Maretha du Plessis、Charlene Marais

  DOI：10.1055/s-0035-1560912

  日期：——

  hydroformylation and hydroesterification reactions. However, little is known in this regard about the influence of the steric and electronic environment around the double bond of the substrate. A variety of arylalkenes were therefore subjected to methoxycarbonylation to investigate the steric and electronic effects of substituents on the aromatic ring of the substrate on the regioselectivity and reactivity in the

  摘要 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。 先前的研究表明，配体的空间体积，电子性质和咬合角对加氢甲酰化和加氢酯化反应的催化剂活性和区域选择性都有影响。然而，在这方面，关于衬底的双键周围的空间和电子环境的影响知之甚少。因此，对各种芳基烯烃进行甲氧基羰基化反应，以研究底物芳环上取代基的空间和电子效应，这些底物与Pd（II）/ Al（OTf）3 /的甲氧基羰基化反应的区域选择性和反应性。Ph 3 P催化剂体系。
• Pd-Catalyzed Alkene Difunctionalization Reactions of Malonate Nucleophiles: Synthesis of Substituted Cyclopentanes via Alkene Aryl-Alkylation and Akenyl-Alkylation
  作者：Derick R. White、Elsa M. Hinds、Evan C. Bornowski、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01258

  日期：2019.5.17

  The Pd-catalyzed coupling of malonate nucleophiles with alkenes bearing tethered aryl or alkenyl triflates is described. These alkene difunctionalization reactions afford malonate-substituted cyclopentanes that contain fused aryl or cycloalkenyl rings. The transformations generate a five-membered ring, two C-C bonds, and provide products bearing up to three stereocenters with good chemical yield and

  描述了丙二酸亲核体与带有链式芳基或烯基三氟甲磺酸酯的烯烃的Pd催化偶联。这些烯烃双官能化反应提供了含有稠合的芳基或环烯基环的丙二酸酯取代的环戊烷。该转化产生一个五元环，两个CC键，并提供具有多达三个立体中心的产物，具有良好的化学收率和通常较高的非对映选择性。
• Palladium-Catalyzed Alkene Carboalkoxylation Reactions of Phenols and Alcohols for the Synthesis of Carbocycles
  作者：Derick R. White、Madeline I. Herman、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01975

  日期：2017.8.18

  triflate electrophile and exogenous alcohol or phenol nucleophiles are described. These transformations afford substituted indanyl or alkylidenecyclopentyl ethers in high yield with excellent diastereoselectivity. The transformations proceed through intermolecular capture of an intermediate [Pd(II)-alkene]+[OTf]− complex by the alcohol or phenol nucleophile.

  描述了带有侧基芳基或烯基三氟甲磺酸酯亲电体的末端烯烃与外源性醇或苯酚亲核试剂之间的分子间烯烃双官能化反应。这些转化以高产率和优异的非对映选择性提供了取代的茚满基或亚烷基环戊基醚。转化通过醇或酚亲核试剂的分子间捕获中间[Pd（II）-烯烃] + [OTf] -络合物而进行。