(2R)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-allyl-hex-5-ene-1,3-diol | 699005-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-allyl-hex-5-ene-1,3-diol
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R)-2-allyl-2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)pent-4-enyl]carbamate；tert-butyl N-[(2R)-1,3-dihydroxy-3-prop-2-enylhex-5-en-2-yl]carbamate
• CAS: 699005-63-5
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₄
• 分子量: 271.357
• InChiKey: SGZYRFKJCBGRGJ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  78.79
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-allyl-hex-5-ene-1,3-diol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 3-溴吡啶 、 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 tert-butyl N-[(1R)-2-ethoxy-1-(1-hydroxycyclopent-3-en-1-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-1 BRANCHED ALKYL ETHER SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE SUBSTITUÉS PAR ALKYLÉTHER N-1 RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本文披露了在N-1位置通过支链基团连接的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，化合物的单对映体，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。还披露了作为免疫应答调节剂使用这些化合物的方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020109898A1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4R)-4-(1-allyl-1-hydroxybut-3-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.95 g的产率得到(2R)-2-[N-(tert-butyloxycarbonyl)amino]-3-allyl-hex-5-ene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-1 BRANCHED ALKYL ETHER SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS IMIDAZO[4,5-C]QUINOLÉINE SUBSTITUÉS PAR ALKYLÉTHER N-1 RAMIFIÉ, COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS

  摘要：

  本文披露了在N-1位置通过支链基团连接的取代基的咪唑并[4,5-c]喹啉化合物，化合物的单对映体，含有这些化合物的药物组合物，以及制备这些化合物的方法。还披露了作为免疫应答调节剂使用这些化合物的方法，用于诱导人类和动物中的细胞因子生物合成，并用于治疗包括传染性和肿瘤性疾病在内的疾病的方法。

  公开号：

  WO2020109898A1

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of C(4) substituted monobactams as antibacterial agents against multidrug-resistant Gram-negative bacteria
  作者：Qunhuan Kou、Ting Wang、Feng Zou、Shuhua Zhang、Qian Chen、Yushe Yang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.058

  日期：2018.5

  A series of novel pyridone conjugated monobactams with various substituents at the (4) position were synthesized and evaluated for their antibacterial activities against a panel of multidrug-resistant (MDR) Gram-negative bacteria in vitro. Compounds 46d, 54 and 75e displayed good to moderate activities against P. aeruginosa, among which the activity of 75e against P. aeruginosa was comparable to that

  合成了一系列在（4）位置具有多个取代基的新型吡啶酮共轭单BActams，并评估了它们对一组耐多药（MDR）革兰氏阴性细菌的体外抗菌活性。化合物46d，54和75e对铜绿假单胞菌显示出良好至中等的活性，其中75e对铜绿假单胞菌的活性与铁限制条件下的BAL30072相当。化合物35，46D，54，56A，56C和56D表现出对大肠杆菌和肺炎克雷伯菌的良好至优异的抗菌活性，与BAL30072相当或优于BAL30072。进一步评估了体外肝微粒体的稳定性，结果表明化合物35、46d和54在人肝微粒体中具有代谢稳定性。
• Diversity-oriented synthesis of enantiopure <i>N</i>-protected β,β-dialkylserines
  作者：James E Dettwiler、William D Lubell

  DOI：10.1139/v03-193

  日期：2004.2.1

  A series of enantiomerically pure N-Boc-protected β,β-dialkylserines was synthesized by addition of the appropriate Grignard reagent to N-(Boc)serine methyl ester, followed by TEMPO-catalysed oxidation of the primary alcohol with sodium chlorite and sodium hypochlorite.Key words: amino acid, serine, β,β-dialkylserines, ring-closing metathesis.

  一系列对映纯的N-Boc保护的β,β-二烷基丝氨酸通过将适当的格氏试剂加入N-(Boc)丝氨酸甲酯，然后用氯酸钠和次氯酸钠对一级醇进行TEMPO催化氧化而被合成。关键词：氨基酸，丝氨酸，β,β-二烷基丝氨酸，环闭合重排。
• N-1 BRANCHED ALKYL ETHER SUBSTITUTED IMIDAZO[4,5-C]QUINOLINE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES COMPANY

  公开号：US20210323962A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  Imidazo[4,5-c]quinoline compounds having a substituent that is attached at the N−1 position by a branched group, single enantiomers of the compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, and methods of making the compounds are disclosed. Methods of use of the compounds as immune response modifiers, for inducing cytokine biosynthesis in humans and animals, and in the treatment of diseases including infectious and neoplastic diseases are also disclosed.