(4-pentyl-2,3-difluorophenyl)boronic acid | 126334-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-pentyl-2,3-difluorophenyl)boronic acid
• 英文别名: 4-n-Pentyl-2,3-difluorophenyl boronic acid；2,3-Difluoro-4-pentylphenylboronic acid；(2,3-difluoro-4-pentylphenyl)boronic acid
• CAS: 126334-36-9
• 化学式: C₁₁H₁₅BF₂O₂
• 分子量: 228.047
• InChiKey: PXDXQWYWQJYZHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-pentyl-2,3-difluorophenyl)boronic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 生成 2,2',3-trifluoro-4"-heptyl-4-pentylterphenyl
  参考文献：
  名称：

  Glendenning, Margaret E.; Goodby, John W.; Hird, Michael, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 2000, # 1, p. 27 - 34

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氟苯 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 正丁基锂 、 氢气 、 phosphorus pentoxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (4-pentyl-2,3-difluorophenyl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  The synthesis and electro-optic properties of liquid crystalline 2-(2,3-difluorobiphenyl-4′-yl)-1,3-dioxanes

  摘要：

  制备了 56 种新型烷基和/或烷氧基二取代的 2-(2,3-二氟联苯-4´-基)-1,3-二氧六环 (DFBPD)。大多数烷基-烷氧基同系物展现出近晶 C 和向列相中間相。相反，多数二烷基化合物展现出近晶 C、近晶 A 和向列相。测定了两个由二氧六环体系构成的铁电混合物的双折射 (Δn)、介电各向异性 (Δε)、自发极化和响应时间。双折射结果与基于不同核心体系的 8 组混合物进行了比较。发现 DFBPD 的整体电光性质与最常用的 8 种铁电显示器材料相当。

  DOI：

  10.1039/a902351h

文献信息

• Aryl couplings with heterogeneous palladium catalysts
  作者：Guy Marck、Alois Villiger、Richard Buchecker

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76884-5

  日期：1994.5

  The coupling reaction of diverse phenylboronic acids with aryl halogenides and -triflates has been performed by the use of simple palladium hydrogenation catalysts. Evidence for a heterogeneous type of catalysis has been obtained.

  通过使用简单的钯加氢催化剂已经进行了多种苯基硼酸与芳基卤化物和-三氟甲磺酸酯的偶联反应。已经获得了非均相催化类型的证据。
• Synthesis, mesomorphic behaviour and optical anisotropy of some novel materials for nematic mixtures of high birefringenceElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures for all compounds not already given in this paper. See http://www.rsc.org/suppdata/jm/b4/b400630e/
  作者：Michael Hird、Kenneth J. Toyne、John W. Goodby、George W. Gray、Victoria Minter、Rachel P. Tuffin、Damien G. McDonnell

  DOI：10.1039/b400630e

  日期：——

  Structural moieties including core units (such as phenyl, naphthyl and thiophenyl), linking groups (such as ethynyl), terminal substituents (such as cyano, isothiocyanato and fluoro), and lateral fluoro substituents have been incorporated into novel materials designed to confer a high birefringence on nematic mixtures. The materials have all been prepared through convergent syntheses involving palladium-catalysed cross-coupling reactions of arylboronic acids. The materials were examined for their mesomorphic behaviour as neat materials and as mixtures; some materials were found to have extremely high nematic phase stability, and others were non-mesogenic. The materials were evaluated in nematic host mixtures for their optical anisotropy, and they were all found to show promisingly high values.

  结构单元包括核心单元（如苯基、萘基和噻吩基）、连接基团（如乙炔基）、末端取代基（如氰基、异硫氰酸基和氟基）以及侧向氟取代基，已被引入到旨在赋予液晶混合物高双折射率的新材料中。这些材料均通过涉及钯催化的芳基硼酸交叉偶联反应的汇聚合成方法制备而成。材料的介晶行为作为纯材料和混合物进行了研究；一些材料被发现具有极高的液晶相稳定性，而另一些则为非介晶性。材料在液晶宿主混合物中被评估其光学各向异性，所有材料均显示出有希望的高值。
• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions in a microemulsion
  作者：Valery Vashchenko、Alexander Krivoshey、Irina Knyazeva、Alexey Petrenko、John W. Goodby

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.013

  日期：2008.2

  An enhancement of palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling reactions between substrates possessing long-chain alkyl or oxyalkyl substituents in two-phase media, in the presence of sodium dodecylsulfate, is shown. Quantitative evaluations of the influence of SDS on the reaction rates were determined.

  显示了在十二烷基硫酸钠的存在下，在两相介质中具有长链烷基或氧基烷基取代基的底物之间钯催化的Suzuki交叉偶联反应的增强。确定了SDS对反应速率的影响的定量评估。
• The design and investigation of the self-assembly of dimers with two nematic phases
  作者：Z. Ahmed、C. Welch、G. H. Mehl

  DOI：10.1039/c5ra18118f

  日期：——

  Non-symmetric nematic dimers are designed and investigated by OPM, DSC and XRD; assembly models for the N_x phase are developed.

  非对称向列相二聚体由OPM、DSC和XRD设计和研究；N_x相的组装模型得到发展。
• メチル基を有する液晶性化合物、液晶組成物、及び液晶表示素子
  申请人：ＪＮＣ株式会社

  公开号：JP2020066580A

  公开（公告）日：2020-04-30

  【課題】 熱や光に対する高い安定性、高い透明点（またはネマチック相の高い上限温度）、液晶相の低い下限温度、小さな粘度、適切な光学異方性、負に大きな誘電率異方性、適切な弾性定数、他の液晶性化合物との良好な相溶性などの物性の少なくとも１つを充足する液晶性化合物を提供することである。類似の化合物と比較して、他の液晶性化合物との良好な相溶性を有する化合物を提供することである。【解決手段】 式（１）で表される化合物。式（１）において、例えば、Ｒ１およびＲ２はアルキルであり、環Ａ１、環Ａ２、および環Ａ３は１，４−フェニレンであり、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ４は単結合であり、 Ｌ１、およびＬ２は独立してハロゲンであり、Ｙ１、Ｙ２、Ｙ３、およびＹ４は独立して水素または−ＣＨ３であり、ａ、ｂ、およびｃは独立して、０または１であり、ａ、ｂ、およびｃの和は、０、１、２、または３である。【選択図】なし

  提供液晶性化合物，具有对热和光的高稳定性，高透明点（或向列相的高上限温度），液晶相的低下限温度，低粘度，适当的光学各向异性，具有较大负电介质各向异性，适当的弹性常数，与其他液晶性化合物良好的相容性等物性中至少满足其中一种。相较于类似化合物，提供具有良好与其他液晶性化合物相容性的化合物。化合物由式（1）表示。在式（1）中，例如，R1和R2为烷基，环A1、环A2和环A3为1,4-苯基，Z1、Z2、Z3和Z4为单键，L1和L2独立地为卤素，Y1、Y2、Y3和Y4独立地为氢或-CH3，a、b和c独立地为0或1，a、b和c的总和为0、1、2或3。【选择图】无