(S)-methyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate | 57585-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate
• 英文别名: Methyl 2-methyl-4-phenylbuta-2,3-dienoate；methyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate；1-Methyl-3-phenyl-allencarbonsaeuremethylester；1-Phenyl-3-methoxycarbonyl-butadien-(1.2)
• CAS: 57585-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: OXZKYJNFARXAKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.034±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 以7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  RAMASWAMY SOWMIANARAYANAN; HUI R. A. H. F.; JONES J. B., J. CHEM. SOC., CHEM. COMMUN.,(1986) N 20, 1545-1546

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methyl-4-phenylbut-3-ynoate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (S)-methyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的末端炔烃通过双磺酰基Hy分解为两部分的双官能化

  摘要：

  通过卡宾迁移插入并在温和的反应条件下同时向三键中添加磺酰基阴离子，开发了末端炔烃的铜（I）催化的双官能团双官能化，从而提供了具有良好收率和优异性能的各种乙烯基砜立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02268

文献信息

• Mild and efficient palladium(<scp>ii</scp>)-catalyzed racemization of allenes
  作者：Attila Horváth、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1039/b316482a

  日期：——

  Allenes undergo racemization in the presence of catalytic amounts of Pd(OAc)2/LiBr under mild conditions; the reaction proceeds via a bromopalladation–debromopalladation sequence and tolerates various functional groups.

  在温和条件下，烯丙基体系在催化量的Pd(OAc)2/LiBr存在下发生外消旋化；反应通过溴钯化-去溴钯化序列进行，并且对各种官能团具有耐受性。
• Carbonyliron Complexes of Allenic Acids, Esters, Amides, and Imides
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730619

  日期：1990.9.19

  On irradiation in the presence of Fe(CO)5, the allenic amides and imides showed a similar course of complexation to that of esters and lactones, respectively, e.g. the amides of type 10 led to diiron complexes of type 11 (Scheme 3), whereas the imide 12 yielded a mixture of a dinuclear and two mononuclear complexes (13–15, Scheme 4). The racemic ester 6 also gave mononuclear (7a, 7b, and 9) and dinuclear

  上以Fe（CO）的存在下照射5，所述丙二烯酰胺和酰亚胺显示络合了类似的过程，以该酯类和内酯类，分别例如类型的酰胺10导致类型的二铁络合物11（方案3），而酰亚胺12则产生了双核和两个单核复合物的混合物（13-15，方案4）。的外消旋酯6也给单个核（图7a，图7b，和9）和双核配合物（8一和8B ;方案2）。在烯丙酸4的情况下，仅观察到5型络合物（方案1）。
• Eine einfache Allencarbonsäureester-Synthese mittels der<i>Wittig</i>-Reaktion
  作者：Robert W. Lang、Hans-Jürgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19800630215

  日期：1980.3.5

  A Simple Synthesis of Alkyl Allenecarboxylates (Allenic Esters) by the Wittig-Reaction

  Wittig反应合成烷基烯丙基羧酸盐（烯基酯）。
• Highly Regio- and Stereoselective Double Michael Addition-Cyclization of 2,3-Allenoates with Organozinc Compounds: Efficient Synthesis of 5-Benzylidenecyclohex-2-enones
  作者：Zhan Lu、Guobi Chai、Shengming Ma

  DOI：10.1002/anie.200801497

  日期：2008.7.28
• Synthesis of Allenyl Esters by Horner–Wadsworth–Emmons Reactions of Ketenes Mediated by Isopropylmagnesium Bromide
  作者：Shigeki Sano、Tomoya Matsumoto、Teppei Yano、Munehisa Toguchi、Michiyasu Nakao

  DOI：10.1055/s-0034-1378803

  日期：——

  The synthesis of conjugated allenyl esters (tri-substituted allenes) was achieved by magnesium(II)-mediated Horner-Wadsworth-Emmons reaction of methyl bis(2,2,2-trifluoroethyl)phosphonoacetate with disubstituted ketenes. In addition, a novel access to -fluorinated allenyl carboxamides (tetrasubstituted allenes) is presented.