3-bromo-2-methoxytropone | 3054-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 3-bromo-2-methoxytropone
• 英文别名: 3-Brom-2-methoxytropon；3-bromo-2-methoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 3054-77-1
• 化学式: C₈H₇BrO₂
• 分子量: 215.046
• InChiKey: NEJKTXSCJWBCJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76 °C
• 沸点：
  297.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-2-methoxytropone 在 一水合肼 作用下， 生成 3-bromo-2-hydrazino-cycloheptatrienone
  参考文献：
  名称：

  Seto, Sci. Rep. Tohoku Univ., Ser. 1: Phys., Chem., Astron., 1953, vol. <1> 37, p. 275,282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-bromo-2-methoxytropone
  参考文献：
  名称：

  WO2019200314A5

  摘要：

  公开号：

  WO2019200314A5

文献信息

• The Grignard Reaction of 3-Halotropolone Methyl Ethers
  作者：Haruki Tsuruta、Toshio Mukai

  DOI：10.1246/bcsj.41.2489

  日期：1968.10

  The Grignard reaction of the methyl ethers (I and III) of 3-bromotropolone and those (II and IV) of 3-chlorotropolone with methylmagnesium iodide or phenylmagnesium bromide were investigated. When I or II was allowed to react with methylmagnesium iodide, 2-methoxyphenyldimethylcarbinol (V) and 2-methoxy-6-isopropylphenol (VI) were obtained. The reaction of I or II with phenylmagnesium bromide afforded

  研究了3-溴托罗酮的甲醚(I和III)和3-氯托酚酮的甲醚(II和IV)与甲基碘化镁或苯基溴化镁的格氏反应。当I或II与碘化甲基镁反应时，得到2-甲氧基苯基二甲基甲醇(V)和2-甲氧基-6-异丙基苯酚(VI)。I 或 II 与溴化苯基镁反应得到 2-苯基-7-卤代酮（XIII 或 XVII），伴随有 2-卤代二苯甲酮（XV 或 XVIII）和三苯基甲醇衍生物（XIV）。使用溴化苯基镁进行 III 或 IV 的格氏反应得到 2-苯基-3-卤代酮（XVI 或 XIX）。讨论了这些产品形成的机理途径。
• Cyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazines 3. The Reaction of 6-Bromocyclohepta[<i>b</i>][1,4]benzoxazine with<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Tetsuo Nozoe、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Sumio Ishikawa

  DOI：10.1246/bcsj.62.2307

  日期：1989.7

  The reaction of 6-bromocyclohepta[b][1,4]benzoxazine (19) and o-aminophenol (3) was studied and compared with that of 3-bromo-2-methoxytropone (2) with 3. 14H-[1,4]Benzoxazino[3′,2′:3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine, 10-(o-hydroxyanilino)cyclohepta[b][1,4]benzoxazine (D), 1- and 4-formylphenoxazines and their Schiff bases (C and X) were obtained in very good yields by modifying the conditions of the reaction of 19 with 3. Structures of D, C, and their isomers were determined and the possible reaction pathways for the formation of various products are discussed.

  研究了6-溴环七苯并[1,4]苯并噁嗪（19）与邻氨基酚（3）的反应，并与3-溴-2-甲氧基脱丙酮（2）与3的反应进行了比较。通过修改19与3的反应条件，成功获得了14H-[1,4]苯并噁嗪[3′,2′:3,4]环七[1,2-b][1,4]苯并噁嗪、10-(邻羟基苯胺基)环七[1,4]苯并噁嗪（D）、1-和4-羰基苯噁嗪及其施夫碱（C和X），产率非常可观。确立了D、C及其异构体的结构，并探讨了各种产物形成的可能反应路径。
• The Bromination of 2-Methoxytropone and Its Bromo Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Kahei Takase、Masafumi Yasunami

  DOI：10.1246/bcsj.44.2218

  日期：1971.8

  various solvents. The treatment of 2-methoxytropone or 5-bromo-2-methoxytropone with bromine in methanol gave an addition product, 2,6-dibromo-7,7-dimethoxy- (II) or 2,4,6-tribromo-7,7-dimethoxy-2,4-cycloheptadien-1-one (XIV) respectively, together with the substitution products. On the contrary, the treatment of 2-methoxytropone with bromine in anhydrous ethanol, chloroform, or carbon tetrachloride gave

  在各种溶剂中检查了 2-甲氧基托酮及其溴代衍生物与溴的反应。在甲醇中用溴处理 2-甲氧基托酮或 5-溴-2-甲氧基托酮得到加成产物 2,6-二溴-7,7-二甲氧基-(II) 或 2,4,6-三溴-7,7 -二甲氧基-2,4-环庚二烯-1-one (XIV) 分别与取代产物一起。相反，在无水乙醇、氯仿或四氯化碳中用溴处理 2-甲氧基托酮会得到一种微红色的络合物。然而，在乙醇或乙酸水溶液中，它得到 3,5,7-tribromotropolone。提出了一种可能的反应机制，包括甲醇分子对 2-位的 2-甲氧基托酮的亲核攻击，以解释加成产物的形成。
• Reactive Troponoids and<i>o</i>-Aminophenol. V. The Reaction of 3-Bromo-2-methoxytropone and<i>o</i>-Aminophenol
  作者：Taichi Someya、Harue Okai、Hidetsugu Wakabayashi、Tetsuo Nozoe

  DOI：10.1246/bcsj.56.2756

  日期：1983.9

  The reaction products of the title substances in hot acetic acid were separated by preparative TLC into compounds A–L according to the Rf-values, and the structural assignments for these products were now made as follows: A, 14H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ : 3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine; B, 1-formylphenoxazine; F, cyclohepta[2,1-b : 2,3-b′]di[1,4]benzoxazine; G, cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-10(11H)-one or its enolic form; J, cyclohepta[b][1,4]benzoxazin-6(11H)-one; L, 6-(o-hydroxyanilino)cyclohepta[b][1,4]benzoxazine hydrobromide. A small amount of 2-methylamino-3H-phenoxazin-3-one was also produced. Possible reaction pathways for the formation of these products are also discussed.

  标题物质在热醋酸中的反应产物经制备型 TLC 根据 Rf 值分成 A-L 化合物，这些产物的结构分配如下：A, 14H-[1,4]benzoxazino[3′,2′ : 3,4]cyclohepta[1,2-b][1,4]benzoxazine; B, 1-formylphenoxazine; F, cyclohepta[2,1-b ：G，环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-10(11H)-酮或其烯醇形式；J，环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪-6(11H)-酮；L，6-(邻羟基苯胺基)环庚烷并[b][1,4]苯并恶嗪氢溴酸盐。此外，还生成了少量 2-甲基氨基-3H-苯并恶嗪-3-酮。此外，还讨论了形成这些产物的可能反应途径。
• Nozoe et al., Proceedings of the Japan Academy, 1951, vol. 27, p. 18,21
  作者：Nozoe et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图