4-(N-(S-glutathionylacetyl)amino)phenylarsenous acid | 1271726-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(N-(S-glutathionylacetyl)amino)phenylarsenous acid
• 英文别名: GSAO；4-(N-(S-Glutathionylacetyl)amino)phenylarsonous acid；(2S)-2-amino-5-[[(2R)-1-(carboxymethylamino)-3-[2-(4-dihydroxyarsanylanilino)-2-oxoethyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl]amino]-5-oxopentanoic acid
• CAS: 1271726-51-2；334756-34-2
• 化学式: C₁₈H₂₅AsN₄O₉S
• 分子量: 548.405
• InChiKey: ADJQAKCDADMLPP-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.08
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  254
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N-(S-glutathionylacetyl)amino)phenylarsenous acid 在 γ-glutamyl transpeptidase type I 、 水 作用下， 反应 1.0h， 生成 4-(N-((S)-cysteinylglycylacetyl)amino)phenylarsinous acid
  参考文献：
  名称：

  WO2009/43114

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯砷酸 在 碘 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 potassium hydroxide 、 维生素 C 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 4-(N-(S-glutathionylacetyl)amino)phenylarsenous acid
  参考文献：
  名称：

  Noninvasive Imaging of Cell Death Using an Hsp90 Ligand

  摘要：

  Cell death plays a central role in normal physiology and in disease. Common to apoptotic and necrotic cell death is the eventual loss of plasma membrane integrity. We have produced a small organoarsenical compound, 4-(N-(S-glutathionylacetyl)amino)phenylarsonous add, that rapidly accumulates in the cytosol of dying cells coincident with loss of plasma membrane integrity. The compound is retained in the cytosol predominantly by covalent reaction with the 90 kDa heat shock protein (Hsp90), the most abundant molecular chaperone of the eukaryotic cytoplasm. The organoarsenical was tagged with either optical or radioisotope reporting groups to image cell death in cultured cells and in murine tumors ex vivo and in situ. Tumor cell death in mice was noninvasively imaged by SPECT/CT using an (111)In-tagged compound. This versatile compound should enable the imaging of cell death in most experimental settings.

  DOI：

  10.1021/ja110226y

文献信息

• Induction of the mitochondrial permeability transition
  申请人：Hogg John Philip

  公开号：US20060166208A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention relates to process for identifying a compound which induces the mitochondrial permeability transition (MPT) in proliferating cells, wherein said process comprises contacting a cell or cell extract with a compound, determining whether compound binds to adenine nucleotide translocator (ANT), and determining whether the compound selectively induces the MPT in proliferating cells.

  本发明涉及一种用于识别在增殖细胞中诱导线粒体通透性转换（MPT）的化合物的过程，其中所述过程包括将细胞或细胞提取物与化合物接触，确定化合物是否结合腺嘌呤核苷酸转运蛋白（ANT），并确定该化合物是否选择性地诱导增殖细胞中的MPT。
• [EN] THERAPEUTIC RADIOLABELLED CONJUGATES AND THEIR USE IN THERAPY<br/>[FR] CONJUGUÉS THÉRAPEUTIQUES RADIOMARQUÉS ET LEUR UTILISATION EN THÉRAPIE
  申请人：CENTENARY INST OF CANCER MEDICINE AND CELL BIOLOGY

  公开号：WO2022077068A1

  公开（公告）日：2022-04-21

  The invention relates to compounds according to Formula (I) wherein A is –As(OH)2or an arsenoxide equivalent group; each of R1, R2, R3and R4is independently selected from H, X, OH, NH2, CO, SCN, -CH2NH, -NHCOCH3, -NHCOCH2X or NO, and X is a halogen; R5is –NHCH2COOH, OH or OR6, wherein R6 is a C1-5straight or branched alkyl group; and Z is a therapeutic radioisotope, or a pharmaceutically acceptable salt, ester, prodrug or solvate thereof, uses of said compounds, and methods of preparing said compounds. The invention also relates to therapeutic methods utilizing said compounds. The invention further relates to processes for preparing compounds according to Formula (I) wherein Z is a radioisotope.

  本发明涉及公式（I）的化合物，其中A为-As（OH）2或砷氧化物等效基团；R1、R2、R3和R4中的每一个独立选择自H、X、OH、NH2、CO、SCN、-CH2NH、-NHCOCH3、-NHCOCH2X或NO，其中X为卤素；R5为-NHCH2COOH、OH或OR6，其中R6为C1-5直链或支链烷基；以及Z为治疗性放射性同位素或其药学上可接受的盐、酯、前药或溶剂化物，所述化合物的用途以及制备所述化合物的方法。本发明还涉及利用所述化合物的治疗方法。本发明还涉及制备公式（I）中Z为放射性同位素的化合物的方法。
• [EN] CONJUGATES AND THEIR USE AS IMAGING AGENTS<br/>[FR] CONJUGUÉS ET LEUR UTILISATION COMME AGENTS D'IMAGERIE
  申请人：CENTENARY INST OF CANCER MEDICINE AND CELL BIOLOGY

  公开号：WO2020206503A9

  公开（公告）日：2021-07-15
• WO2008/52279
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• WO2023/60317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——