1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid
• 英文别名: (1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethylpyrrol-2-yl)boronic acid；[5-ethyl-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrol-2-yl]boronic acid；(1-(tert-Butoxycarbonyl)-5-ethyl-1H-pyrrol-2-yl)boronic acid；[5-ethyl-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrol-2-yl]boronic acid
• 化学式: C₁₁H₁₈BNO₄
• 分子量: 239.079
• InChiKey: ILEFYLSEFULPMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5,5'-diethyl-2,2'-(1,3-phenylene)bis(1H-pyrrole)
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of N-Boc-Protected Pyrroles by Cyclodehydration of γ-Amino-α,β-enals and -enones

  摘要：

  A novel series of N-Boc-substituted and fused pyrroles was prepared by cyclodehydration of readily accessible (E)-gamma-(tert-butoxycarbonylamino)-alpha,beta-enals and -enones. Functionalisation of the pyrrole ring was then explored with 2-borylated pyrroles in the Suzuki-Miyaura coupling.

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200208)2002:15<2565::aid-ejoc2565>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基吡咯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(tert-butoxycarbonyl)-5-ethyl-1H-pyrrol-2-ylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  tambjamines和B环功能化的prodiginines作为有效的抗疟药的合成及其构效关系。

  摘要：

  描述了94种新型联吡咯他布明胺（TAs）的合成和抗疟活性以及针对一系列恶性疟原虫菌株的B环功能化三联吡咯酮（PGs）库。活性和结构-活性之间的关系表明，PGs的C环可以被烷基胺取代，从而为TAs提供保留/增强的效力。此外，PG / TA的B环可以在4位（取代OMe）或3位和4位上被短烷基取代而不影响效能。已评估了八个代表性TA和两个PG对耐多药疟原虫的抗疟活性口服给药的小鼠剂量范围为5-100 mg / kg×4天。KAR425 TA的功效比以前任何PG所观察到的都要大，在25天和50 mg / kg×4天的剂量下，直到28天之前，对感染疟疾的小鼠提供100％的保护，并且在该模型中也可以单次口服治疗（80毫克/公斤）。这项研究提出了tambjamines中抗疟活性的第一个解释。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00560

文献信息

• [EN] TAMBJAMINES AND B-RING FUNCTIONALIZED PRODIGININES<br/>[FR] TAMBJAMINES ET PRODIGININES FONCTIONNALISÉES À CYCLE B
  申请人：UNIV PORTLAND STATE

  公开号：WO2016176450A1

  公开（公告）日：2016-11-03

  Embodiments of tambjamines and B-ring functionalized prodiginines are disclosed. Methods of synthesizing and using the disclosed compounds are also disclosed. Some embodiments of the disclosed compounds have antimalarial activity. Certain embodiments of the disclosed compounds have been shown to clear parasitemia in mice, and/or are curative in a single dose without toxicity.

  本文披露了tambjamine和B环功能化的prodiginines的实施例。还披露了合成和使用所披露化合物的方法。所披露化合物的一些实施例具有抗疟活性。已经证明所披露化合物的某些实施例能够清除小鼠体内的寄生虫，或者在单剂量下具有治愈作用且无毒性。
• Influence of the <b>A</b>-Ring on the Redox and Nuclease Properties of the Prodigiosins:  Importance of the Bipyrrole Moiety in Oxidative DNA Cleavage
  作者：Matt S. Melvin、M. Wade Calcutt、Ronald E. Noftle、Richard A. Manderville

  DOI：10.1021/tx025508p

  日期：2002.5.1

  is triggered by oxidation of the electron-rich Prod molecule and may provide a basis for the cytotoxicity of the prodigiosins. To gain an understanding of this activity, we prepared several Prod analogues with various A-ring systems to examine their electrochemical properties in acetonitrile (MeCN) as a means to establish a basis for structure-reactivity relationships in copper-promoted nuclease activity

  Prodigiosin（Prod，1）是一类聚吡咯天然产物的母体，具有良好的免疫抑制和细胞毒性活性。它们可以通过还原活化Cu（II）促进铜促进的氧化双链（ds）DNA裂解。这是由富电子的Prod分子的氧化触发的，并可能为pro虫的细胞毒性提供基础。为了了解这种活性，我们制备了几种具有各种A环系统的Prod类似物，以检查它们在乙腈（MeCN）中的电化学性质，以此为建立铜促进核酸酶活性中的结构反应性关系奠定基础。完整的联吡咯（BP）生色团对于铜介导的Prods核酸酶特性至关重要。事实上，显示了简单的BP系统可促进氧化单链（ss）DNA裂解。用替代的芳烃（苯基，呋喃-2-基或噻吩-2-基）取代Prod A-吡咯环可抑制DNA链断裂，并提高Prod的半峰氧化电位（E（p / 2））游离碱[E（p / 2）= 0.44 V对MeCN中的饱和甘汞电极（SCE）]大约。200毫伏。通过在A-吡咯环的5'
• New prodigiosin derivatives – chemoenzymatic synthesis and physiological evaluation against cisplatin-resistant cancer cells
  作者：Tim Moritz Weber、Alexandra Leyens、Lena Berning、Björn Stork、Jörg Pietruszka

  DOI：10.1039/d3cy00913k

  日期：——

  (cisplatin-sensitive) and RT-112res (cisplatin-resistant) to fathom the effect of electron-donating substituents on cytotoxicity. Alongside an overall broad acceptance of short- and medium-chain alkylated MBC derivatives by the enzymes PigC, TreaP, and TamQ, we identified the A-ring substituted prodiginines with methyl substituents as superior anticancer agents against cisplatin-resistant RT-112res after 72 h (15.7–18

  灵菌红及其来自灵菌素家族的衍生物是一类天然的细菌来源的次生代谢生物碱。众所周知，它们对多种细菌、病原真菌、寄生虫和几种癌细胞系具有多种生物活性。天然衍生物的生物合成基于联吡咯前体 MBC 和各种取代的单吡咯之间最终 ATP 和酶依赖性缩合反应的聚合路线。尽管这些连接酶已被认为与单吡咯有关的混杂性，但仍进行了少量研究来调查 MBC 衍生物的混杂性。为了克服目前结构知识的缺乏，我们合成了六个 5′- nMBC 的 β-烷基衍生物，并通过连接酶 PigC、TreaP 和 TamQ 验证其与单吡咯缩合的适用性，以通过实验探测其活性位点。此外，对 A 环上具有5- n-烷基化的化学合成的 prodiginines 进行了系统的细胞活力筛选，其中包括尿路上皮癌细胞系 RT-112（顺铂敏感）和 RT-112 res（顺铂耐药），以了解供电子取代基对细胞毒性的影响。除了 PigC、TreaP 和 TamQ