2-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one | 14562-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• 英文别名: 2--tropon；2-Naphthyl-(1)-tropon；2-[1]naphthyl-cycloheptatrienone；2-[1]Naphthyl-cycloheptatrienon；2-Naphthalen-1-ylcyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 14562-12-0
• 化学式: C₁₇H₁₂O
• 分子量: 232.282
• InChiKey: SVWZGFYTGXWQLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 dimethyl 2-amino-4-(naphthalen-1-yl)azulene-1,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  碱和亲核试剂对甲氧麻黄酮衍生物的亲核取代的影响：容易获得4和5取代的多功能Azulenes。

  摘要：

  3-取代的2-甲氧肌酮上的亲核取代形成天青烯取决于所使用的亲核试剂和碱基。对于较大的亲核试剂（乙基/氰基乙酸甲酯），无论碱基如何，反应都会发生异常的亲核取代，而较小的亲核试剂（丙二腈），则反应会依赖于碱基依赖性的正常和异常亲核取代。因此，开发了基于所用碱基和亲核试剂的性质选择性地获得4-和5-取代的天青烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00951
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 四(三苯基膦)钯 、 氯化亚砜 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(naphthalen-1-yl)cyclohepta-2,4,6-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  碱和亲核试剂对甲氧麻黄酮衍生物的亲核取代的影响：容易获得4和5取代的多功能Azulenes。

  摘要：

  3-取代的2-甲氧肌酮上的亲核取代形成天青烯取决于所使用的亲核试剂和碱基。对于较大的亲核试剂（乙基/氰基乙酸甲酯），无论碱基如何，反应都会发生异常的亲核取代，而较小的亲核试剂（丙二腈），则反应会依赖于碱基依赖性的正常和异常亲核取代。因此，开发了基于所用碱基和亲核试剂的性质选择性地获得4-和5-取代的天青烯的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00951

文献信息

• Abnormal Nucleophilic Substitution on Methoxytropone Derivatives: Steric Strategy to Synthesize 5‐Substituted Azulenes
  作者：Neha Rani Kumar、Abhijeet R. Agrawal、Sanjio S. Zade

  DOI：10.1002/chem.201902702

  日期：2019.11.7

  optoelectronic materials. Despite the routes available for the preparation of substituted azulene derivatives, there remain few methods that allow regioselective substitution on the seven-membered ring of azulenes due to the subtle reactivity difference among the various positions. This report explores the reactivity of substituted tropolones as the azulene precursors and also provides a new method to create

  Azulene是一种非替代性的非苯环芳族系统，因此具有非同寻常的光物理性质。近年来，基于Azulene的共轭体系作为光电子材料受到越来越多的关注。尽管可用于制备取代的a并衍生物的途径，但由于各个位置之间的微妙的反应性差异，几乎没有方法允许在zu烯的七元环上进行区域选择性取代。该报告探讨了取代的对苯二酚作为a并苯的前体的反应性，并提供了一种新的方法来创建5-取代的zu并。氰基乙酸酯烯酸酯与未取代的2-甲氧肌酮的反应通过亲核体对C-2中心的攻击（正常途径）提供了z。我们已经观察到3-取代的2-甲氧肌酮在C-7中心经历空间导向的亲核加成反应（异常途径），从而提供了5-取代的z并衍生物。基于该观察和DFT计算，设计了新的合成策略用于区域选择性合成5-取代的多功能天青石，该合成方法不能通过任何其他方法获得。
• The Reaction of Tropones with Alkali and Amines in the Presence of the Copper Ammine Complex and Potassium Ferricyanide
  作者：Katsuo Kikuchi

  DOI：10.1246/bcsj.40.385

  日期：1967.2

  The reaction of tropone and potassium hydroxide in the presence of potassium ferricyanide gave tropolone, salicylaldehyde, and p-hydroxybenzaldehyde, while in the presence of the copper ammine complex it afforded 2-aminotropone and salicylonitrile. Similarly, when tropone was reacted with aqueous ammonia, methylamine, or dimethylamine, 2-aminotropone and its N-methyl derivatives were formed. The reaction of 2-phenyltropone with ammonia and methylamine, and the reaction of 2-α-naphthyltropone and 4-bromo-2-phenyltropone with methylamine in the presence of copper salt, also afforded 2-aminotropone derivatives and/or salicylaldehyde derivatives.

  在铁氰化钾存在下，托品酮与氢氧化钾反应生成托品酮、水杨醛和对羟基苯甲醛，而在铜胺络合物存在下，则生成 2-氨基托品酮和水杨腈。同样，当托品酮与氨水、甲胺或二甲胺反应时，会生成 2-氨基托品及其 N-甲基衍生物。在铜盐存在的情况下，2-苯基丙酮与氨和甲胺反应，2-α-萘基丙酮和 4-溴-2-苯基丙酮与甲胺反应，也会生成 2-氨基托品衍生物和/或水杨醛衍生物。
• Process for production of vinyl chloride polymer
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP0172427A2

  公开（公告）日：1986-02-26

  This process is a process for production of a vinyl chloride polymer by suspension polymerization or emulsion polymerization of vinyl chloride monomer or a mixture of vinyl chloride monomer with a vinyl monomer copolymerizable with said vinyl chloride monomer in an aqueous medium, characterized in that the polymerization is carried out in a polymerizer, the inner wall surface and portions of the auxiliary equipment thereof which may come into contact with the monomer during polymerization being previously coated with a scaling preventive comprising at least one selected from dyes, pigments and aromatic or heterocyclic compounds having at least 5 conjugated π bonds, while controlling the chloride ion concentration in the reaction mixture to not higher than 100 ppm. According to said process, scaling onto the inner wall surface of a polymerizer, etc. during polymerization can be prevented effectively and surely.

  该工艺是通过氯乙烯单体或氯乙烯单体与可与所述氯乙烯单体共聚的乙烯基单体混合物在水介质中进行悬浮聚合或乳液聚合来生产氯乙烯聚合物的工艺，其特征在于聚合是在聚合器中进行的、内壁表面及其辅助设备中可能在聚合过程中与单体接触的部分事先涂上一层防垢剂，该防垢剂至少包括一种选自染料、颜料和至少有 5 个共轭 π 键的芳香族或杂环化合物的防垢剂，同时控制反应混合物中的氯离子浓度不高于 100 ppm。根据上述工艺，可有效、可靠地防止聚合过程中聚合器等内壁表面结垢。
• Synthesis and Reactions of Cyano- and Carboxytropones
  作者：Katsuo Kikuchi

  DOI：10.1246/bcsj.34.1610

  日期：1961.11
• Kikuchi, Nippon Kagaku Zasshi, 1956, vol. 77, p. 1439,1440
  作者：Kikuchi

  DOI：——

  日期：——