5-[(4-methylphenyl)methylene]-2-(phenylamino)-4(5H)-thiazolone | 101444-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[(4-methylphenyl)methylene]-2-(phenylamino)-4(5H)-thiazolone
• 英文别名: 5-(4-methylbenzylidene)-2-(phenylamino)thiazol-4(5H)-one；4(5H)-Thiazolone, 5-[(4-methylphenyl)methylene]-2-(phenylamino)-；5-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-phenylimino-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 101444-37-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂OS
• 分子量: 294.377
• InChiKey: CUZVVKUWUQUVKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  457.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环氧氯丙烷 、 5-[(4-methylphenyl)methylene]-2-(phenylamino)-4(5H)-thiazolone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型抗高血压药的设计，合成及药理筛选

  摘要：

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.10.032
• 作为产物：
  描述：

  1-苯酰基-3-苯基硫脲 在 哌啶 、 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-[(4-methylphenyl)methylene]-2-(phenylamino)-4(5H)-thiazolone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Thiazolone Derivatives as Novel Soybean 15-LOX Inhibitors

  摘要：

  背景：噻唑衍生物被认为是一类重要的含硫杂环化合物，广泛存在于多种生物活性天然产物中。 方法：合成了一系列噻唑酮衍生物，并评估其对大豆15-脂氧合酶的抑制活性。所述化合物通过2-芳基噻唑-4(5H)-酮与不同芳香醛的反应制备而成。所有化合物均经过表征并在大豆15-脂氧合酶上进行评估。 结果：在合成的噻唑酮衍生物中，5-(4-甲氧基苄叉)-2-((2-甲氧基苯基)氨基)噻唑-4(5H)-酮(3l)被发现是最活跃的化合物，且与参考药物槲皮素相比。 结论：看起来，合成的噻唑酮在芳基和氨基芳基部分都具有甲氧基的化合物可以作为进一步药物发现研究的候选对象。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170227143902

文献信息

• Synthesis of Thiazolone Derivatives as Novel Soybean 15-LOX Inhibitors
  作者：Mohammad Mahdavi、Mina Saeedi、Hamid Nadri、Mohammad Eghtedari、Sama Gholizadeh、Roshanak Hariri、Tahmineh Akbarzadeh

  DOI：10.2174/1570178614666170227143902

  日期：2017.4.13

  Background: Thiazole derivatives are known as important sulfur containing heterocycles which are present in a wide range of biologically active natural products. Methods: A series of thiazolone derivatives were synthesized and evaluated for their soybean 15-LOX inhibitory activity. The title compounds were prepared by the reaction of 2-arylthiazol-4(5H)-ones and different aromatic aldehydes. All compounds were characterized and evaluated against soybean 15-LOX. Results: Among the synthesized thiazolone derivatives, 5-(4-methoxybenzylidene)-2-((2-methoxyphenyl) amino)thiazol-4(5H)-one (3l) was found to be the most active compound comparing with quercetin as the reference drug. Conclusion: It seems that prepared thiazolones having methoxy groups both on aryl and aminoaryl moieties can be considered for further drug discovery research.

  背景：噻唑衍生物被认为是一类重要的含硫杂环化合物，广泛存在于多种生物活性天然产物中。 方法：合成了一系列噻唑酮衍生物，并评估其对大豆15-脂氧合酶的抑制活性。所述化合物通过2-芳基噻唑-4(5H)-酮与不同芳香醛的反应制备而成。所有化合物均经过表征并在大豆15-脂氧合酶上进行评估。 结果：在合成的噻唑酮衍生物中，5-(4-甲氧基苄叉)-2-((2-甲氧基苯基)氨基)噻唑-4(5H)-酮(3l)被发现是最活跃的化合物，且与参考药物槲皮素相比。 结论：看起来，合成的噻唑酮在芳基和氨基芳基部分都具有甲氧基的化合物可以作为进一步药物发现研究的候选对象。
• Design, Synthesis and Pharmacological Screening of Novel Antihypertensive Agents Using Hybrid Approach
  作者：Shashikant V. Bhandari、Kailash G. Bothara、Ajit A. Patil、Trupti S. Chitre、Aniket P. Sarkate、Suraj T. Gore、Sudarshan C. Dangre、Chetan V. Khachane

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.10.032

  日期：2009.1

  Eight derivatives of general formula 2-(2-(4-(3-((5-substituted methylene)-4-oxo-2-(phenylimino)thiazolidin-3-yl)-2-hydroxypropylamino)benzoyl)hydrazinyl)-2-oxoethyl nitrate were synthesized and tested for electrocardiographic, antiarrhythmic, vasorelaxing and antihypertensive activity as well as for in-vitro nitric oxide (NO) releasing ability. Compound 8b 2-(2-(4-(3-(5-benzyliden-4-oxo-2-(phenyli

  八种通式2-（2-（4-（3-（（5-取代的亚甲基）-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2的衍生物合成了硝酸氧代乙氧乙酯并测试了其心电图，抗心律不齐，血管舒张和降压活性以及体外一氧化氮（NO）释放能力。化合物8b最有效的是硝酸2-（2-（4-（3-（5-（亚苄基-4-氧代-2-（苯基亚氨基）噻唑烷-3-基）-2-羟丙基氨基）苯甲酰基）肼基）-2-氧代乙基。在这个系列中。药理结果表明，这些化合物的抗心律失常作用与其肾上腺皮质激素特性有关，据认为这是由于存在5-（取代的）亚甲基-2-（苯基亚氨基）噻唑烷酮-4-酮基团而体积较小，噻唑烷丁-4-酮的第5位上的苯环上的给电子取代基。总之，大多数合成的化合物具有抗心律不齐和降压的作用。这可能是由于存在不同的药孔，它们可能在不同的位置以不同的作用方式起作用。可以通过在受体水平上进行研究来获得相同的进一步见解。8a