1,2-二溴环十二烷 | 66768-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 1,2-二溴环十二烷
• 英文名称: 1,2-dibromocyclododecane
• 英文别名: 1,2-Dibrom-cyclododecan
• CAS: 66768-00-1
• 化学式: C₁₂H₂₂Br₂
• 分子量: 326.115
• InChiKey: PZRITHASQSMCIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.349±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-二溴环十二烷 在 potassium phosphate 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-Bromocyclododecene
  参考文献：
  名称：

  由邻位二溴烷烃和芳基硼酸一锅法合成取代苯乙烯

  摘要：

  在包含 1,2-二甲氧基乙烷、N-丁基-N'-甲基咪唑鎓四氟硼酸盐（或溴化四丁基铵）和碱的体系中邻位二溴烷烃的脱溴化氢，以及随后钯催化的由此形成的溴代烯烃与芳基硼酸的交叉偶联取代苯乙烯。

  DOI：

  10.1007/s11172-007-0020-5
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮 在 溴 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氯化碳 、 萘烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,2-二溴环十二烷
  参考文献：
  名称：

  Takeshita, Hitoshi; Mametsuka, Hiroaki, Canadian Journal of Chemistry, 1984, vol. 62, p. 2035 - 2040

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reductive dehalogenation of aliphatic vic-dihalides with metallic samarium in a methanolic medium
  作者：Reiko Yanada、Nobuyuki Negoro、Kazuo Yanada、Tetsuro Fujita

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)82951-6

  日期：1996.12

  In the title reaction, eight vic-dibromides and three vinylene dibromides gave the corresponding debromination products (alkenes and alkynes) at room temperature under neutral condition and an argon atmosphere. 2,3-Dibromosuccinic acid derivatives gave overreduction products or an unusual coupling dimer.

  在标题反应，八个VIC -dibromides和三个亚乙烯基二溴化物，得到在室温下相应的脱溴产物（烯烃和炔烃）中性条件和氩气气氛下。2,3-二溴丁二酸衍生物产生过度还原的产物或异常的偶联二聚体。
• A new reduction system: combination of sodium sulfide (sodium hydrosulfide) with phase transfer agent in a two-phase mixture. Reductive debromination ofvic-dibromides to olefins
  作者：Juzo Nakayama、Haruki Machida、Masamatsu Hoshino

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88080-6

  日期：1983.1

  A wide variety ofvic-dibromides are debrominated to the corresponding olefins in good to excellent yields are aqueous sodium sulfide or sodium hydrosulfide using tricotylmethylammon chloride as the phase transfer agent in a two-phase mixture.

  各种各样的VIC -dibromides到优异的产率是硫化钠水溶液或使用tricotylmethylammon氯化物如在两相混合物中相转移剂的氢硫化钠被脱溴以良好相应的烯烃。
• The action of base on cyclo-octatetraene, 1,2,5,6-tetrabromocyclooctanes, and polybromocyclododecanes
  作者：G. Eglinton、W. McCrae、R. A. Raphael、J. A. Zabkiewicz

  DOI：10.1039/j39690000474

  日期：——

  The action of potassium t-butoxide in diglyme on trans,anti,trans- and trans,syn,trans-1,2,5,6-tetrabromocyclo-octane and on cyclo-octatetraene was found to produce benzocyclobutene, styrene, cyclo-octa-1,3,5-triene, and ethylbenzene. Similar base treatment of 1,2,5,6,9,10-hexabromocyclododecane gave the hitherto unknown 1,2-benzocyclo-octa-1,3,5-triene while 1,2,5,6-tetrabromocyclododecane produced

  叔丁醇钾的二甘醇二甲醚中的动作的反式，反，反式-和反式，顺式，反式-1,2,5,6- tetrabromocyclo辛烷和环octatetraene被发现产生苯并环丁烯，苯乙烯，环-辛-1,3,5-三烯和乙苯。对1,2,5,6,9,10-六溴环十二烷进行类似的碱处理得到了迄今未知的1,2-苯并环-八-1,3,5-三烯，而1,2,5,6-四溴环十二烷产生了1,2 -苯并环-辛-1-烯。
• A MILD AND EFFICIENT DEBROMINATION OF VICINAL DIBROMOALKANES WITH SODIUM TELLURIDE PREPARED FROM TELLURIUM AND RONGALITE
  作者：Hitomi Suzuki、Masahiko Inouye

  DOI：10.1246/cl.1985.225

  日期：1985.2.5

  Vicinal dibromoalkanes are debrominated to alkenes with remarkable ease by treatment with sodium telluride prepared from tellurium and Rongalite in aqueous alkaline medium.

  通过用碲和 Rongalite 在水性碱性介质中制备的碲化钠处理，邻位二溴烷烃可以非常容易地脱溴为烯烃。
• Catalytic Chemo-, Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Bromochlorination of Unsaturated Systems Enabled by Lewis Base-Controlled Chloride Release
  作者：Alexandra E. Lubaev、Manjula D. Rathnayake、Favour Eze、Liela Bayeh-Romero

  DOI：10.1021/jacs.2c04588

  日期：2022.7.27

  triphenylphosphine or triphenylphosphine oxide as Lewis basic activators. This metal-free, catalytic chemo-, regio-, and diastereoselective bromochlorination of alkenes and alkynes exhibits excellent site selectivity in polyunsaturated systems and provides access to a wide variety of vicinal bromochlorides with up to >20:1 regio- and diastereoselectivity. The precision installation of Br, Cl, and I in various

  描述了一种用于不饱和体系的路易斯碱催化溴氯化反应的新策略，该策略在机制上与现有方法不同。该方法的新颖性在于使用亚硫酰氯作为潜在的氯源，并结合低至 1 mol% 的三苯基膦或三苯基膦氧化物作为路易斯碱性活化剂。这种烯烃和炔烃的无金属催化化学、区域和非对映选择性溴氯化反应在多不饱和体系中表现出优异的位点选择性，并提供了多种邻位溴氯化物，其区域选择性和非对映选择性高达 >20:1。通过简单地改变所使用的商业卤化试剂也可以证明 Br、Cl 和 I 在各种组合中的精确安装。尤其，2菲尔。