2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid | 266338-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: Tro-Aib-Aib-OH；2-[[2-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)amino]-2-methylpropanoyl]amino]-2-methylpropanoic acid
• CAS: 266338-75-4
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: XUCTVFMGPATLLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.64
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  115.73
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl (S)-1-(2-{[2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methyl-1-oxopropyl]amino}-1-oxoethyl)pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  直接酰胺环化合成构象受限的环状十六肽

  摘要：

  通过直接酰胺环化的环闭合用于合成 19 元环状缩肽 27（方案 1 和 3）。根据方案 2 制备线性六肽前体 4，包含 β-羟基酸 3-羟基-2-苯基丙酸 (Tro) 和 Aib、Gly 和 Pro 类型的五种 α-氨基酸。 α-二取代α-氨基酸Aib通过氮丙啶/恶唑酮法引入肽链，Gly和Pro通过TBTU/HOBt偶联法引入。环状缩肽 27a-27f 以合理至优异的产率获得（方案 3 和表 1）。

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000809)83:8<1881::aid-hlca1881>3.0.co;2-g
• 作为产物：
  描述：

  rac-2-methyl-2-[(3-hydroxy-2-phenylpropanoyl)amino]propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 2-({2-[(3-hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyl)amino]-2-methyl-1-oxopropyl}amino)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 16-Membered Cyclic Depsipeptidesvia Direct Amide Cyclization

  摘要：

  The 2,2-disubstituted 2H-azirin-3-amines 5 (3-amino-2H-azirines) were used as synthons for alpha,alpha-disubstituted a-amino acids in the preparation of 16-membered cyclic depsipeptides 13. The linear precursors containing four alpha,alpha-disubstituted alpha-amino acids, the pentapeptides 12, were synthesized from beta-hydroxy acids 4 via the 'azirine/oxazolone method' (Scheme 2). The 16-membered cyclic depsipeptides 13 were prepared via 'direct amide cyclization' in good-to-excellent yields (Schemes 3 and 4). In addition to the desired cyclic monomer 13, which was obtained as the main product, the cyclodimer 14 could also be isolated. The cyclization conditions were investigated and found to be optimum with HCl in toluene at 100 degrees. The structure and conformation of the cyclic depsipeptide 13b was established by X-ray crystallography.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(20000119)83:1<233::aid-hlca233>3.0.co;2-1