(2R)-2-hexyl-1,4-butanediol | 688327-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R)-2-hexyl-1,4-butanediol
• 英文别名: (R)-2-hexylbutane-1,4-diol；(2R)-hexylbutane-1,4-diol；(2R)-2-hexylbutane-1,4-diol
• CAS: 688327-37-9
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂
• 分子量: 174.283
• InChiKey: WOEATUVURMLOMG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 沸点：
  277.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.922±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2R)-2-hexyl-1,4-butanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (R)-2-[2-((S)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-ethyl]-octyl ester
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective conjugate addition of Grignard reagents to a homochiral fumaramide derived from Oppolzer’s sultam

  摘要：

  Conjugate addition of Grignard reagents to N,N'-fumaroylbis[(2R)-bornane-10,2-sultam] 1 occurred with moderate to high levels of diastereoselectivity. Diastereomeric excesses were estimated by analysis of the H-1 NMR spectra of the succinamide mixtures and enantiomeric excesses from F-19 NMR spectra of the bis Mosher esters of the diols produced by reductive cleavage of the succinamides. Saponification of the succinamides gave the corresponding (R)-succinic acids with ees up to 92% showing that addition of the Grignard reagents takes place selectively on the re-face of 1. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.12.010
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-allyloctan-1-ol 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到(2R)-2-hexyl-1,4-butanediol
  参考文献：
  名称：

  铂催化末端烯烃与 B2(pin)2 的对映选择性二硼化

  摘要：

  描述了 Pt 催化的双（频哪醇）二硼对简单单取代烯烃的对映选择性加成。该反应在容易获得的手性亚膦酸酯配体存在下发生，并且对多种末端烯烃底物有效。重要的是，该反应可以在催化剂负载仅为 1 mol% Pt 的情况下进行。虽然中间体 1,2-双(硼酸酯)酯的氧化提供手性 1,2-二醇作为反应产物，但中间体也可进行同系化/氧化以提供手性 1,4-二醇作为反应产物.

  DOI：

  10.1021/ja9047762

文献信息

• Asymmetric alkene cycloalumination by AlEt3, catalyzed with neomenthylindenyl zirconium η-complexes
  作者：Lyudmila V. Parfenova、Pavel V. Kovyazin、Tatyana V. Tyumkina、Tatyana V. Berestova、Leonard M. Khalilov、Usein M. Dzhemilev

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.10.021

  日期：2013.1

  structures, as well as solvent, affect the overall yield and enantiomeric excess of the reaction product - 3-alkylsubstituted aluminacyclopentanes. The reaction of terminal alkenes with AlEt3, catalyzed by complex 1, in hydrocarbon solvents gives predominantly S-enantiomers of cyclic organoaluminum compounds with enantiomeric excess up to 37%. Complex 2 shows smaller stereoinduction effect and provides

  纸张致力于末端烯烃cycloalumination的反应通过ALET研究3（对具有neomenthylindenyl锆络合物催化小号）（对小号） -双[ η 5 - [1 - [（1小号，2小号，5 [R）-2-异丙基-5- methylcycloh-exyl]茚基]二氯化锆（1）或（对小号） - （η 5 -环戊二烯基）[ η 5 - [1 - [（1小号，2小号，5 R）-2-异丙基-5-甲基环己基]茚基]]二氯化锆（2）。结果表明，烯烃和催化剂的结构以及溶剂影响了反应产物3-烷基取代的氧化铝环戊烷的总产率和对映体过量。在烃类溶剂中，末端烯烃与配合物1催化的AlEt 3的反应主要产生环状有机铝化合物的S-对映异构体，其对映体过量最高可达37％。配合物2显示较小的立体诱导作用，并提供具有6–26％ee的氧化铝环戊烷的R对映异构体。 显示了含硒的衍生试剂（R）-2-苯基硒基丙酸对由环状有机铝化合物制得的β-烷基-1
• Pt-Catalyzed Enantioselective Diboration of Terminal Alkenes with B₂(pin)₂
  作者：Laura T. Kliman、Scott N. Mlynarski、James P. Morken

  DOI：10.1021/ja107255h

  日期：2010.10.6