ethyl 2-diazo-3-methyleneheptanoate | 1351162-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-methyleneheptanoate
• CAS: 1351162-68-9
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₂
• 分子量: 196.249
• InChiKey: NDTVHLDIVLCVRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.97
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-methyleneheptanoate 、 N-苄叉苯胺 在 三氟甲磺酸 、 [AuCl[P(tBu)2(o-biphenyl)]] 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 以73%的产率得到ethyl 4-benzyl-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-benzo[b]azepine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  烯基重氮羰基化合物的Povarov反应/碳生成顺序的发展

  摘要：

  大量存在的环：已开发出HOTf催化的（Tf =三氟甲磺酰基）烯基重氮化合物的Povarov反应，可立体选择性地提供含重氮的环加合物（请参见方案）。生成的环加合物通过生成金属卡宾以及重氮基团的官能化作用，可提供六元和七元氮杂环。

  DOI：

  10.1002/anie.201205692

文献信息

• Recent Developments in the Chemistry of Heteroaromatic N-Oxides
  作者：Liming Zhang、Youliang Wang

  DOI：10.1055/s-0034-1379884

  日期：——

  ortho-Alkyl C–H Functionalization 4.3.3 N-Oxide Directed Remote C–H Functionalization 4.4 1,3-Dipolar Cycloaddition 5 Conclusion and Outlook Selected developments in the chemistry of heteroaromatic N-oxides since 2001 are presented in this review. The use of these N-oxides, both in late-transition-metal-catalyzed oxidations of carbon–carbon triple bonds and in regioselective C–H functionalizations of the heteroarene

  摘要 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性CH-H官能化中的使用，都是当代关注的话题，也是讨论的重点。 1引言 2杂芳族氮氧化物的合成 2.1受阻杂芳烃的直接氧化 2.2通过杂芳环的构建 3种杂芳族N-氧化物作为氧化剂 3.1炔烃氧化 3.2丙二烯氧化 3.3碳氧化 4种杂芳族氮氧化物作为底物 4.1预先活化的脱氧邻-C–H功能化 4.2带有不稳定碳的脱氧邻-C–H官能化 4.3非脱氧CHH功能化 4.3.1邻-C–H功能化 4.3.2 N氧化物定向邻烷基C–H官能化 4.3.3 N氧化物定向远程C–H功能化 4.4 1,3-偶极环加成 5结论与展望 这篇综述介绍了自2001年以来杂芳族N-氧化物化学的部分发展。这些N-氧化物在后期过渡金属催化的碳-碳三键的氧化中以及在杂芳烃的区域选择性C
• Gold-Catalyzed Formal [3 + 3] and [4 + 2] Cycloaddition Reactions of Nitrosobenzenes with Alkenylgold Carbenoids
  作者：Vinayak Vishnu Pagar、Appaso Mahadev Jadhav、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1021/ja209980d

  日期：2011.12.28

  We report two new formal cycloaddition reactions between nitrosobenzenes and alkenylgold carbenoids. We obtained quinoline oxides 3 in satisfactory yields from the gold-catalyzed [3 + 3]-cycloadditions between nitrosobenzenes and alkenyldiazo esters 1. For propargyl esters 5, its resulting gold carbenes react with nitrosobenzene to give alkenylimine 8, followed by a [4 + 2]-cycloaddition with nitrosobenzene

  我们报告了亚硝基苯和链烯基金类卡宾之间的两种新的正式环加成反应。我们从亚硝基苯和烯基重氮酯 1 之间的金催化 [3 + 3]-环加成反应中以令人满意的收率获得了喹啉氧化物 3。对于炔丙酯 5，其产生的金卡宾与亚硝基苯反应得到烯亚胺 8，然后是 [4 + 2]-与亚硝基苯的环加成。
• Asymmetric [3 + 1]-Cycloaddition Reaction via Diazo Discrimination
  作者：Yong Xu、Zhen Wang、Jiangtao Sun

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02825

  日期：2021.10.1

  1]-cycloaddition of two structurally different diazo compounds has been achieved using chiral bisoxazoline copper(I) complexes as a catalyst, providing a novel route for the synthesis of cyclobutenes containing a quaternary stereocenter. Typically, this reaction represents the first example of asymmetric cross-electrophile coupling of two diazo substrates via carbene discrimination.

  使用手性双恶唑啉铜 (I) 配合物作为催化剂，实现了两种结构不同的重氮化合物的对映选择性 [3 + 1]-环加成，为合成含有四元立体中心的环丁烯提供了一条新途径。通常，该反应代表了通过卡宾区分两种重氮底物的不对称交叉亲电偶联的第一个例子。