6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester | 381672-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 6-(4-Methoxy-phenyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-encarbonsaeure-aethylester；Ethyl 6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxocyclohex-2-ene-1-carboxylate
• CAS: 381672-67-9
• 化学式: C₁₇H₂₀O₄
• 分子量: 288.343
• InChiKey: NNEGQRPQUOYDEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  71-73 °C
• 沸点：
  410.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 乙醇 作用下， 生成 2-(4-methoxy-phenyl)-6-methyl-4-oxo-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-Methyl-5-(p-methoxyphenyl)-4-carbethoxy-2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01207a013
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 哌嗪 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 6-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-4-oxo-cyclohex-2-enecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Effect of Aryl-Cyclohexanones and their Derivatives on Macrophage Polarization In Vitro

  摘要：

  巨噬细胞在组织稳态和炎症过程中都起着至关重要的作用，其极化的变化被认为是解决炎症过程的关键。炎症是免疫反应的一个复杂而必要的组成部分，它针对的是对宿主稳态有害的刺激，并受到细胞和分子事件的调节，而这些事件仍是研究的一个来源。在已研究的具有抗自身免疫性和炎症性疾病潜力的化合物中，大麻素是目前研究的重点。本研究以大麻二酚（CBD）等植物大麻素的芳基环己烷骨架为基础，合成了 19 种芳基环己酮二酯及其衍生物，并对其抗炎和巨噬细胞极化潜力进行了评估。结果表明，化合物 4 能抑制 RAW 264.7 巨噬细胞产生一氧化氮。此外，它还能降低促炎细胞因子 IL-12p70、TNF-α、IFN-γ、MCP-1 和 IL-6 的水平，同时还能增加抗炎细胞因子 IL-4、IL-10 和 IL-13 的产生。化合物 4 还能减少巨噬细胞凋亡，增加这些细胞表面 CD206（甘露糖受体）的表达，同时减少 CD284（TLR-4 受体）的表达。最后，它还提高了吞噬能力，抑制了 NF-kβ 的 p65 的磷酸化。总之，被鉴定为二乙基-4-羟基-2-（4-甲氧基苯基）-4-甲基-6-氧代环己烷-1-3-二甲酸酯的化合物 4 显示出了显著的抗炎效果，同时还显示出了将巨噬细胞从 M1 表型（促炎）转化为 M2 表型（抗炎）的能力。由此我们推测，该分子抗炎作用的主要机制与其免疫调节能力有关。

  DOI：

  10.1007/s10753-022-01646-9

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tandem γ‐Arylation/Aromatization of Cyclohex‐2‐En‐1‐One Derivatives: A Route to 3,4‐Dihydroanthracen‐1(2 <i>H</i> )‐Ones
  作者：Yi‐Kang Song、Si‐Yu Xu、Shu‐Sheng Zhang、Jian‐Guo Fu、Guo‐Qiang Lin、Chen‐Guo Feng

  DOI：10.1002/adsc.202001587

  日期：2021.6.21

  An intramolecular palladium-catalyzed tandem γ-arylation/aromatization reaction of cyclohex-2-en-1-one derivatives was developed. This work provides a simple and efficient approach for the construction of substituted 3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields with a broad substrate scope.

  开发了分子内钯催化的 cyclohex-2-en-1-one 衍生物的串联 γ-芳基化/芳构化反应。这项工作为构建具有广泛底物范围的高产率取代的 3,4-二氢蒽-1(2 H )-酮提供了一种简单有效的方法。
• Efficient preparation method of 4-hydroxybenzoic esters – Oxidation of substituted Hagemman’s ester
  作者：Sein Kang、Dahye Kim、Ik Joon In、Sangho Koo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.090

  日期：2017.6

  A practical two-step synthetic method of diversely R-substituted 4-hydroxybenzoic esters, which may have wide applications in household chemicals and polymeric materials, was developed by 2:1 coupling between ethyl acetoacetate and aldehydes (RCHO) in t-BuOK/t-BuOH, followed by oxidative aromatization of the resulting Hagemman’s esters. Application of the condition using stoichiometric NBS and catalytic

  通过在t -BuOK / t中将乙酰乙酸乙酯和醛（RCHO）之间以2：1偶联的方法，开发了一种实用的两步合成方法，该方法可以在家用化学品和聚合物材料中广泛应用，是多种R取代的4-羟基苯甲酸酯的合成。-BuOH，然后将所得的哈格曼酯进行氧化芳构化。在化学计量NBS和催化TMS·OTf条件下的应用有效地诱导了Hagemman酯的氧化，生成了4-羟基苯甲酸酯。
• Organocatalytic Cascade Reactions Based on Push−Pull Dienamine Platform:  Synthesis of Highly Substituted Anilines
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/jo0623639

  日期：2007.2.1

  novel one-pot organocatalytic selective process for the cascade synthesis of highly substituted o-hydroxydiarylamines and o-pyrrolidin-1-yldiarylamines is reported. Direct combination of amine-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation and cascade enamine amination/isoaromatization of alkyl acetoacetates, aldehydes, and nitrosoarenes furnished the highly functionalized

  报道了一种实用且新颖的一锅有机催化选择性方法，用于高度取代的邻羟基二芳基胺和邻吡咯烷基-1-基二芳基胺的级联合成。胺催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与乙酰乙酸烷基酯，醛和亚硝基芳烃的级联烯胺胺化/异芳构化的直接结合提供了高官能度的苯胺，收率很高。
• Sequential One-Pot Combination of Multireactions through Multicatalysis: A General Approach to Rapid Assembly of Functionalized Push−Pull Olefins, Phenols, and 2-Methyl-2<i>H</i>-chromenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Kinthada Ramakumar、Adluri Bharanishashank、Vidadala V. Narayana

  DOI：10.1021/cc100104k

  日期：2010.11.8

  the sequential cascade one-pot synthesis of library of highly substituted push-pull olefins, phenols and 2-methyl-2H-chromenes was reported through multicatalysis cascade (MCC) reactions. Direct sequential one-pot combination of amine- or amino acid-catalyzed cascade Knoevenagel/Michael/aldol condensation/decarboxylation with other reactions like amine- or amino acid-catalyzed cascade Claisen-Schmi

  通过多催化级联反应（MCC），报道了一种通用，可持续和实用的方法，用于高度取代的推挽式烯烃，苯酚和2-甲基-2H-色烯的级联一锅法的顺序级联一锅合成。胺或氨基酸催化的级联Knoevenagel / Michael /醛醇缩合/脱羧与其他反应如胺或氨基酸催化的级联Claisen-Schmidt /异芳构化，Claisen-Schmidt /异构化，Claisen的直接连续一锅组合-Schmidt /异芳香化/异构化，Michael加成，Claisen-Schmidt / Michael，钌碱-二氧化硅催化的闭环复分解/碱诱导的开环/苄基氧化/ [1,7]-σ氢位移或钌碱热催化的开环复分解/碱诱导的开环/ [1，7]-乙酰乙酸烷基酯，各种醛和卤代烷的σ-亲氢转移反应以高收率提供了高度官能化的推挽式烯烃，酚和2-甲基-2H-色烯。产率和区域选择性良好至优异。提出了涉及在胺或氨基酸催化下原位形成新
• High-yielding synthesis of Nefopam analogues (functionalized benzoxazocines) by sequential one-pot cascade operations
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Vidadala V. Narayana、M. Shiva Prasad、Kinthada Ramakumar

  DOI：10.1039/b910397j

  日期：——

  An efficient amine-/ruthenium-catalyzed three-step process for the synthesis of Nefopam analogues was achieved through combinations of cascade enamine amination/iso-aromatization/allylation and diene or enyne metathesis as key steps starting from functionalized Hagemann's esters. In this communication, we discovered the application of ruthenium-catalysis on olefins containing free amines without in situ formation of salts.

  通过级联烯胺胺化/异芳香化/烯丙基化和二烯或烯炔偏析等关键步骤的组合，实现了一种高效的胺/钌催化三步法合成奈福泮类似物。在这篇通讯中，我们发现了钌催化在含有游离胺的烯烃中的应用，而不会在原位形成盐。