tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate | 130288-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate
• 英文别名: N-Boc-DL-homocysteine thiolactone；N-Boc-homocysteine thiolactone；N-t-Butoxycarbonyl-D,L-homocystein-thiolacton；(2-oxo-tetrahydro-thiophen-3-yl)-carbamic acid tert-butyl ester；N-t-Butoxycarbonyl-D,L-homocysteine thiolactone；tert-butyl N-(2-oxothiolan-3-yl)carbamate
• CAS: 130288-32-3
• 化学式: C₉H₁₅NO₃S
• 分子量: 217.289
• InChiKey: IXUYHRLEDLSFSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate 在 氨 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 homocysteineamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  铁（II）与三烷基ulf基团之间的分子内均质取代反应生成烷基自由基

  摘要：

  碰撞诱导的离解直接在气相中观察到铁（II）物种与各种三烷基s基团之间的分子内均质取代反应。尽管三烷基ulf物种的还原电位极低，并且铁（II）的氧化电位失配，但反应仍以适度的碰撞能进行，形成了烷基以及与铁配位的硫醚。与经典的均质取代不同，攻击基团是“金属链的”，即在反应过程中被氧化为铁（III）的铁（II）。通过这一过程，我们证明了根S中在概念上类似的推定的根生成步骤腺苷甲硫氨酸（SAM）酶是可能的并且是合理的。此外，我们表明，这种反应仅在具有定义几何形状的受约束系统中发生。将实验测量与DFT研究和NBO分析相结合，使我们能够深入了解这些系统的反应性和过渡态。根据我们的发现，我们在自由基SAM酶的自由基生成步骤中挑战共线过渡态的概念，并建议将其弯曲。

  DOI：

  10.1002/chem.201801952
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 DL-高半胱氨酸硫内酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (2-oxotetrahydrothiophen-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  用于蛋白质修饰的烯烃交叉复分解反应标签的遗传掺入

  摘要：

  烯烃交叉复分解 (CM) 是一种用于修饰含烯烃蛋白质的可行反应。尽管蛋白质中的烯丙基硫醚或硒化物侧链基序可以极大地提高 CM 反应的速率，但迄今为止尚未报道将它们的位点选择性遗传掺入蛋白质的有效方法。在这里，通过对含烯烃的非天然氨基酸代谢掺入的系统评估，我们发现了 S-烯丙基同型半胱氨酸 (Ahc) 作为一种可遗传编码的 Met 类似物，它不仅由翻译细胞机器加工，而且是一种特殊的 CM 底物残基。蛋白质。通过这种方式，Ahc 用于在 Met 营养缺陷型大肠杆菌菌株中进行有效的 Met 密码子重新分配。大肠杆菌（B834（DE3））以及人类细胞中蛋白质的代谢标记，并且在几种代表性蛋白质中对CM具有反应性。这扩展了 CM 在工具包中的使用，用于蛋白质的“标记和修改”功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09433

文献信息

• Inhibitors of DNA Methyltransferase
  申请人：Wahhab Amal

  公开号：US20080132525A1

  公开（公告）日：2008-06-05

  The invention relates to the inhibition of DNA methyltransferase isoforms DNMT1 and DNMT3b2. The invention provides compounds and methods for inhibiting DNMT1 and DNMT3b2.

  这项发明涉及抑制DNA甲基转移酶亚型DNMT1和DNMT3b2。该发明提供了用于抑制DNMT1和DNMT3b2的化合物和方法。
• Perhydro-1,4-thiazepin-5-one and perhydro-1,4-thiazocin-5-one
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04594341A1

  公开（公告）日：1986-06-10

  There are disclosed perhydro-1,4-thiazepin-5-one and perhydro-1,4-thiazocin-5-one derivatives and related compounds which are useful as angiotensin converting enzyme inhibitors and as antihypertensives.

  已披露了一种对氢-1,4-噻唑环己烯-5-酮和氢-1,4-噻唑环丙烯-5-酮衍生物及相关化合物，这些化合物可用作抑制肾素转化酶和降压药物。
• DRUG THERAPY FOR CELIAC SPRUE
  申请人：KHOSLA CHAITAN

  公开号：US20090312260A1

  公开（公告）日：2009-12-17

  Administering an effective dose of a tTGase inhibitor to a Celiac or dermatitis herpetiformis patient reduces the toxic effects of toxic gluten oligopeptides, thereby attenuating or eliminating the damaging effects of gluten.

  给予具有有效剂量的tTGase抑制剂给予具有乳糜泻或疱疹性荨麻疹的患者，可以减少有毒的麸质寡肽的毒性影响，从而减轻或消除麸质的有害影响。
• Efficient and Scalable Syntheses of 1,2-Thiaselenane-4-amine and 1,2-Thiaselenane-5-amine
  作者：Lukas Zeisel、Oliver Thorn-Seshold、Martin S. Maier

  DOI：10.1055/a-2022-1398

  日期：——

  The first regioselective syntheses of 1,2-thiaselenane-4-amine (TSA4) and 1,2-thiaselenane-5-amine (TSA5) are developed. Both are redox motifs with high value in chemical biology that until now were hindered by tedious synthesis. An aziridine intermediate and a kinetically controlled S-acylation were leveraged for regioselective chalcogen installations. Short, fast sequences were optimised with just one or two chromatographic steps that cheaply deliver these motifs on scale for high throughput inhibitor screening, and thus provide a robust methodology for assembling other selenenyl sulfides.

  摘要：首次开发了1,2-硫-硒杂环-4-胺（TSA4）和1,2-硫-硒杂环-5-胺（TSA5）的区域选择性合成。这两种化合物是具有高化学生物学价值的氧化还原基团，但由于繁琐的合成而受到阻碍。通过利用环氧乙烷中间体和动力学控制的S-酰化反应，实现了区域选择性的硫、硒元素安装。优化了简短、快速的合成步骤，仅需一两个色谱步骤即可廉价地制备这些基团，用于高通量抑制剂筛选，并提供了组装其他硒烯基硫化物的稳健方法。
• [EN] PRMT5 INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE PRMT5 ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：EPIZYME INC

  公开号：WO2015200680A8

  公开（公告）日：2017-01-19