2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one | 1259998-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
• 英文别名: 2,2,4,4,4-Pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-thiophen-2-ylbutan-1-one；2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-thiophen-2-ylbutan-1-one
• CAS: 1259998-88-3
• 化学式: C₈H₅F₅O₃S
• 分子量: 276.184
• InChiKey: YTOIRVZYXAQAQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  47.5-49.0 °C
• 沸点：
  451.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.665±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到2,2-二氟-1-(2-噻吩基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of difluoromethyl ketones by a difluorination/fragmentation process

  摘要：

  二氟甲基酮是一类研究不足的酮类化合物，具有作为材料和药物设计的有用构建块的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c5ob02468d
• 作为产物：
  描述：

  TTA 在 Selectfluor 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2,2,4,4,4-pentafluoro-3,3-dihydroxy-1-(thiophen-2-yl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  由碘二氟甲基酮和4-戊烯酸合成二氟烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  据报道，通过碘二氟甲基酮与AIBN在60°C下在CH 3 CN中引发的4-戊烯酸的自由基加成反应，可以得到一种简便，有效的含二氟烷基的γ-丁内酯的方法。在该反应条件下还合成了各种含二氟烷基的δ-戊内酯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.07.007

文献信息

• Synthesis of Difluorinated Halohydrins by the Chemoselective Addition of Difluoroenolates to α-Haloketones
  作者：Munia F. Sowaileh、Maali D. Alshammari、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01636

  日期：2021.7.2

  α-Haloketones are valuable intermediates in the synthesis of pharmaceuticals and natural products because they display two electrophiles. Although chemoselective additions to each of these functional groups are known, the use of fluorinated nucleophiles has not been characterized, except for the dimerization of fluorohalomethyl ketones. Our studies demonstrate the use of difluoroenolates to create

  α-卤代酮是药物和天然产物合成中有价值的中间体，因为它们具有两种亲电体。尽管对这些官能团的化学选择性加成是已知的，但氟化亲核试剂的使用尚未得到表征，除了氟卤代甲基酮的二聚化。我们的研究表明，由于条件温和，使用二氟烯醇化物从 α-卤代酮生成二氟化溴代醇和氯代醇，而无需任何环化或重排。
• Apparent Electrophilic Fluorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Using Nucleophilic Fluoride Mediated by PhI(OAc)₂
  作者：Toby J. Nash、Graham Pattison

  DOI：10.1002/ejoc.201500370

  日期：2015.6

  The apparent electrophilic fluorination of 1,3-dicarbonyl compounds using Et3N·3HF as a nucleophilic fluoride source is reported. This reaction requires PhI(OAc)2 as oxidant and can be conducted safely in standard laboratory glassware. Alternative selectivity compared to Selectfluor was observed in some cases. This approach may reduce our reliance on difficult-to-handle fluorine gas and expensive electrophilic

  报道了使用 Et3N·3HF 作为亲核氟化物源的 1,3-二羰基化合物的表观亲电氟化。该反应需要 PhI(OAc)2 作为氧化剂，可以在标准实验室玻璃器皿中安全进行。在某些情况下，观察到了与 Selectfluor 相比的替代选择性。这种方法可以减少我们对难以处理的氟气和源自元素氟的昂贵亲电子氟化剂的依赖。介绍了与活性氟化物质和氟化物/乙酸盐交换相关的机理分析。
• Copper‐Catalyzed Three‐Component Reactions of 2‐Iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, Alkynes, and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Pingjie Wu、Cheng Zheng、Xia Wang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.202001650

  日期：2021.3.5

  Cu(I)‐catalyzed three‐component reaction of 2‐iodo‐2,2‐difluoroacetophenones, alkynes, and TMSCN for the synthesis of useful difluoroacyl‐substituted nitriles is described. This method has broad substrate scope and excellent stereoselectivity. Preliminary mechanistic investigation indicated that a radical‐mediated process was involved in this cyanodifluoroalkylation reaction.

  描述了Cu（I）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和TMSCN的三组分反应，用于合成有用的二氟酰基取代的腈。该方法具有广泛的底物范围和优异的立体选择性。初步的机理研究表明，该氰基二氟烷基化反应涉及自由基介导的过程。
• Palladium-Catalyzed Benzodifluoroalkylation of Alkynes: A Route to Fluorine-Containing 1,1-Diarylethylenes
  作者：Junqing Liang、Guozhi Huang、Peng Peng、Tianyu Zhang、Jingjing Wu、Fanhong Wu

  DOI：10.1002/adsc.201701569

  日期：2018.6.5

  with excellent stereoselectivity. The 1‐benzoyldifluoromethyl‐2,2‐diphenylethylene products synthesized through a radical reaction process are versatile synthons for the construction of various fluorine‐containing compounds, which have antiproliferative activity on human tumor cells.

  引入了钯（0）催化的2-碘-2-2,2-二氟苯乙酮，炔烃和芳基硼酸的三组分反应，以高收率和出色的立体选择性合成了1-苯甲酰基二氟甲基-2-2,2-二苯乙烯。通过自由基反应过程合成的1-苯甲酰基二氟甲基-2,2-二苯基乙烯产物是用于合成各种含氟化合物的通用合成子，这些化合物对人肿瘤细胞具有抗增殖活性。
• Towards Greener Fluorine Organic Chemistry: Direct Electrophilic Fluorination of Carbonyl Compounds in Water and Under Solvent-Free Reaction Conditions
  作者：Gaj Stavber、Stojan Stavber

  DOI：10.1002/adsc.201000477

  日期：2010.11.2

  Selective and efficient fluorination of organic 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using the electrophilic fluorinating reagents SelectfluorTMF-TEDA-BF4 (1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2.2.2]octane bis-tetrafluoroborate) in aqueous medium or AccufluorTMNFSi (N-fluorobenzenesulfonimide) under solvent-free reaction conditions (SFRC). Under both reaction conditions cyclic 1,3-dicarbonyl

  使用亲电子氟化试剂Selectfluor TM F-TEDA-BF 4（1-氯甲基-4-氟-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双-四氟硼酸盐）实现了有机1,3-二羰基化合物的选择性和有效氟化。）或Accufluor TM NFSi（N-氟苯磺酰亚胺）在无溶剂反应条件（SFRC）下进行。在两种反应条件下，环状1,3-二羰基化合物均被转化为2-氟取代的衍生物，非环状类似物转化为2,2-二氟取代的化合物，而1-三氟甲基取代的1,3-二羰基化合物在水中的反应在形成2，2-二氟-3，3-二羟基-1-一衍生物中。发现起始材料在水中的反应性取决于其可胶溶性，疏水性相互作用和反应温度下的聚集态。SFRC下的反应在反应物的熔融共晶相中进行。为了评估和更好地理解反应条件对这些反应过程的影响，使用了竞争反应技术。