4-氰基-N,N-二丙基苯磺酰胺 | 10252-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氰基-N,N-二丙基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-cyano-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Cyano-N,N-dipropylbenzene-1-sulfonamide
• CAS: 10252-86-5
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD09939318
• 分子量: 266.364
• InChiKey: KZTTYQSEVSPDGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  51 °C
• 沸点：
  405.4±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzamide	——	C13H20N2O3S	284.379
  丙磺舒	4-[(dipropylamino)sulfonyl]benzoic acid	57-66-9	C13H19NO4S	285.364
  4-二丙氨磺酰苄氧基氯	4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzoyl chloride	29171-72-0	C13H18ClNO3S	303.81

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-(methylthio)-N,N-dipropylbenzenesulfonamide	——	C13H21NO2S2	287.447

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基茴香硫醚 、 4-氰基-N,N-二丙基苯磺酰胺 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到4-(methylthio)-N,N-dipropylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳基腈和芳基硫醚之间的可逆官能团复分解

  摘要：

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00529
• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-氰基-N,N-二丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  镍催化的酰氯脱羰氰化反应。

  摘要：

  镍与三甲基甲硅烷基氰化物的镍催化脱羰氰化反应已实现。这种转变适用于在中性条件下合成一系列带有多种官能团的腈化合物。逐步的实验研究表明，本催化反应的反应顺序是氧化加成，重金属化，脱羰基和还原消除。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02398

文献信息

• Decarbonylative Synthesis of Aryl Nitriles from Aromatic Esters and Organocyanides by a Nickel Catalyst
  作者：Junichiro Yamaguchi、Keiichiro Iizumi、Miki B. Kurosawa、Ryota Isshiki、Kei Muto

  DOI：10.1055/s-0040-1705943

  日期：2021.9

  A decarbonylative cyanation of aromatic esters with aminoacetonitriles in the presence of a nickel catalyst was developed. The key to this reaction was the use of a thiophene-based diphosphine ligand, dcypt, permitting the synthesis of aryl nitrile without the generation of stoichiometric metal- or halogen-containing chemical wastes. A wide range of aromatic esters, including hetarenes and pharmaceutical

  在镍催化剂的存在下，开发了芳香酯与氨基乙腈的脱羰氰化反应。该反应的关键是使用基于噻吩的二膦配体 dcypt，允许合成芳基腈而不会产生化学计量的含金属或卤素的化学废物。多种芳香酯，包括杂环芳烃和药物分子，都可以转化为芳基腈。
• Imidazole derivatives as therapeutic agents
  申请人：KNOLL Aktiengesellschaft

  公开号：US05780642A1

  公开（公告）日：1998-07-14

  Compounds of the formula I ##STR1## and pharmaceutically acceptable salts thereof in which R.sub.1 represents hydrogen, halo, cyano, cyanoalkyl, alkyl, alkoxy, phenoxy, phenyl, alkoxycarbonyl, --NR.sub.13 R.sub.14, --N(R.sub.15)SO.sub.2 R16, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, arylalkoxy, hydroxy, phenylalkyl, alkoxycarbonylvinyl, --S(O).sub.n R.sub.7, alkoxycarbonylalkyl, carboxyalkyl, --CONR.sub.11 R.sub.12 carbamoylvinyl, --OSO.sub.2 R.sub.21, 4,5-dihydrothiazol-2-yl, 4,4-dimethyl-2-oxazolin-2-yl or --NR.sub.60 R.sub.61 ; or R.sub.1 represents a group of formula --(O).sub.z --L.sub.3 G wherein z equals 0 or 1, L.sub.3 represents a C.sub.1-4 alkylene chain, G represents a group of formula a), b), c), or d): a) --NR.sub.22 R.sub.23 ; b) --S(O).sub.m R.sub.26 ; c) CONR.sub.27 R.sub.28 ; d) --OR.sub.29 ; R.sub.2 and R.sub.3 independently represent hydrogen, halo, alkyl, alkoxy, --NR.sub.13 R.sub.14, halogenated alkoxy, halogenated alkyl, hydroxy, --S(O).sub.n R.sub.7 or --NR.sub.60 R.sub.61 ; L.sub.1 represents e) a bond, or f) alkylene, cycloalkylene or cycloalkylidene; T represents a bond or O, S, SO, SO.sub.2, a carbonyl group, or 1,3-dioxolan-2-ylidene; L.sub.2 represents alkylene, cycloalkylene, or cycloalkylidene; R.sub.6 represents hydrogen or alkyl (optionally substituted by alkoxycarbonyl or hydroxy); Q represents a C.sub.1-9 alkylene chain (optionally substituted by alkyl or hydroxy); and Y represents an optionally substituted imidazole ring; which are antiinflammatory, antiallergic and immunodulant agents. Compositions containing these compounds and processes to make them are also disclosed.

  公式I的化合物及其药学上可接受的盐，其中R.sub.1代表氢、卤素、氰基、氰基烷基、烷基、烷氧基、苯氧基、苯基、烷氧羰基、--NR.sub.13 R.sub.14、--N(R.sub.15)SO.sub.2 R16、卤代烷氧基、卤代烷基、芳基烷氧基、羟基、苯基烷基、烷氧羰基乙烯基、--S(O).sub.n R.sub.7、烷氧羰基烷基、羧基烷基、--CONR.sub.11 R.sub.12 氨基乙烯基、--OSO.sub.2 R.sub.21、4,5-二氢噻唑-2-基、4,4-二甲基-2-噁唑-2-基或--NR.sub.60 R.sub.61；或R.sub.1代表公式--(O).sub.z --L.sub.3 G中的一个基团，其中z等于0或1，L.sub.3代表C.sub.1-4烷基链，G代表公式a)、b)、c)或d)中的一个基团：a) --NR.sub.22 R.sub.23；b) --S(O).sub.m R.sub.26；c) CONR.sub.27 R.sub.28；d) --OR.sub.29；R.sub.2和R.sub.3独立地代表氢、卤素、烷基、烷氧基、--NR.sub.13 R.sub.14、卤代烷氧基、卤代烷基、羟基、--S(O).sub.n R.sub.7或--NR.sub.60 R.sub.61；L.sub.1代表e)键，或f)烷基、环烷基或环烷基亚甲基；T代表键或O、S、SO、SO.sub.2、羰基，或1,3-二氧杂环戊二烯基；L.sub.2代表烷基、环烷基或环烷基亚甲基；R.sub.6代表氢或烷基（可选地被烷氧羰基或羟基取代）；Q代表C.sub.1-9烷基链（可选地被烷基或羟基取代）；Y代表一个可选取代的咪唑环；这些化合物是抗炎、抗过敏和免疫调节剂。还公开了含有这些化合物的组合物和制备它们的方法。
• Nickel-Catalyzed Synthesis of an Aryl Nitrile via Aryl Exchange between an Aromatic Amide and a Simple Nitrile
  作者：Yang Long、Yanling Zheng、Ying Xia、Lang Qu、Yuhe Yang、Haifeng Xiang、Xiangge Zhou

  DOI：10.1021/acscatal.2c01029

  日期：2022.4.15

  Herein, a nickel-catalyzed synthesis of an aryl nitrile via aryl exchange between an aromatic amide and a simple nitrile was developed. By using cheap, easy-to-handle, and low-toxic 4-cyanopyridine as the cyanating source, cyanation of various aromatic amides afforded an assortment of aryl nitriles including bioactive drugs and organic luminescent molecules in good yields. The reaction exhibited wide

  在此，开发了一种通过芳族酰胺和简单腈之间的芳基交换，在镍催化下合成芳基腈的方法。通过使用廉价、易于处理和低毒的 4-氰基吡啶作为氰化源，各种芳香酰胺的氰化反应以良好的收率提供了包括生物活性药物和有机发光分子在内的各种芳基腈。该反应具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和独特的选择性，与传统方法互补。此外，通过X射线晶体学获得并确定了通过氧化添加到每个基材中形成的两个关键镍配合物，这为机理阐明提供了有力支持。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Cyanation of Carboxylic Acids with TMSCN
  作者：Tianhao Xu、Wenhui Li、Kang Zhang、Yuhui Han、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01375

  日期：2022.9.2

  decarbonylative cyanation of benzoic acids with TMSCN was achieved through palladium catalysis. By this strategy, a wide range of nitriles including those with functional groups was synthesized in good to high yields. Moreover, this reaction applied to modifying bioactive molecules such as adapalene, probenecid, telmisartan, and 3-methylflavone-8-carboxylic acid. These results demonstrate that this

  苯甲酸与 TMSCN 的直接脱羰氰化反应是通过钯催化实现的。通过这种策略，包括具有官能团的腈在内的多种腈以良好至高产率合成。此外，该反应还应用于修饰阿达帕林、丙磺舒、替米沙坦和3-甲基黄酮-8-羧酸等生物活性分子。这些结果表明该新反应在有机合成中具有潜在的合成价值。
• Palladium-Catalyzed Direct Decarbonylative Cyanation of Aryl Carboxylic Acids
  作者：Guofu Zhang、Huihui Miao、Chenfei Guan、Chengrong Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01401

  日期：2022.10.7

  The direct transformation of aryl carboxylic acids to aryl nitrile compounds is an interesting topic because carboxylic acids are not only abundant in nature but are also inexpensive and stable. Here, the synthesis of a series of aryl nitriles by palladium-catalyzed decarbonylative cyanation of carboxylic acids without base has been achieved. The successful decarbonylative cyanation of drug molecules

  芳基羧酸直接转化为芳基腈化合物是一个有趣的话题，因为羧酸不仅在自然界中含量丰富，而且价格低廉且稳定。在这里，已经实现了通过钯催化的羧酸脱羰氰化无碱合成一系列芳基腈。对药物分子的成功脱羰氰化和革兰级反应进行了分析，验证了该方法的实用性和可操作性。