4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzamide
• 英文别名: 4-(Dipropylsulfamoyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 284.379
• InChiKey: VKEHXNWOVAMRMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzamide 在 氢化钾 、 C₃₉H₂₁MnO₆ 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以98 %的产率得到4-氰基-N,N-二丙基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Dehydration of Amides by Redox‐Active Phenalenyl Based Mn‐Catalyst

  摘要：

  摘要 一种具有氧化还原活性的苯烯丙配体配位锰（III）络合物可以通过化学还原生成一种含有配体中心自由基的活性催化剂。这种经化学还原的锰催化剂在温和条件下使用惰性廉价硅烷--聚甲基氢硅氧烷（PMHS）对多种伯胺（包括各种生物活性分子的后期多样化）进行硅烷化脱水合成腈类时，显示出极佳的催化反应活性。对照实验表明，本催化反应是由配体中心自由基引发的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/cctc.202300462
• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 草酰氯 、 氨 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以95%的产率得到4-(N,N-dipropylsulfamoyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  碱介导的芳烃与乙烯基芳烃的抗马尔科夫尼科夫加氢酰胺化反应

  摘要：

  我们研究了乙烯基芳烃与芳基酰胺的分子间抗Markovnikov加氢酰胺化的碱促进方案，以提供具有优异的化学和区域选择性的芳基乙基苯甲酰胺。该反应可耐受多种官能团，并已成功地扩展了电子形式的手柄，氨基苯甲酰胺，富电子/缺电子的杂环酰胺和乙烯基芳烃，以提供加氢酰胺化产物。观察到酰胺基优于胺具有出色的化学选择性。氘标记研究和对照实验充分支持了所提出的溶剂机理和重要作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04084

文献信息

• Visible light-mediated synthesis of amides from carboxylic acids and amine-boranes
  作者：Yu-Qi Miao、Jia-Xin Kang、Yan-Na Ma、Xuenian Chen

  DOI：10.1039/d1gc01157j

  日期：——

  Here, a photocatalytic deoxygenative amidation protocol using readily available amine-boranes and carboxylic acids is described. This approach features mild conditions, moderate-to-good yields, easy scale-up, and up to 62 examples of functionalized amides with diverse substituents. The synthetic robustness of this method was also demonstrated by its application in the late-stage functionalization of

  在此，描述了使用容易获得的胺-硼烷和羧酸的光催化脱氧酰胺化方案。这种方法的特点是条件温和，收率中等至良好，易于放大，并具有多达62个带有各种取代基的官能化酰胺实例。该方法在几种药物分子的后期功能化中的应用也证明了该方法的综合耐用性。
• Electrochemical Hofmann rearrangement mediated by NaBr: practical access to bioactive carbamates
  作者：Lijun Li、Mengyu Xue、Xin Yan、Wenmin Liu、Kun Xu、Sheng Zhang

  DOI：10.1039/c8ob01059e

  日期：——

  An electrochemical Hofmann rearrangement is reported. With the mediation of NaBr, highly corrosive and toxic halogens are avoided. Moreover, this efficient and green approach is well compatible with a broad range of amides, including several commercial medicine derivatives, and provides direct access to synthetically useful carbamates. The synthetic utility of this method is also demonstrated by the

  据报道电化学霍夫曼重排。在NaBr的介导下，避免了高度腐蚀性和剧毒的卤素。而且，这种有效且绿色的方法与各种酰胺（包括几种商业药物衍生物）很好地兼容，并提供了直接用于合成有用的氨基甲酸酯的途径。15 N标记氨基甲酸酯的制备和金刚烷胺的克级合成也证明了该方法的合成效用。
• [EN] PURIN-6-ONE-DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE PURINE-6-ONE
  申请人：ALTANA PHARMA AG

  公开号：WO2004089953A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The compounds of a certain formula (I) in which e.g. R2, R3, R4 and R5 have the meanings as given below are novel effective PDE2 inhibitors. R2 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-hydroxy-2-4C-alkyl, 1-4C-alkylcarbonyl or 1-(acetyloxy)-2-4C-alkyl and R3 is Arylbutyl, Heteroarylbutyl, Arylpropyl, Heteroarylpropyl, Arylethyl or Heteroarylethyl; wherein Aryl is phenyl, naphthalenyl or indanyl, each of which optionally substituted up to three times identically or differently by halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, Heteroaryl is pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridinyl, phthalazinyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, purinyl, pteridinyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, furanyl or thiophenyl, each of which optionally substituted up to three times identically or differently by halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, R4 is 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine and R5 is halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1 -4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, 1-4C-alkoxycarbonyl, amino, mono- or di-1-4C-alkylamino, aminocarbonyl, mono- or di-1-4C-alkylaminocarbonyl, 1-4C-alkylcarbonylamino, 1-4C-alkylcarbonyloxy, 1-4C-alkylsulfonylamino, phenylcarbonylamino, phenylcarbonylamino substituted in the phenyl moiety by R6 and/or R7, benzylcarbonylamino, benzylcarbonylamino substituted in the phenyl moiety by R8 and/or R9, phenylsulfonylamino, phenylsulfonylamino substituted in the phenyl moiety by R10 and/or R11, benzylsulfonylamino or benzylsulfonylamino substituted in the phenyl moiety by R12 and/or R13.

  具有特定结构式（I）的化合物，其中例如R2、R3、R4和R5具有以下所述含义，是新颖的有效的PDE2抑制剂。R2为氢、1-4C-烷基、1-羟基-2-4C-烷基、1-4C-烷基羰基或1-(乙酰氧基)-2-4C-烷基，R3为芳基丁基、杂芳基丁基、芳基丙基、杂芳基丙基、芳基乙基或杂芳基乙基；其中芳基为苯基、萘基或茚基，每个基可选地最多被卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基取代最多三次，杂芳基为吡啶基、吡嗪基、吡啶嗪基、嘧啶基、喹唑啉基、喹喜啶基、茴啉基、喹啉基、异喹啉基、萘噻啉基、菲啉基、吲哚基、异吲哚基、吲唑基、嘌呤基、哌嗪基、苯并呋喃基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、苯并咪唑基、噁唑基、异噁唑基、噻唑基、异噻唑基、咪唑基、吡咯基、吡唑基、呋喃基或噻吩基，每个基可选地最多被卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基取代最多三次，R4为完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，R5为卤素、羟基、硝基、三氟甲基、羧基、1-4C-烷基、1-4C-烷氧基、完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基、1-4C-烷氧羰基、氨基、单或双1-4C-烷基氨基、氨基羰基、单或双1-4C-烷基氨基羰基、1-4C-烷基羰基氨基、1-4C-烷基羰基氧基、1-4C-烷基磺酰氨基、苯基羰基氨基、苯基羰基氨基在苯基上被R6和/或 R7取代、苄基羰基氨基、苄基羰基氨基在苯基上被R8和/或 R9取代、苯基磺酰氨基、苯基磺酰氨基在苯基上被R10和/或 R11取代、苄基磺酰氨基或苄基磺酰氨基在苯基上被R12和/或 R13取代。
• Access to 5-fluoroalkylated trisubstituted oxazoles <i>via</i> copper-catalyzed cyclization of α-fluoroalkyl-α-diazoketones with amides
  作者：Di Jiang、Jingpei Jia、Baiquan Wang、Bin Li

  DOI：10.1039/d2cc01057g

  日期：——

  A novel copper-catalyzed cyclization of α-fluoroalkyl-α-diazoketones with (thio)amides has been developed. This mechanistically distinct protocol provides a robust and straightforward approach to construct 5-fluoroalkylated trisubstituted oxazoles and thiazoles with high efficiency and excellent functional group compatibility. Experimental studies suggest a mechanism involving imidate ligand migratory

  已经开发了一种新型铜催化的 α-氟烷基-α-重氮酮与（硫代）酰胺的环化反应。这种机制上不同的协议提供了一种强大而直接的方法来构建具有高效率和优异官能团兼容性的 5-氟烷基化三取代恶唑和噻唑。实验研究表明，作为关键步骤的亚胺配体迁移插入铜类碳烯的机制。
• Purin-6-one-derivatives
  申请人：Bar Thomas

  公开号：US20060106037A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  The compounds of a certain formula (I) in which e.g. R2, R3, R4 and R5 have the meanings as given below are novel effective PDE2 inhibitors. R2 is hydrogen, 1-4C-alkyl, 1-hydroxy-2-4C-alkyl, 1-4C-alkylcarbonyl or 1-(acetyloxy)-2-4C-alkyl and R3 is Arylbutyl, Heteroarylbutyl, Arylpropyl, Heteroarylpropyl, Arylethyl or Heteroarylethyl; wherein Aryl is phenyl, naphthalenyl or indanyl, each of which optionally substituted up to three times identically or differently by halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, Heteroaryl is pyridinyl, pyrazinyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, quinazolinyl, quinoxalinyl, cinnolinyl, quinolyl, isoquinolyl, naphthyridinyl, phthalazinyl, indolyl, isoindolyl, indazolyl, purinyl, pteridinyl, benzofuranyl, benzoxazolyl, benzothiazolyl, benzimidazolyl, oxazolyl, isoxazolyl, thiazolyl, isothiazolyl, imidazolyl, pyrrolyl, pyrazolyl, furanyl or thiophenyl, each of which optionally substituted up to three times identically or differently by halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy or 1-4C-alkoxycarbonyl, R4 is 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine and R5 is halogen, hydroxyl, nitro, trifluoromethyl, carboxyl, 1-4C-alkyl, 1-4C-alkoxy, 1-4C-alkoxy which is completely or predominantly substituted by fluorine, 1-4C-alkoxycarbonyl, amino, mono- or di-1-4C-alkylamino, aminocarbonyl, mono- or di-1-4C-alkylaminocarbonyl, 1-4C-alkylcarbonylamino, 1-4C-alkylcarbonyloxy, 1-4C-alkylsulfonylamino, phenylcarbonylamino, phenylcarbonylamino substituted in the phenyl moiety by R6 and/or R7, benzylcarbonylamino, benzylcarbonylamino substituted in the phenyl moiety by R8 and/or R9, phenylsulfonylamino, phenylsulfonylamino substituted in the phenyl moiety by R10 and/or R11, benzylsulfonylamino or benzylsulfonylamino substituted in the phenyl moiety by R12 and/or R13.

  某种公式（I）的化合物具有以下含义的R2，R3，R4和R5，是新颖的有效PDE2抑制剂。其中，R2是氢，1-4C-烷基，1-羟基-2-4C-烷基，1-4C-烷基羰基或1-(乙酰氧基)-2-4C-烷基，R3是芳基丁基，杂芳基丁基，芳基丙基，杂芳基丙基，芳基乙基或杂芳基乙基；其中，芳基是苯基，萘基或茚基，每个芳基可选地被卤素，羟基，硝基，三氟甲基，羧基，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基等取代高达三次，杂芳基是吡啶基，吡嗪基，吡咯嗪基，嘧啶基，喹唑啉基，喹喔啉基，茚啉基，喹啉基，异喹啉基，萘啶基，邻苯二氮杂基，吲哚基，异吲哚基，吲唑基，嘧啶基，苯并呋喃基，苯并噁唑基，苯并噻唑基，苯并咪唑基，噁唑基，异噁唑基，噻唑基，异噻唑基，咪唑基，吡咯基，吡唑基，呋喃基或噻吩基，每个杂芳基可选地被卤素，羟基，硝基，三氟甲基，羧基，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基或1-4C-烷氧羰基等取代高达三次，R4是完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，R5是卤素，羟基，硝基，三氟甲基，羧基，1-4C-烷基，1-4C-烷氧基，完全或主要由氟取代的1-4C-烷氧基，1-4C-烷氧羰基，氨基，单或双1-4C-烷基氨基，氨基羰基，单或双1-4C-烷基氨基羰基，1-4C-烷基羰基氨基，1-4C-烷基羰氧基，1-4C-烷基磺酰氨基，苯基羰基氨基，在苯基中由R6和/或R7取代的苯基羰基氨基，苄基羰基氨基，在苯基中由R8和/或R9取代的苄基羰基氨基，苯基磺酰氨基，在苯基中由R10和/或R11取代的苯基磺酰氨基，苄基磺酰氨基或在苯基中由R12和/或R13取代的苄基磺酰氨基。