4-氰基-9-芴酮 | 4269-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 4-氰基-9-芴酮
• 英文名称: 4-cyano-9-fluorenone
• 英文别名: 4-cyanofluoren-9-one；4-cyanofluorenone；CAP4271；4-Cyanofluoren；Fluorenon-carbonsaeure-(4)-nitril；9-oxo-fluorene-4-carbonitrile；9-Oxo-fluoren-4-carbonitril；4-Cyan-fluorenon；9-Oxofluorene-4-carbonitrile
• CAS: 4269-20-9
• 化学式: C₁₄H₇NO
• mdl: MFCD00143304
• 分子量: 205.216
• InChiKey: GYZWHNSTYWQGPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  244°C
• 沸点：
  343.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1573 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氰基-9-芴酮 在 磷化氢 、 碘 作用下， 生成 4-Cyano-9-fluoren
  参考文献：
  名称：

  碳氢化合物的酸度。一些取代的9-苯基芴的电离常数

  摘要：

  已经测量了一系列取代的9-苯基芴的p K a值。在与以前的研究相结合，结果使建立的ħ -为25-97％的含水二甲亚砜含有氢氧化四甲铵酸度函数。结果表明，在更多水溶液中，基于苯胺指示剂的电离，该比例与酸度功能不平行。芴环中的取代基对烃酸度的影响大于9-苯基核中的取代基。通过使用改良的Hammett方程，取代基与烃酸度的影响相关，表明9-苯环与芴核的平面度之间的距离约为。 39°，接近分子轨道计算先前预测的值。

  DOI：

  10.1039/j29710000503
• 作为产物：
  描述：

  10-nitrosophenanthren-9-ol 在 乙醚 、 五氯化磷 作用下， 生成 4-氰基-9-芴酮
  参考文献：
  名称：

  Borsche; Sander, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 2825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nitroaromatics as n-type organic semiconductors for field effect transistors
  作者：Muhammad Rizwan Niazi、Ehsan Hamzehpoor、Pegah Ghamari、Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka

  DOI：10.1039/d0cc01236j

  日期：——

  design of organic semiconductors (OSCs). Herein, we report the n-type semiconducting behavior of simple fluorenone derivatives functionalized with NO2 and CN groups. While the electron mobilities measured in the thin film field-effect transistors are modest (10−6–10−4 cm2 V−1 s−1), the nitrofluorenone OSCs offer excellent air-stability and remarkable tunability of energy levels via facile modification

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。
• Process for preparing alpha,alpha-disubstituted aromatics and heteroaromatics as cognition enhancers
  申请人：THE DU PONT MERCK PHARMACEUTICAL COMPANY

  公开号：EP0532054A1

  公开（公告）日：1993-03-17

  Cognitive defeciencies or neurological dysfunction in mammals are treated with α,α-disubstituted aromatic or heteroaromatic compounds. The compounds have the formula: or a salt thereof    wherein X and Y are taken together to form a saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic first ring and the shown carbon in said ring is α to at least one additional aromatic ring or heteroaromatic ring fused to the first ring;    one of Het¹ or Het² is 2, 3, or 4-pyridyl or 2, 4, or 5-pyrimidinyl and the other is selected from (a) 2, 3, or 4-pyridyl, (b) 2, 4, or 5-pyrimidinyl, (c) 2-pyrazinyl, (d) 3, or 4-pyridazinyl, (e) 3, or 4-pyrazolyl, (f) 2, or 3-tetrahydrofuranyl, and (g) 3-thienyl.

  α，α-二取代芳香族或杂芳族化合物可治疗哺乳动物的认知缺陷或神经功能障碍。这些化合物的化学式如下 或其盐 其中 X 和 Y 共同形成饱和或不饱和碳环或杂环的第一环，所述环中所示碳与融 入第一环的至少一个附加芳环或杂芳环相连； Het¹ 或 Het² 中的一个是 2、3 或 4-吡啶基或 2、4 或 5-嘧啶基，另一个选自以下各项 (a) 2、3 或 4-吡啶基、 (b) 2、4 或 5-嘧啶基、 (c) 2-吡嗪基、 (d) 3 或 4-哒嗪基、 (e) 3 或 4-吡唑基、 (f) 2 或 3-四氢呋喃基，以及 (g) 3-噻吩基。
• Bell, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 3248
  作者：Bell

  DOI：——

  日期：——
• Graebe; Schestakow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 308
  作者：Graebe、Schestakow

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and structural assignment of 2,4′-disubstituted benzylidenefluorenes and 4′-substituted benzylidene-1-azafluorenes
  作者：Rita Annunziata、Valentina Molteni、Laura Raimondi

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199807)36:7<520::aid-omr327>3.0.co;2-7

  日期：1998.7

  In the course of a study aimed at the investigation of edge-to-face arene-arene interactions, substituted benzylidenefluorenes 8-16 and benzylidene-1-azafluorenes 20-24 were synthesized as mixtures of E-Z-isomers. The full structural assignment of these compounds, performed by 2D NMR experiments, is described together with a study of their E-Z isomerization under equilibrating conditions. For compounds 8-16 no correlation was observed between the electron-donating or electron-withdrawing nature of the substituent groups and the E/Z equilibrium ratios. In the case of 20-24 the predominance of the E-isomers seems to depend exclusively on the N-lone pair-benzylidene ring electronic repulsion rather than on the nature of the pala substituent on the aromatic ring. (C) 1998 John Wiley & Sons, Ltd.