2,4-二氟-4-羟基-N-(4-硝基-3-(三氟甲基)苯基)联苯-3-羧酰胺 | 1058742-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二氟-4-羟基-N-(4-硝基-3-(三氟甲基)苯基)联苯-3-羧酰胺
• 英文名称: 2',4'-difluoro-4-hydroxy-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
• 英文别名: 2',4'-Difluoro-4-hydroxy-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl][1,1'-biphenyl]-3-carboxamide；5-(2,4-difluorophenyl)-2-hydroxy-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide
• CAS: 1058742-35-0
• 化学式: C₂₀H₁₁F₅N₂O₄
• 分子量: 438.31
• InChiKey: LTXXKZHSUJZFAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C(Solv: 2-butanone (78-93-3))
• 沸点：
  475.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.533±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-4-羟基-N-(4-硝基-3-(三氟甲基)苯基)联苯-3-羧酰胺 、 4-氯苯甲酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到2',4'-difluoro-4-[(4-chlorobenzoyl)oxy]-N-[4-nitro-3-(trifluoromethyl)phenyl]-[1,1'-biphenyl]-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Two Diflunisal Carboxamides

  摘要：

  标题化合物，2′,4′-二氟-4-[(4-甲基苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2a和2′,4′-二氟-4-[(4-氯苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2b，是通过对羧酸的酰胺化和对酚羟基的酯化反应从已注册的抗炎药物双氟尼沙尔合成的，并经过丁酮-乙醇重结晶，已通过单晶X射线衍射确认[CCDC 753735和753736]。化合物2a在三斜空间组Pī中结晶，单元参数为a = 10.562(2) Å，b = 10.696(2) Å，c = 11.061(2) Å，α = 80.503(7)°，β = 84.722(7)°，γ = 73.553(7)°，Z = 2。化合物2b在三斜空间组Pī中结晶，单元参数为a = 9.348(3) Å，b = 11.150(3) Å，c = 11.798(4) Å，α = 106.627(4)°，β = 93.223(4)°，γ = 91.579(5)°，Z = 2。它们的堆积通过分子间N–H···O氢键得到稳定。标题化合物2′,4′-二氟-4-[(4-甲基苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2a和2′,4′-二氟-4-[(4-氯苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2b，经过酰胺化和酯化反应确认了分子间氢键的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9728-4
• 作为产物：
  描述：

  二氟尼柳 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 2,4-二氟-4-羟基-N-(4-硝基-3-(三氟甲基)苯基)联苯-3-羧酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Crystal Structure of Two Diflunisal Carboxamides

  摘要：

  标题化合物，2′,4′-二氟-4-[(4-甲基苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2a和2′,4′-二氟-4-[(4-氯苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2b，是通过对羧酸的酰胺化和对酚羟基的酯化反应从已注册的抗炎药物双氟尼沙尔合成的，并经过丁酮-乙醇重结晶，已通过单晶X射线衍射确认[CCDC 753735和753736]。化合物2a在三斜空间组Pī中结晶，单元参数为a = 10.562(2) Å，b = 10.696(2) Å，c = 11.061(2) Å，α = 80.503(7)°，β = 84.722(7)°，γ = 73.553(7)°，Z = 2。化合物2b在三斜空间组Pī中结晶，单元参数为a = 9.348(3) Å，b = 11.150(3) Å，c = 11.798(4) Å，α = 106.627(4)°，β = 93.223(4)°，γ = 91.579(5)°，Z = 2。它们的堆积通过分子间N–H···O氢键得到稳定。标题化合物2′,4′-二氟-4-[(4-甲基苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2a和2′,4′-二氟-4-[(4-氯苯甲酰)氧]-N-[4-硝基-3-(三氟甲基)苯]-[1,1′-联苯]-3-羧酰胺2b，经过酰胺化和酯化反应确认了分子间氢键的稳定性。

  DOI：

  10.1007/s10870-010-9728-4

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of amide derivatives of diflunisal as potential anti-tumor agents
  作者：Guang-Xiang Zhong、Lu-Lu Chen、Hai-Bo Li、Fu-Jin Liu、Jin-Qing Hu、Wei-Xiao Hu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.05.082

  日期：2009.8

  To discover the new medicinal activity, the structure of diflunisal has been modified. Forty amide derivatives of diflunisal were synthesized starting from diflunisal in three steps. Their inhibition growth rate of human lung cancer cell (A549) and human endometrial adenocarcinoma cell (Ishikawa) in vitro was evaluated. The preliminary assay results showed that compounds 6j, 7o and 8c exhibited good anti-tumor activities and excellent selectivity for the Ishikawa cell, may be potential anti-tumor agents. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.