2,4-二氟-5-三氟甲基-嘧啶 | 153600-17-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 嘧啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,4-二氟-5-三氟甲基-嘧啶
• 中文别名: 2,4-二氟-5-三氟甲基嘧啶
• 英文名称: 2,4-difluoro-5-trifluoromethyl-pyrimidine
• 英文别名: 5-trifluoromethyl-2,4-difluoropyrimidine；2,4-Difluoro-5-(trifluoromethyl)pyrimidine
• CAS: 153600-17-0
• 化学式: C₅HF₅N₂
• 分子量: 184.068
• InChiKey: YXYCPKOAGWDZKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  208.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氟-5-三氟甲基-嘧啶 在 potassium fluoride 作用下， 反应 5.0h， 以91%的产率得到5-三氟甲基尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基尿嘧啶的新合成

  摘要：

  5-三氟甲基尿嘧啶是制备抗病毒三氟吡啶的重要中间体，是通过将胸腺嘧啶氯化得到新的2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶而获得的。后者与氟化氢反应生成新的2，4-二氟-5-三氟甲基嘧啶，用水水解可得到高纯度，高收率的5-三氟甲基尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03386-6
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5-(三氯甲基)嘧啶 在 氢氟酸 作用下， 142.0 ℃ 、999.99 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以90%的产率得到2,4-二氟-5-三氟甲基-嘧啶
  参考文献：
  名称：

  5-三氟甲基尿嘧啶的新合成

  摘要：

  5-三氟甲基尿嘧啶是制备抗病毒三氟吡啶的重要中间体，是通过将胸腺嘧啶氯化得到新的2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶而获得的。后者与氟化氢反应生成新的2，4-二氟-5-三氟甲基嘧啶，用水水解可得到高纯度，高收率的5-三氟甲基尿嘧啶。

  DOI：

  10.1016/0022-1139(95)03386-6

文献信息

• Process for the preparation of 5-(trifluoromethyl)-uracil, and the novel
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US05352787A1

  公开（公告）日：1994-10-04

  5-Trifluoromethyl-uracil is obtained by chlorinating thymine under mild conditions, further chlorinating the resulting 2,4-dichloro-5-methyl-pyrimidine under drastic conditions to give 2,4-dichloro-5-trichloromethylpyrimidine, reacting the latter with a fluorinating agent to give 2,4-fluorinated and/or -chlorinated 5- trifluoromethylpyrimidines and subjecting these to hydrolysis. The novel chemical compounds 2,4-dichloro- 5-trichloromethylpyrimidine and 2,4-difluoro-5-trifluoromethylpyrimidine are obtained in the course of this process.

  5-三氟甲基尿嘧啶是在温和条件下氯化胸腺嘧啶得到的，进一步在激烈条件下氯化得到2,4-二氯-5-甲基嘧啶，然后将其与氟化试剂反应得到2,4-氟化和/或-氯化的5-三氟甲基嘧啶，并将其进行水解。在此过程中获得了新的化学化合物2,4-二氯-5-三氯甲基嘧啶和2,4-二氟-5-三氟甲基嘧啶。