4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-2-hydroxybenzoic acid | 34604-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-2-hydroxybenzoic acid
• 英文别名: 4-dipropylsulfamoyl-2-hydroxy-benzoic acid；4-Dipropylsulfamoyl-2-hydroxy-benzoesaeure；4-(Dipropylsulfamoyl)-2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 34604-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅S
• 分子量: 301.364
• InChiKey: FJRTZGPMJBKGCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙磺舒 在 氧气 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 C₁₉H₂₄N₂O 、 对苯醌 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到4-(N,N-dipropylsulfamoyl)-2-hydroxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  互变异构配体能够与分子氧进行定向 C-H 羟基化

  摘要：

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。

  DOI：

  10.1126/science.abg2362

文献信息

• US4990523A
  申请人：——

  公开号：US4990523A

  公开（公告）日：1991-02-05
• [EN] TREATMENT OF CHRONIC INFLAMMATORY JOINT DISEASE WITH ARYLSULFONAMIDES
  申请人：——

  公开号：WO1990015600A2

  公开（公告）日：1990-12-27
• A tautomeric ligand enables directed C‒H hydroxylation with molecular oxygen
  作者：Zhen Li、Zhen Wang、Nikita Chekshin、Shaoqun Qian、Jennifer X. Qiao、Peter T. Cheng、Kap-Sun Yeung、William R. Ewing、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1126/science.abg2362

  日期：2021.6.25

  challenging when oxygen is used as the oxidant. Here, we report a palladium complex bearing a bidentate pyridine/pyridone ligand that efficiently catalyzes this reaction at ring positions adjacent to carboxylic acids. Infrared, x-ray, and computational analysis support a possible role of ligand tautomerization from mono-anionic (L,X) to neutral (L,L) coordination in the catalytic cycle of aerobic carbon–hydrogen

  当使用氧气作为氧化剂时，使用过渡金属催化剂对芳基碳氢键进行羟基化已被证明具有挑战性。在这里，我们报告了一种钯配合物，它带有双齿吡啶/吡啶酮配体，可在与羧酸相邻的环位置有效地催化该反应。红外、X 射线和计算分析支持从单阴离子 (L,X) 到中性 (L,L) 配位的配体互变异构在好氧碳氢羟基化反应的催化循环中的可能作用。由杂环决定的传统位点选择性被这种催化剂推翻，从而允许在以前无法接近的位点对药物感兴趣的化合物进行后期修饰。