(2S,3R)-dimethyl 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R)-dimethyl 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,3R)-2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₈O₅
• 分子量: 338.36
• InChiKey: FGAIUQYDWXTGLL-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-(-)-4-oxo-2,4-diphenyl-1,1-butanedicarboxylate 在 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2S,3R)-dimethyl 2-benzoyl-3-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由二肽衍生的多功能functional盐催化的丙二酸酯对苯二酚衍生物的对映选择性迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了由二肽衍生的多功能phospho盐催化的丙二酸酯向烯酮的高度对映选择性迈克尔加成。新建立的催化体系的特点是具有广泛的底物范围，具有脂族醛衍生的烯酮和取代的丙二酸酯。加合物的克级放大合成也可以在最佳条件下以优异的收率和对映选择性同时成功完成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01752

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of chalcones using chiral phase-transfer catalysts
  作者：Richard Herchl、Mario Waser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.095

  日期：2013.5

  The first phase-transfer catalyzed cyclopropanation reaction of chalcones using bromomalonates as the nucleophiles in a Michael Initiated Ring Closing reaction (MIRC) was developed. Key to success was the use of a free OH-containing cinchona alkaloid ammonium salt catalyst and carefully optimized liquid/liquid reaction conditions. The reaction performed well for electron neutral and electron deficient chalcones giving the products in yields up to 98% and with enantiomeric ratios up to 91:9. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Michael Addition of Malonates to Chalcone Derivatives Catalyzed by Dipeptide-derived Multifunctional Phosphonium Salts
  作者：Dongdong Cao、Guosheng Fang、Jiaxing Zhang、Hongyu Wang、Changwu Zheng、Gang Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01752

  日期：2016.10.21

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to enones catalyzed by dipeptide-derived multifunctional phosphonium salts has been developed. The newly established catalytic system was characterized with its wide substrate scope featured with aliphatic aldehyde-derived enones and substituted malonates. The gram scale-up synthesis of adducts can also be successfully achieved under optimal conditions

  已经开发了由二肽衍生的多功能phospho盐催化的丙二酸酯向烯酮的高度对映选择性迈克尔加成。新建立的催化体系的特点是具有广泛的底物范围，具有脂族醛衍生的烯酮和取代的丙二酸酯。加合物的克级放大合成也可以在最佳条件下以优异的收率和对映选择性同时成功完成。