1-carbethoxymethyl-1-benzylurea | 1187307-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-carbethoxymethyl-1-benzylurea
• 英文别名: Ethyl 2-[benzyl(carbamoyl)amino]acetate
• CAS: 1187307-91-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: YBYMGMPJIFCHQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  72.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-carbethoxymethyl-1-benzylurea 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到1-苄基乙内酰脲
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉乙内酰脲：对A549肺癌细胞系的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.035
• 作为产物：
  描述：

  potassium cyanate 、 N-苄基甘氨酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以68%的产率得到1-carbethoxymethyl-1-benzylurea
  参考文献：
  名称：

  5-苄叉乙内酰脲：对A549肺癌细胞系的合成及其抗增殖活性

  摘要：

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.01.035

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Anti-Inflammatory and Antitussive Activity of Hydantion Derivatives
  作者：Haibin Lu、Dejuan Kong、Bin Wu、Shihan Wang、Yongsheng Wang

  DOI：10.2174/157018012800673092

  日期：2012.5.1

  1-Methylhydantion is a compound, which was isolated from Oviductus Ranae for the first time. In our study, we found that it showed good antitussive and anti-inflammatory activity. It is also the first report which illustrates the antitussive activity of hydantion derivative. A series of hydantion derivatives were synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and antitussive activity in vivo. The pharmacological tests showed that compounds 7a, 7c and 7d have good anti-inflammatory and antitussive activity compared to Ibuprofen and codeine. Compound 7a in particular showed two-fold stronger anti-inflammatory activity than Ibuprofen.

  1-甲基海因是从林蛙输卵管中首次分离得到的化合物。在我们的研究中，我们发现它显示出良好的镇咳和抗炎活性。这也是首次报道海因衍生物的镇咳活性。合成了一系列海因衍生物并评估了它们在体内的抗炎和镇咳活性。药理试验表明，与布洛芬和可待因相比，化合物7a、7c和7d显示出良好的抗炎和镇咳活性。特别是化合物7a，其抗炎活性比布洛芬强两倍。
• 5-Benzylidene-hydantoins: Synthesis and antiproliferative activity on A549 lung cancer cell line
  作者：Valentina Zuliani、Caterina Carmi、Mirko Rivara、Marco Fantini、Alessio Lodola、Federica Vacondio、Fabrizio Bordi、Pier Vincenzo Plazzi、Andrea Cavazzoni、Maricla Galetti、Roberta R. Alfieri、Pier Giorgio Petronini、Marco Mor

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.01.035

  日期：2009.9

  substituents, was found to be the most active derivative of the series. It inhibited EGFR autophosphorylation and induced DNA damage in A549 cells. Compound 7 and other synthesized 5-benzylidene hydantoin derivatives increased p53 levels, suggesting that the dual mechanism of action was a common feature shared by compound 7 and other member of the series.

  最近有报道称苄基乙内酰脲是一类新的EGFR抑制剂。我们在这里描述一种简单有效的方法，用于并行溶液相合成5-亚苄基乙内酰脲的文库，该文库对人肺腺癌A549细胞系的抗增殖活性进行了评估。检查了乙内酰脲核上1、3和5位的各种取代基。在位置1处有5-亚苄基和亲脂性取代基的情况下，大多数受试化合物均以20μM的浓度抑制细胞增殖。带有1-苯乙基和（E）-5- p的化合物7（UPR1024）发现-OH-亚苄基取代基是该系列中活性最高的衍生物。它抑制EGFR自磷酸化并诱导A549细胞中的DNA损伤。化合物7和其他合成的5-亚苄基乙内酰脲衍生物增加了p53的含量，表明双重作用机制是化合物7和该系列其他成员共有的共同特征。