3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-(4-chloro-benzenesulfonyl)-1,3-diphenyl-propan-1-one；3-(4-Chlor-benzolsulfonyl)-1,3-diphenyl-propan-1-on；3-(4-Chlorophenyl)sulfonyl-1,3-diphenylpropan-1-one
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO₃S
• 分子量: 384.883
• InChiKey: MEKCHQXHIOIRMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one 在 potassium fluoride 、 C₄₆H₅₀I₄O₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (R)-3-((2,5-dichlorothiophen-3-yl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合聚醚催化剂通过对映选择性消除β-磺酰基酮的动力学拆分

  摘要：

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201508127
• 作为产物：
  描述：

  1,3-diphenyl-3-(phenylsulfonyl)propan-1-one 在 potassium fluoride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 C₄₆H₅₀I₄O₆ 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 3-((4-chlorophenyl)sulfonyl)-1,3-diphenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  阳离子结合聚醚催化剂通过对映选择性消除β-磺酰基酮的动力学拆分

  摘要：

  本文报道的是手性阳离子结合聚醚催化的第一个对映选择性β-消除反应。通过使用这种催化方案，可以以高的立体选择性（S高达> 300）有效地分离各种β-磺酰基酮。该方法成功的关键是催化剂与砜基质上的路易斯碱性基团之间有利的二次相互作用。该方法的烯酮产物可轻松转化为外消旋原料，并可以高收率和出色的对映选择性有效地循环利用和全面合成手性β-磺酰基酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201508127

文献信息

• Enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via β-elimination/cycloaddition sequence
  作者：Lu Xue、Yidong Liu、Wenling Qin、Hailong Yan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.01.047

  日期：2018.8

  Abstract A mild and efficient enantioselective one-pot synthesis of β-sulfonyl ketones and trisubstituted tetrahydrothiophenes via introducing 1,4-dithiane-2,5-diol to the simple kinetic resolution of β-sulfonyl ketones has been described herein. The one-pot reaction sequence including kinetic resolution and cascade sulfa-Michael/Aldol reaction proceeded successively to afford corresponding sulfonyl

  摘要本文介绍了通过引入1,4-二噻吩-2,5-二醇以简单动力学拆分β-磺酰基酮的温和有效的对映选择性一锅合成β-磺酰基酮和三取代的四氢噻吩的方法。依次进行包括动力学拆分和级联磺胺-迈克尔/阿尔多反应在内的一锅反应序列，得到具有高对映选择性（85％–98％ee和84％–95％ee）的相应磺酰基酮和四氢噻吩。
• 一种γ-羰基砜类化合物的合成方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN114292215A

  公开（公告）日：2022-04-08

  本发明提供了一种γ‑羰基砜类化合物的合成方法，所述方法步骤如下：以水为溶剂，以磺酰氯和查尔酮为反应原料，再加入还原剂，7O℃‑9O℃搅拌反应3‑6小时，待反应完全后，经萃取、水洗、干燥，再经过减压蒸馏，最后经过柱色谱分离得到所述的γ‑羰基砜类化合物。本发明反应在从易得的芳基磺酰氯类化合物出发，在没有任何金属催化剂的存在下，以最便宜的水为溶剂，采用亚硫酸盐为还原剂，只需要较低的加热温度和简单操作流程，从而在温和条件下以较高的收率构建了一系列γ‑羰基砜类化合物。该反应原料便宜易得，操作简单，产率高，底物普适性好。本方法不仅适合实验室小规模合成，也适合工业化大规模生产，具有较好应用前景。
• Synthesis of <i>γ</i> -keto sulfones <i>via</i> sulfa-Michael reactions in Brønsted acidic deep eutectic solvent
  作者：Ya-Juan Fan、Dan Wang、Liang Wang

  DOI：10.1080/10426507.2023.2240933

  日期：2023.12.2

  A facile sulfonylation of activated alkenes employing sodium arylsulfinates in Brønsted acidic deep eutectic solvent at room temperature has been developed. The choline chloride/p-toluenesulfonic a...

  已经开发出一种在室温下在布朗斯台德酸性低共熔溶剂中使用芳基亚磺酸钠对活化烯烃进行轻松磺酰化的方法。氯化胆碱/对甲苯磺酸...
• Enantioselective Sulfonation of Enones with Sulfinates by Thiourea/Tertiary-Amine Catalysis
  作者：Guang-xun Li、Jin-zhong Zhao、Si-fan Wang、Ming Yan、Jin-yi Shi

  DOI：10.1055/a-2202-0842

  日期：——

  substrates that could be converted into sulfinic acids by treatment with boric acid. The bifunctional catalyst forms a chiral ion pair with the sulfinic acid and controls the enantioselectivity of the sulfonation through hydrogen bonding.

  手性γ-酮砜是有机合成和药物化学中的重要结构。尽管获得外消旋形式有多种选择，但仅报道了少数对映选择性方法。我们开发了一种简单的方法，可以以中等产率和中等对映体比例获得手性 γ-酮砜。直接使用现成的亚磺酸盐作为底物，通过硼酸处理可以将其转化为亚磺酸。双功能催化剂与亚磺酸形成手性离子对，并通过氢键控制磺化的对映选择性。
• Some Addition Reactions of Chalcones. I. The Preparation of Some γ-Ketosulfones
  作者：Henry Gilman、Louis F. Cason

  DOI：10.1021/ja01164a040

  日期：1950.8