3-[{2-[(4-carbamimidoylphenylamino)methyl]-1-isopropyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl}(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]propionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[{2-[(4-carbamimidoylphenylamino)methyl]-1-isopropyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl}(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]propionic acid
• 英文别名: 3-(N-[2-[(4-carbamimidoylanilino)methyl]-1-propan-2-ylbenzimidazole-5-carbonyl]-3-chloro-4-fluoroanilino)propanoic acid
• 化学式: C₂₈H₂₈ClFN₆O₃
• 分子量: 551.02
• InChiKey: SKTJEASXLMYAAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-硝基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 盐酸羟胺 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 3-[{2-[(4-carbamimidoylphenylamino)methyl]-1-isopropyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl}(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of novel dabigatran derivatives as thrombin inhibitors

  摘要：

  合成了一系列新型 3-[{2-[(4-氨基甲酰基苯基氨基)甲基]-1-取代-1H-苯并咪唑-5-甲酰基}(3-氯-4-氟苯基)氨基]丙酸达比加群衍生物。化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行了表征。对化合物进行了体外凝血酶抑制活性筛选。结果表明，这些化合物具有低度到中度的抑制活性。具有 N-甲基和 N-乙基侧链的化合物对凝血酶的抑制活性远高于具有其他侧链的化合物。

  DOI：

  10.1007/s11164-015-2053-y

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel dabigatran derivatives as thrombin inhibitors
  作者：Chun Lei Li、Yu Jie Ren

  DOI：10.1007/s11164-015-2053-y

  日期：2016.2

  A novel series of 3-[2-[(4-carbamimidoylphenylamino)methyl]-1-substituted-1H-benzoimidazole-5-carbonyl}(3-chloro-4-fluorophenyl)amino]propionic derivatives of dabigatran was synthesized. The structures of the compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, HRMS, and elemental analysis. The compounds were screened for in vitro thrombin inhibitory activity. The results indicated that the compounds had low to moderate inhibitory activity. The compounds with N-methyl and N-ethyl side chains had much greater inhibitory activity against thrombin than those with other side chains.

  合成了一系列新型 3-[2-[(4-氨基甲酰基苯基氨基)甲基]-1-取代-1H-苯并咪唑-5-甲酰基}(3-氯-4-氟苯基)氨基]丙酸达比加群衍生物。化合物的结构通过 1H NMR、13C NMR、HRMS 和元素分析进行了表征。对化合物进行了体外凝血酶抑制活性筛选。结果表明，这些化合物具有低度到中度的抑制活性。具有 N-甲基和 N-乙基侧链的化合物对凝血酶的抑制活性远高于具有其他侧链的化合物。