methyl (2S)-N-phenylmethylene-2-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate | 620176-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-N-phenylmethylene-2-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(benzylideneamino)-3-(4-phenylmethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 620176-93-4
• 化学式: C₂₄H₂₃NO₃
• 分子量: 373.452
• InChiKey: ZVMAHLUAVMHXGV-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  519.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-N-phenylmethylene-2-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate 、 溴氯甲烷 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到H-Tyr(Bzl)-CH2Cl
  参考文献：
  名称：

  EP1505065

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2S-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate hydrochloride 、 苯甲醛 在 sodium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 以86%的产率得到methyl (2S)-N-phenylmethylene-2-amino-3-(4-benzyloxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  EP1505065

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Short and efficient synthesis of 2H-pyrroles from 7-oxanorbornadiene derivatives
  作者：Adrien Soret、Christine Müller、Régis Guillot、Luis Blanco、Sandrine Deloisy

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.080

  日期：2011.1

  A microwave-assisted tandem [3+2] cycloaddition/retro-Diels–Alder reaction of azomethine ylides derived from imines of α-amino esters to dimethyl 7-oxabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2,3-dicarboxylate derivatives is described. The procedure delivers, in a short reaction time, pyrrolines in high yields. In a such sequence, the oxanorbornadiene derivatives behave as masked forms of dimethyl acetylenedicarboxylate

  微波辅助串联[3 + 2]环加成反应/复古Diels-Alder反应，由α-氨基酯的亚胺衍生而来的甲亚胺基化物与二甲基7-氧杂双环[2.2.1] hepta-2,5-diene-2,3描述了-二羧酸酯衍生物。该方法在短的反应时间内以高产率提供吡咯啉。按照这样的顺序，氧杂降冰片二烯衍生物表现为乙炔二羧酸二甲酯的掩蔽形式。随后用DDQ氧化合成的3-吡咯啉可得到2 H-吡咯，产率在76-88％的范围内。如果此三步序列在未取代的7-氧杂双环庚二烯基羧酸盐上进行，则避免纯化中间体3-吡咯啉，在不到2小时的时间内提供2 H-吡咯。