双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯 | 244622-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯
• 英文名称: endo-(1S,2S)-5-Norbornen-2-carbonyl chloride
• 英文别名: (-)-(1S,2S)-5-norbornene-2-carboxylic acid chloride；(1S,2S,4S)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carbonyl chloride
• CAS: 244622-23-9
• 化学式: C₈H₉ClO
• 分子量: 156.612
• InChiKey: HXYXVFUUHSZSNV-XVMARJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 8-<(1S,2S)-5-Norbornen-2-yl>-1,3-dipropylxanthine
  参考文献：
  名称：

  有效和选择性的A1-腺苷拮抗剂1，3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]-黄嘌呤的对映异构体的合成和生物学评估。

  摘要：

  有效和高度选择性的外消旋A1-腺苷拮抗剂1,3-二丙基-8- [2-（5,6-环氧降冰片基）]黄嘌呤（ENX，4）的单个对映异构体8和12是利用不对称Diels-Alder环加成反应合成的用于降冰片烷部分的构建。通过X-射线结晶4-溴苯甲酸酯14来确定12的绝对构型，所述4-溴苯甲酸酯14是由桥连的仲醇13衍生的。后者是通过酸催化的分子内重排从12中获得的。测定了对映体8和12以及外消旋体4在豚鼠，大鼠和克隆的人A1-和A2a-腺苷受体亚型的结合亲和力。S-对映体12（CVT-124）似乎是迄今为止报道的更有效，最明显的A1选择性拮抗剂之一，K1值分别为0.67和0.45 nM，在大鼠和克隆的人A1受体中具有1800倍（大鼠）和2400倍（人类）亚型选择性。两种对映异构体均通过静脉内给药于含盐的大鼠，通过肾脏A1-腺苷受体的拮抗作用诱导利尿作用。

  DOI：

  10.1021/jm970013w
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,4R)-双环[2.2.1]-5-庚烯-2-羧酸 在 五氯化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 双环[2.2.1]庚-5-烯-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-2-苯基-1-环己烷羧酸在不对称Diels-Alder反应中用作手性助剂

  摘要：

  该报告描述了从1,3-丁二烯和手性（E）-2-氰基肉桂酸酯之间的不对称Diels-Alder反应开始以对映体纯净形式获得的四种1-氨基-2-苯基-1-环己烷羧酸的行为环戊二烯与手性N-丙烯酰基-1-氨基-2-苯基-1-环己烷-羧酸甲酯的不对称Diels-Alder反应中的助剂。基于分子内氢键形成的模型解释了催化反应中的立体化学结果。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00155-x

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of 8-Substituted Xanthines from 6-Amino-5-Nitrosouracils
  作者：Amy G. Moore

  DOI：10.1055/s-1999-3513

  日期：1999.7
• Synthesis of an <i>o</i>-Nitrobenzyl Attached A₁ Adenosine Receptor Antagonist, a Prodrug Approach
  作者：HeXi Chang、Carol Ensinger、Robert D. McCargar、Bruno M. Vittimberga

  DOI：10.1081/scc-120021980

  日期：2003.1.8

  The o-nitrobenzyl group, possessing distinct advantage of being photolabile under mild conditions, was successfully connected to 8-(5,6-epoxynorbornan-2-yl)-1,3-dipropylxanthine (5), a high specific A(1) adenosine receptor antagonist. The resulting compound 4 would have potential use as a prodrug.