2-iodo-4,6-dimethoxybenzaldehyde | 16147-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4,6-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 1-iodo-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 16147-09-4
• 化学式: C₉H₉IO₃
• 分子量: 292.073
• InChiKey: IDJCBCLPEONUPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C
• 沸点：
  376.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.706±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4,6-dimethoxybenzaldehyde 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 三氯化铝 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 乙腈 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-Benzyloxy-6-iodo-4-methoxy-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过苯甲酸酯苯基衍生物的钯介导的联芳基偶联反应合成石墨烯内酯AD

  摘要：

  石墨烯内酯A–D的化学合成是通过苯甲酸苯酯衍生物的Pd介导的分子内联芳基偶联反应完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.046
• 作为产物：
  描述：

  2-Nitro-4.6-dimethoxy-benzaldehyd 生成 2-iodo-4,6-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthese des Aristolochias�ure-IV-methylesters

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00909030

文献信息

• Aminium cation-radical catalysed selective hydration of (<i>E</i>)-aryl enynes
  作者：Marie-Claire Giel、Andrew S. Barrow、Christopher J. Smedley、William Lewis、John E. Moses

  DOI：10.1039/d1cc02257a

  日期：——

  The hydration of carbon–carbon triple bonds is an important and atom economic synthetic transformation. Herein, we report a mild and selective method for the catalytic Markovnikov hydration of (E)-aryl enynes to the corresponding enones, mediated through the bench-stable aminium salt, tris(4-bromophenyl)ammoniumyl hexachloroantimonate (TBPA). The chemoselective and diastereoselective method proceeds

  碳-碳三键的水合是一种重要的原子经济合成转化。在此，我们报告了一种温和且选择性的催化马尔科夫尼科夫水合 ( E )-芳基烯炔生成相应烯酮的方法，该方法通过稳定的铵盐三（4-溴苯基）六氯锑酸铵 (TBPA) 介导。化学选择性和非对映选择性方法在中性无金属条件下进行，从末端和内部炔烃单元提供出色的产品收率。生物学上重要的 ( E )-3-苯乙烯基异香豆素的合成，包括天然产物 achlisocoumarin III 的正式合成，证明了这种新型转化的效用。
• [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES<br/>[FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE
  申请人：ANACOR PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017151489A1

  公开（公告）日：2017-09-08

  Compounds, pharmaceutical formulations, and methods of treating bacterial infections are disclosed.

  化合物、药物配方和治疗细菌感染的方法被披露。
• Short and convenient synthesis of two natural phthalides by a copper(I) catalysed Sonogashira/oxacyclisation copper(I) process
  作者：Julien Petrignet、Samuel Inack Ngi、Mohamed Abarbri、Jérôme Thibonnet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.032

  日期：2014.1

  Total synthesis of (±)-herbaric acid and (±)-(4-methoxybenzyl)-5,7-dimethoxyphthalide, two natural phthalide products, was achieved in 8 steps and 5 steps, respectively, starting from commercially available 3,5-dimethoxyaniline. The key step of the sequence included a copper-catalysed tandem cross-coupling and oxacylisation reaction of terminal alkynes and 2-iodobenzoïc acid derivatives via 5-exo-dig

  从天然市售的3,5-起始，分别在8个步骤和5个步骤中分别完成了（±）-草酸和（±）-（4-甲氧基苄基）-5,7-二甲氧基邻苯二酚的全合成。二甲氧基苯胺。该序列的关键步骤包括通过具有高立体选择性，区域选择性和化学选择性的5- exo- dig环化反应，使末端炔烃和2-碘苯甲酸衍生物进行铜催化的串联交叉偶联和羰基化反应。这种简单的方法可以制备多种邻苯二甲酸酯，这些邻苯二甲酸酯属于一组具有重要药理意义的化合物。
• Formal Synthesis of (R)-(+)-Lasiodiplodin
  作者：Adriaan Minnaard、Ben Feringa、Yange Huang

  DOI：10.1055/s-0030-1258453

  日期：2011.4

  A catalytic approach is reported for the enantioselective synthesis of (R)-(+)-lasiodiplodin methyl ether using asymmetric hetero allylic alkylation as the key step. formal synthesis - lasiodiplodin - asymmetric allylic alkylation - Suzuki coupling - ring-closing metathesis

  据报道，使用不对称杂烯丙基烷基化作为关键步骤，对映体选择性合成（R）-（+）-Lasiodiplodin甲醚的催化方法。 形式合成-拉西地普定-不对称烯丙基烷基化-铃木偶联-闭环复分解
• Synthesis of Chloro-Substituted 6&lt;i&gt;H&lt;/i&gt;-Dibenzo[&lt;i&gt;b&lt;/i&gt;,&lt;i&gt;d&lt;/i&gt;]pyran-6-one Natural Products, Graphislactone G, and Palmariols A and B
  作者：Hitoshi Abe、Ishtiaq Jeelani、Atsuro Yonoki、Haruka Imai、Yoshikazu Horino

  DOI：10.1248/cpb.c21-00316

  日期：2021.8.1

  A palladium-mediated intramolecular aryl–aryl coupling reaction was applied to the total synthesis of the bioactive natural products, graphislactone G (1), and palmariols A (2) and B (3), which possess an unusual chloro-subsutituent on the 6H-dibenzo[b,d]pyran-6-one skeleton. Based on the transition state model of the coupling reaction, the mechanistic aspect for the regioselectivity of the aryl–aryl

  钯介导的分子内芳基-芳基偶联反应被应用于生物活性天然产物石墨内酯 G ( 1 ) 和棕榈醇 A ( 2 ) 和 B ( 3 )的全合成，它们在 6 上具有不寻常的氯取代基。H- dibenzo[ b , d ]pyran-6-one 骨架。基于偶联反应的过渡态模型，还讨论了芳基-芳基偶联反应区域选择性的机理方面。 全尺寸图像