4-正丙基苯硼酸频那醇酯 | 1359844-00-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-正丙基苯硼酸频那醇酯
• 英文名称: 4,4,5,5-tetramethyl-2-(4-propylphenyl)-1,3,2-dioxaborolane
• 英文别名: pinacol(4-propylphenyl)boronate
• CAS: 1359844-00-0
• 化学式: C₁₅H₂₃BO₂
• 分子量: 246.157
• InChiKey: WQUCCSKISHNGKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  存放在2-8℃的环境中，应保持干燥并密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正丙基苯硼酸频那醇酯 在 potassium hydrogen fluoride 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-丙基苯硼酸
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯酚三氟甲基磺酸酯 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 盐酸 、 potassium phosphate monohydrate 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 4-正丙基苯硼酸频那醇酯
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of boronic acid inhibitors of endothelial lipase

  摘要：

  Endothelial lipase (EL) and lipoprotein lipase (LPL) are homologous lipases that act on plasma lipoproteins. EL is predominantly a phospholipase and appears to be a key regulator of plasma HDL-C. LPL is mainly a triglyceride lipase regulating (V)LDL levels. The existing biological data indicate that inhibitors selective for EL over LPL should have anti-atherogenic activity, mainly through increasing plasma HDL-C levels. We report here the synthesis of alkyl, aryl, or acyl-substituted phenylboronic acids that inhibit EL. Many of the inhibitors evaluated proved to be nearly equally potent against both EL and LPL, but several exhibited moderate to good selectivity for EL. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.043

文献信息

• Nickel-Catalyzed C(sp²)–H Borylation of Arenes
  作者：Arpan Das、Pradip Kumar Hota、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00364

  日期：2019.9.9

  In this study, C(sp2)–H borylation of arenes was accomplished by a nickel catalyst, resulting in good yield. Alkyl and alkoxy arenes were successfully functionalized, affording C(sp2)–H borylated compounds. It was unraveled that the well-defined abnormal N-heterocyclic carbene based Ni(II) complex breaks into Ni nanoparticles (Ni-NPs), which act as catalytically active species. A series of controlled

  在这项研究中，芳烃的C（sp 2）–H硼化是通过镍催化剂完成的，从而获得了良好的收率。烷基和烷氧基芳烃被成功官能化，得到C（sp 2）–H硼化化合物。尚未阐明，定义明确的基于N杂环卡宾的异常Ni（II）配合物会分解为Ni纳米粒子（Ni-NPs），而Ni纳米粒子起催化活性的作用。在化学计量条件下进行的一系列受控反应以及光谱研究和单晶X射线晶体学研究帮助我们了解了该反应过程中Ni-NP的形成以及硼（III）化合物的形成。
• LIQUID CRYSTAL COMPOUND
  申请人：Wang Chun-Chih

  公开号：US20120264984A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  A liquid crystal compound with high optical anisotropy is provided. The liquid crystal compound is represented by formula (I), wherein each of R1 and R2 represents an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 10 carbon atoms; the alkyl group and the alkenyl group are unsubstituted or substituted by —O—, —CO—, or —COO— groups; each of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 represents hydrogen or fluorine, and at least one of X 1 , X 2 , X 3 , and X 4 is fluorine; m is 1, 2, or 3; n is 0, 1, or 2, and 2≦m+n≦3.

  提供一种具有高光学各向异性的液晶化合物。该液晶化合物由式（I）表示，其中R1和R2分别表示具有1至10个碳原子的烷基基团或具有2至10个碳原子的烯基基团；该烷基基团和烯基基团未被取代或被取代为—O—、—CO—或—COO—基团；X1、X2、X3和X4中的每一个表示氢或氟，且X1、X2、X3和X4中至少有一个是氟；m为1、2或3；n为0、1或2，且2≦m+n≦3。
• Photoinduced Synthesis of Thiocyanates through Hydrogen Atom Transfer and One-Pot Derivatization to Isothiocyanates
  作者：Bumpei Maeda、Yusuke Aihara、Ayato Sato、Toshinori Kinoshita、Kei Murakami

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02896

  日期：2022.10.14

  Photoinduced benzylic C–H thiocyanation is described. A series of alkyl thiocyanates were efficiently obtained by using Selectfluor as the oxidant. Moreover, we accomplished the one-pot isothiocyanation following the C–H thiocyanation. The thiocyanates and isothiocyanates were applied to the divergent transformation of pharmaceuticals.

  描述了光诱导的苄基 C-H 硫氰化。以Selectfluor为氧化剂，高效制得了一系列硫氰酸烷基酯。此外，我们完成了 C-H 硫氰化后的一锅异硫氰化。硫氰酸盐和异硫氰酸盐被应用于药物的发散转化。
• Rational design and appraisal of selective Cdc2-Like kinase 1 (Clk1) inhibitors as novel autophagy inducers for the treatment of acute liver injury (ALI)
  作者：Tao Yang、Yingxue Yang、Yong Chen、Minghai Tang、Mingsong Shi、Yang Tian、Xue Yuan、Zhuang Yang、Lijuan Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115168

  日期：2023.3

  modification and structure-activity relationship studies, compound 10ad shows potent and selective inhibition for Clk1, with an IC50 value of 5 nM and over 300-fold selectivity for Dyrk1A. Related kinase screening also validates the selectivity of compound 10ad. Furthermore, compound 10ad potently induces autophagy in vitro and exhibits significant hepatoprotective effects in the acute liver injury model induced

  自噬诱导剂是治疗某些医学疾病的有前途的药物，但在临床应用中还没有安全的自噬诱导剂。Cdc2 样激酶 1 (Clk1) 抑制剂有效诱导自噬；然而，大多数 Clk1 抑制剂缺乏选择性，尤其是针对 Dyrk1A 激酶。在此，我们报告了一系列 1 H -pyrrolo[2,3-b]pyridin-5-amine 衍生物作为新型 Clk1 抑制剂。通过详细的结构修饰和构效关系研究，化合物10ad对 Clk1 显示出有效的选择性抑制作用，IC 50值为 5 nM，对 Dyrk1A 的选择性超过 300 倍。相关激酶筛选也验证了化合物10ad的选择性。此外，化合物10ad在体外有效诱导自噬，并在对乙酰氨基酚（扑热息痛）诱导的急性肝损伤模型中表现出显着的保肝作用。总的来说，由于化合物10ad具有优异的效力和选择性，在自噬相关疾病的治疗中值得进一步研究。
• 一种树枝状结构化合物及其复合物、有机电致发光器件
  申请人：中国科学院长春应用化学研究所

  公开号：CN115417773A

  公开（公告）日：2022-12-02

  本发明涉及光电技术领域，提供了一种树枝状结构化合物及其复合物、有机电致发光器件，该树枝状结构化合物的结构如式(I)～式(IV)任一项所示，其特征在于通过一个中心核和多个具有空穴传输功能的外围臂相连接，形成树枝状分子结构。其中，中心核为含有至少三个连接位点的芳香族基团；外围臂为至少含有一个或两个氮原子的芳胺单元；末端基团为至少含有一个可交联基团的功能基团。本发明提供的树枝状结构化合物不仅能抗溶剂侵蚀，还能实现电子和空穴的传输平衡，降低器件启亮电压、提高器件的发光效率；将本发明的树枝状结构化合物和电子型离子掺杂剂组合，作为有机电致发光器件的空穴注入层后，能够降低器件的驱动电压和改善稳定性。