2-(4-chlorophenyl)acryloyl chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)acryloyl chloride
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-acrylyl chloride；2-(4-Chlorophenyl)prop-2-enoyl chloride
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: SWGRVGFMFZGOHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)acryloyl chloride 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  钌烯基膦-恶唑啉-钌配合物催化α-取代丙烯酸的不对称加氢

  摘要：

  在5 bar H 2下，使用RuPHOX-Ru作为手性催化剂，对各种α-取代的丙烯酸进行不对称氢化，从而以高达99％的收率和99.9％ee的产率提供相应的手性α-取代的丙酸。该反应可以以克级进行，具有相对较低的催化剂负载量（最高5000 S / C），所得产物（97％，99.3％ee）可用作构建生物活性手性分子的关键中间体。该不对称方案已成功应用于二氢青蒿酸的不对称合成，这是抗疟疾药物青蒿素工业合成所需的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00748
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酸乙酯 在 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(4-chlorophenyl)acryloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  钯催化的C（sp 2）–H键的直接分子间甲硅烷基化立体选择性合成Z-乙烯基硅烷

  摘要：

  据报道，通过使用乙硅烷作为硅源，借助易于去除的双齿引导基团，可以有效，方便地催化钯催化的C（sp 2）-H键直接分子间甲硅烷基化。该策略为Z-乙烯基硅烷的独家合成提供了区域和立体选择性的方案，具有合理至优异的收率和良好的官能团相容性。分离的palladacycle中间体的甲硅烷基化揭示了Z-立体选择性途径。此外，该方法的实用性和有效性通过克规模的实验和甲硅烷基化产物的进一步功能化进行了说明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02486

文献信息

• An approach to spirooxindoles via palladium-catalyzed remote C–H activation and dual alkylation with CH₂Br₂
  作者：Changdong Shao、Zhuo Wu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/c7cc06196j

  日期：——

  A facile and efficient approach for the synthesis of spirooxindoles has been developed via the coupling of spirocyclic C, C-palladacycles with CH2Br2. The key spirocyclic palladacycles are generated catalytically via intramolecular remote C–H activation. A range of spirooxindoles can be synthesized in good to excellent yields from readily available starting materials.

  通过螺环C，C-palladacycles与CH2Br2的耦合，已开发出一种简便高效的合成螺硫辛多酯的方法。关键的螺环戊四环是通过分子内远程C–H活化催化生成的。可以从容易获得的起始原料中以良好至极好的产率合成一系列螺硫醇。
• Macrolide Synthesis through Intramolecular Oxidative Cross-Coupling of Alkenes
  作者：Bing Jiang、Meng Zhao、Shu-Sen Li、Yun-He Xu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201710601

  日期：2018.1.8

  A RhIII‐catalyzed intramolecular oxidative cross‐coupling between double bonds for the synthesis of macrolides is described. Under the optimized reaction conditions, macrocycles containing a diene moiety can be formed in reasonable yields and with excellent chemo‐ and stereoselectivity. This method provides an efficient approach to synthesize macrocyclic compounds containing a 1,3‐conjugated diene

  描述了用于大环内酯合成的双键之间的Rh III催化的分子内氧化交叉偶联。在优化的反应条件下，可以以合理的收率形成具有二烯部分的大环，并具有出色的化学和立体选择性。该方法为合成包含1,3-共轭二烯结构的大环化合物提供了一种有效的方法。
• Palladium-Catalyzed C−H Silylation through Palladacycles Generated from Aryl Halides
  作者：Ailan Lu、Xiaoming Ji、Bo Zhou、Zhuo Wu、Yanghui Zhang

  DOI：10.1002/anie.201800330

  日期：2018.3.12

  A highly efficient palladium‐catalyzed disilylation reaction of aryl halides through C−H activation has been developed for the first time. The reaction has broad substrate scope. A variety of aryl halides can be disilylated by three types of C−H activation, including C(sp2)−H, C(sp3)−H, and remote C−H activation. In particular, the reactions are also unusually efficient. The yields are essentially

  首次开发了通过CH活化的高效钯催化的芳基卤化物的二甲硅烷基化反应。该反应具有广泛的底物范围。多种芳基卤化物可通过三种类型的CH活化来二芳基化，包括C（sp 2）-H，C（sp 3）-H和远程CHH活化。特别地，反应也异常有效。在许多情况下，即使在相对温和的条件下，即使存在少于1摩尔％的催化剂和1当量的甲硅烷基化试剂，收率也基本上是定量的。可以将二甲硅烷基化的联苯转化为二硅氧烷桥联的联苯。
• Palladium-catalyzed intermolecular C–H silylation initiated by aminopalladation
  作者：Xiaoming Ji、Feng Wei、Bin Wan、Cang Cheng、Yanghui Zhang

  DOI：10.1039/d0cc00872a

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed intermolecular C–H silylation reaction initiated by aminopalladation has been developed. The C–H bonds were activated by an alkyl Pd(II) species generated through aminopalladation and then disilylated with hexamethyldisilane to form disilylated indolines as the final products. The reaction provides a new method for the introduction of silyl groups into complex organic molecules.

  已经开发了由钯钯引发的Pd（II）催化的分子间CH硅烷化反应。C–H键被氨基钯催化生成的烷基Pd（II）物种激活，然后与六甲基二硅烷二甲硅烷基化，形成二甲硅烷基化的二氢吲哚，作为最终产物。该反应为将甲硅烷基基团引入复杂的有机分子中提供了一种新方法。
• Azabicycloheptanes and process for their preparation
  申请人：Ciba-Geigy Corporation

  公开号：US04883877A1

  公开（公告）日：1989-11-28

  Compounds of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are, for example, H, alkyl, cycloalkyl, aryl or alkaryl are suitable as an ammonium salt-forming component for acid pharmaceutical active ingredients, and in particular for the preparation of azabicyclo[3.1.1.]heptane-substituted alkanediphosphonic acids for the treatment of diseases which can be attributed to disturbances in calcium metabolism.

  公式I化合物（##STR1##），其中R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3和R.sup.4例如为H、烷基、环烷基、芳基或烷基芳基，适合用作酸性药物活性成分的铵盐形成组分，尤其是用于制备治疗可归因于钙代谢紊乱疾病的azabicyclo[3.1.1]庚烷基取代的烷二膦酸。