N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)formamide
• 英文别名: 2-Formylamino-4-methylphenol
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: ICMOZFKYHBOARK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)formamide 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 90.75h， 生成 5-methyl-2-(tetrahydrofuran-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基对甲苯酚 在 甲酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 N-(2-hydroxy-5-methylphenyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Substituted or unsubstituted benzhydryl heteroalkyl-substituted

  摘要：

  具有以下结构式(I)的氨基酚衍生物 其中X是氢原子、较低的烷基或苯酚羟基的保护基，Y是氢原子或较低的烷基，Z是氢原子、较低的烷基、卤原子或三氟甲基，A是氢原子或较低的烷基，t是1到5的整数，l和m分别是2到4的整数，E和W是氮原子，F是直接键或氧原子，P和Q分别是氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，R.sup.8是氢原子、羟基或羟基保护基，以及其药学上可接受的盐。由于本发明的氨基酚衍生物(I)在哺乳动物动物中，包括人类，具有出色的抗氧化作用、抗炎和抗过敏作用，因此它们作为药物，如抗炎或抗过敏药物，非常有用。

  公开号：

  US05308840A1

文献信息

• Sulphuric acid immobilized on silica gel (H₂SO₄–SiO₂) as an eco-friendly catalyst for transamidation
  作者：Sk. Rasheed、D. Nageswar Rao、A. Siva Reddy、Ravi Shankar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c4ra16571c

  日期：——

  A novel method of transamidation of carboxamides with amines using catalytic amounts of H₂SO₄–SiO₂ under solvent-free conditions has been developed. The scope of the methodology has been demonstrated with primary and secondary amines.

  使用催化量的硫酸-二氧化硅（H2SO4-SiO2）在无溶剂条件下，开发了一种新型的酰胺与胺进行转酰胺化的方法。该方法的适用范围已经通过一级和二级胺进行了展示。
• HCl-mediated transamidation of unactivated formamides using aromatic amines in aqueous media
  作者：Sanjeev Dhawan、Pankaj Sanjay Girase、Vishal Kumar、Rajshekhar Karpoormath

  DOI：10.1080/00397911.2021.1989597

  日期：2021.12.17

  Abstract We report transamidation protocol to synthesize a range of secondary and tertiary amides from weakly nucleophilic aromatic and hetero-aryl amines with low reactive formamide derivatives, utilizing hydrochloric acid as catalyst. This current acid mediated strategy is beneficial because it eliminates the need for a metal catalyst, promoter or additives in the reaction, simplifies isolation and

  摘要 我们报告了使用盐酸作为催化剂，从弱亲核芳香族和杂芳基胺与低反应性甲酰胺衍生物合成一系列仲酰胺和叔酰胺的转酰胺协议。这种当前的酸介导策略是有益的，因为它消除了反应中对金属催化剂、促进剂或添加剂的需要，简化了分离和纯化。值得注意的是，这种方法通常用于以克级规模合成具有优异产率和高官能团耐受性的分子。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE DES RÉCEPTEURS MUSCARINIQUES ET UNE ACTIVITÉ AGONISTE DES RÉCEPTEURS ADRÉNERGIQUE BÊTA-2
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168349A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds of general formula (I), acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及一般式(I)的化合物，它们既作为肌肉收缩受体拮抗剂，又作为β2肾上腺素受体激动剂，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• [EN] COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE ACTIVITÉ ANTAGONISTE D'UN RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE ET AGONISTE D'UN RÉCEPTEUR BÊTA2 ADRÉNERGIQUE
  申请人：CHIESI FARMA SPA

  公开号：WO2012168359A1

  公开（公告）日：2012-12-13

  The present invention relates to compounds acting both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists, to processes for their preparation, to compositions comprising them, to therapeutic uses and combinations with other pharmaceutical active ingredients.

  这项发明涉及既作为肌肉胆碱受体拮抗剂又作为β2肾上腺素受体激动剂的化合物，涉及它们的制备方法，包含它们的组合物，治疗用途以及与其他药用活性成分的组合。
• COMPOUNDS HAVING MUSCARINIC RECEPTOR ANTAGONIST AND BETA2 ADRENERGIC RECEPTOR AGONIST ACTIVITY
  申请人：RANCATI Fabio

  公开号：US20130034504A1

  公开（公告）日：2013-02-07

  Compounds of formula (I) act both as muscarinic receptor antagonists and beta2 adrenergic receptor agonists and are useful for treating and/or preventing broncho-obstructive and inflammatory diseases.

  式(I)的化合物既可作为肌肉胆碱受体拮抗剂，又可作为β2肾上腺素受体激动剂，可用于治疗和/或预防支气管阻塞和炎症性疾病。